benzothiazol-2-yl-(2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)acetonitrile | 301674-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: benzothiazol-2-yl-(2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)acetonitrile
• 英文别名: 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)acetonitrile
• CAS: 301674-99-7
• 化学式: C₁₇H₉N₃OS
• 分子量: 303.344
• InChiKey: IJOAATFMNIWUIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzothiazol-2-yl-(2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)acetonitrile 、 1-(phenylhydrazono)-propan-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以83%的产率得到4,3'-spiro(3-acetyl-6-amino-5-benzthiazol-2-yl-1-phenyl-1,4-dihydropyridazine)-2'-oxindole
  参考文献：
  名称：

  DBU催化，便捷，高效的方法通过[3 + 3]原子组合合成掺入6-氨基-4 H-哒嗪和稠合衍生物的螺环2-恶吲哚衍生物

  摘要：

  利用DBU促进的Isatin衍生物的Knoevenagel缩合反应与活性亚甲基试剂以极好的收率制备了3-Cyanomethylidene oxindole衍生物。然后将分离的产物通过DBU-促进的迈克尔加成与氮杂烯胺反应，得到螺环2-氧吲哚衍生物，其中引入了6-氨基-4 H-哒嗪及其稠合衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.081
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 、 靛红 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到benzothiazol-2-yl-(2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  DBU催化，便捷，高效的方法通过[3 + 3]原子组合合成掺入6-氨基-4 H-哒嗪和稠合衍生物的螺环2-恶吲哚衍生物

  摘要：

  利用DBU促进的Isatin衍生物的Knoevenagel缩合反应与活性亚甲基试剂以极好的收率制备了3-Cyanomethylidene oxindole衍生物。然后将分离的产物通过DBU-促进的迈克尔加成与氮杂烯胺反应，得到螺环2-氧吲哚衍生物，其中引入了6-氨基-4 H-哒嗪及其稠合衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.081

文献信息

• DBU-Catalyzed, facile and efficient method for synthesis of spirocyclic 2-oxindole derivatives with incorporated 6-amino-4H-pyridazines and fused derivatives via [3+3] atom combination
  作者：Ismail A. Abdelhamid、Mona H. Mohamed、Amr M. Abdelmoniem、Said A.S. Ghozlan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.081

  日期：2009.11

  3-Cyanomethylidene oxindole derivatives were prepared in excellent yields utilizing DBU-promoted Knoevenagel condensation of isatin derivatives with active methylene reagents. The isolated products were then reacted with azaenamines via a DBU-promoted Michael addition to yield spirocyclic 2-oxindole derivatives with incorporated 6-amino-4H-pyridazines and their fused derivatives.

  利用DBU促进的Isatin衍生物的Knoevenagel缩合反应与活性亚甲基试剂以极好的收率制备了3-Cyanomethylidene oxindole衍生物。然后将分离的产物通过DBU-促进的迈克尔加成与氮杂烯胺反应，得到螺环2-氧吲哚衍生物，其中引入了6-氨基-4 H-哒嗪及其稠合衍生物。