trans-3,4-dihydro-4-(1,2-dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-3-hydroxy-2,2,3-trimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile | 135799-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trans-3,4-dihydro-4-(1,2-dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-3-hydroxy-2,2,3-trimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile
• 英文别名: (3S,4R)-3-hydroxy-2,2,3-trimethyl-4-(2-oxopyridin-1-yl)-4H-chromene-6-carbonitrile
• CAS: 135799-89-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: MENJPWFNZDJJDR-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,4-dihydro-4-(1,2-dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-3-hydroxy-2,2,3-trimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以64%的产率得到4-(1,2-dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-2,2,3-trimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-2H-1-苯并吡喃钾通道活化剂。

  摘要：

  通过4-苯并二氢吡喃酮与多聚甲醛的醛醇缩合反应，得到3-亚烷基并苯并二氢吡喃酮10，其在还原和脱水后得到3-烷基并苯并二氢吡喃酮。随后的3-氯过苯甲酸氧化生成了通用的环氧中间体15，从中将3,4-环氧-3,4-二氢-2,2,3-三甲基-2H-1-苯并吡喃-6-腈（15a）分解为它的对映体通过夹带。除甲基外，还可在3-位引入苄基，烷氧基甲基和2-硝基乙基残基。用2-吡啶酮同时处理15a，得到N-和O-取代的产物19a和20。通过用碱处理，19a容易得到4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）苯二甲基21。相应的吡咯烷酮化合物26和27通过略微修改的程序获得。与2,4-二羟基吡啶或3反应 6-哒嗪二醇导致4-（杂环基氧基）苯并二氢吡喃酚的排他性形成（31和32）。用3-氨基-6-哒嗪醇处理15a，得到没有NH桥的4-（3-氨基-1,6-二氢-6-氧代-1-吡啶嗪基）苯并二氢吡喃醇衍生物34。这可以在环氮原子（----

  DOI：

  10.1021/jm00114a017
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-oxo-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 trans-3,4-dihydro-4-(1,2-dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-3-hydroxy-2,2,3-trimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-2H-1-苯并吡喃钾通道活化剂。

  摘要：

  通过4-苯并二氢吡喃酮与多聚甲醛的醛醇缩合反应，得到3-亚烷基并苯并二氢吡喃酮10，其在还原和脱水后得到3-烷基并苯并二氢吡喃酮。随后的3-氯过苯甲酸氧化生成了通用的环氧中间体15，从中将3,4-环氧-3,4-二氢-2,2,3-三甲基-2H-1-苯并吡喃-6-腈（15a）分解为它的对映体通过夹带。除甲基外，还可在3-位引入苄基，烷氧基甲基和2-硝基乙基残基。用2-吡啶酮同时处理15a，得到N-和O-取代的产物19a和20。通过用碱处理，19a容易得到4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）苯二甲基21。相应的吡咯烷酮化合物26和27通过略微修改的程序获得。与2,4-二羟基吡啶或3反应 6-哒嗪二醇导致4-（杂环基氧基）苯并二氢吡喃酚的排他性形成（31和32）。用3-氨基-6-哒嗪醇处理15a，得到没有NH桥的4-（3-氨基-1,6-二氢-6-氧代-1-吡啶嗪基）苯并二氢吡喃醇衍生物34。这可以在环氮原子（----

  DOI：

  10.1021/jm00114a017