(E)-diethyl 1-cyano-2-phenyl-vinylphosphonate | 36315-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-diethyl 1-cyano-2-phenyl-vinylphosphonate
• 英文别名: E-diethyl phosphonocinnamonitrile；α-Cyano-β-phenylvinylphosphonsaeurediethylester；seq-trans-1-Cyan-2-phenylvinylphosphonsaeurediethylester；Phosphonic acid, (1-cyano-2-phenylethenyl)-, diethyl ester；(E)-2-diethoxyphosphoryl-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 36315-62-5
• 化学式: C₁₃H₁₆NO₃P
• 分子量: 265.249
• InChiKey: SEZSXMSQCRWUAS-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  164-165 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.1391 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl 1-cyano-2-phenyl-vinylphosphonate 在 aluminum oxide sodium hypochlorite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到2-diethoxyphosphoryl-3-phenyloxirane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Facile Epoxidation of Alumina-Supported Electrophilic Alkenes and Montmorillonite-Supported Electrophilic Alkenes with Sodium Hypochlorite

  摘要：

  被两个电子吸引基团取代的烯烃，分散在铝土矿或蒙脱石上，可以方便地用次氯酸钠进行环氧化。用铝土矿和次氯酸钠处理的醛与甲基氰乙酸酯或丙二腈的混合物，可以在良好的产率下得到相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28104
• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 在 二甲基亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(E)-diethyl 1-cyano-2-phenyl-vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰亚胺与活性亚甲基化合物在 DMSO 中的高度立体选择性 Knoevenagel 反应

  摘要：

  在二甲基亚砜 (DMSO) 中存在分子筛 (MS) 4A 的情况下，各种 N-甲苯磺酰亚胺与活性亚甲基化合物的高度立体选择性 Knoevenagel 反应顺利进行，以高收率至极好的收率生产相应的 Knoevenagel 产品。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.1218

文献信息

• Knoevenagel, wittig and wittig-horner reactions in the presence of magnesium oxide or zinc oxide.
  作者：Hélène Moison、Françoise Texier-Boullet、André Foucaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89986-5

  日期：1987.1

  Knoevenagel and Wittig-Horner reactions in solid-liquid systems, with magnesium oxide or zinc oxide as catalyst. When Wittig-Horner reaction is competitive with Knoevenagel reaction, the catalyst can be modified to give a highly selective reaction ; the addition of dimethylsulfoxide on MgO or heiamethylphosphoric triamide on ZnO gives more efficient catalysts for the Wittig-Homer reaction. The addition of a small

  烯烃通过Wittig，Knoevenagel和Wittig-Horner反应在固液体系中以氧化镁或氧化锌为催化剂制备。当Wittig-Horner反应与Knoevenagel反应竞争时，可以对催化剂进行改性以使其具有高选择性。在MgO上添加二甲基亚砜或在ZnO上添加heiamethylphosphoric triamide三酰胺为Wittig-Homer反应提供更有效的催化剂。在ZnO上添加少量的HgCl 2或CdCl 2可为Knoevenagel反应提供更有效的催化剂。
• Cyclopropanation of Electrophilic Alkenes With Nitroalkanes in the Presence of Alumina-Supported Potassium Fluoride
  作者：Jean-Marie Mélot、Françoise Texier-Boullet、André Foucaud

  DOI：10.1055/s-1987-27944

  日期：——

  Alumina-supported potassium fluoride is an effective reagent for Michael addition of nitroalkanes on the electrophilic alkenes. followed by cycloalkylation reaction to give cyclopropanes.

  氧化铝支撑的氟化钾是亲电烯与硝基烷烃进行迈克尔加成反应的有效试剂。
• ZnCl₂-mediated stereo- and chemoselective synthesis of vinylphosphonates
  作者：Babak Kaboudin、Atieh Moradi、Hesam Esfandiari、Payam Daliri、Foad Kazemi、Hikaru Yanai、Hiroshi Aoyama

  DOI：10.1039/d2ob00037g

  日期：——

  A highly chemo- and stereoselective synthesis of diethyl (E)-2-(alkylidene)-2-phosphonoacetonitriles via the Knoevenagel condensation reaction of carbonyl compounds with diethyl cyanomethylphosphonate in the presence of zinc chloride has been achieved. By the presented method, various E-isomers of arylmethylidene phosphonates rather than Horner–Wadsworth–Emmons olefination products were obtained in

  在氯化锌存在下，通过羰基化合物与氰基甲基膦酸二乙酯的 Knoevenagel 缩合反应，实现了二乙基 ( E )-2-(亚烷基)-2-膦酰基乙腈的高度化学和立体选择性合成。通过所提出的方法，芳基亚甲基膦酸酯的各种E异构体而不是 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化产物以良好至优异的产率获得。它们的E构型由 X 射线衍射和 NMR 分析确定。此外，DFT 计算提供了对反应的化学和立体选择性的见解。
• Sequential Double Olefination of 2-(Arylmethylidene)-2-phosphonoacetonitrile with Dimsyl Lithium and Aldehydes: A Domino Route to Densely Substituted 1,3-Butadienes
  作者：Raghunath Chowdhury、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.200800385

  日期：2008.8

  stereoselective synthesis of densely substituted 1,3-dienes has been achieved which entails a sequential double olefination of 2-(arylmethylidene)-2-phosphonoacetonitriles by a one-pot domino process involving Michael addition of dimsyllithium to 2-(arylmethylidene)-2-phosphonoacetonitrile, Horner–Wadsworth–Emmons reaction of the resulting phosphonate ylide with the added aldehyde followed by base induced

  已经实现了密集取代的 1,3-二烯的高效和高度立体选择性合成，该合成需要通过一锅多米诺法对 2-（芳基亚甲基）-2-膦酰基乙腈进行顺序双烯化，包括二甲基锂与 2-（芳基亚甲基）的迈克尔加成)-2-膦酰基乙腈，生成的膦酸盐叶立德与添加的醛的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应，然后是碱诱导的甲基亚磺氧基消除。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis of cyclopent-1-enecarbonitriles <i>via</i> a tandem Giese/HWE reaction initiated by visible light
  作者：Marek Moczulski、Dariusz Deredas、Elżbieta Kuśmierek、Łukasz Albrecht、Anna Albrecht

  DOI：10.1039/d2cc06543f

  日期：——

  In the manuscript, a novel method for the preparation of cyclopent-1-enecarbonitriles via tandem Giese/HWE reaction initiated by visible light in the presence of fac-Ir(ppy)3 as a photocatyst has been described. The cascade reactivity combining radical and polar processes has proven applicable for a wide range of N-(acyloxy)phthalimides (which serve as precursors of the corresponding radicals) as well

  在手稿中，描述了一种在fac -Ir(ppy) 3作为光催化剂存在的情况下，通过可见光引发的串联 Giese/HWE 反应制备环戊-1-烯腈的新方法。结合自由基和极性过程的级联反应已证明适用于范围广泛的N- (酰氧基) 邻苯二甲酰亚胺（作为相应自由基的前体）以及二乙基 ( E )-(1-氰基-2-芳基乙烯基) 膦酸酯. 导致所述策略成功的关键参数是：可见光、1 mol% 的光氧化还原催化剂、碱、无水溶剂和惰性气氛。反应产生新的 sp 3 –sp 3和sp 2 –sp 2碳-碳键在温和条件下的形成。

表征谱图