2-(3-硝基苯基)琥珀酸 | 69006-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 2-(3-硝基苯基)琥珀酸
• 英文名称: m-Nitrophenylsuccinic acid
• 英文别名: 2-(3-nitrophenyl)succinic acid；2-(3-Nitro-phenyl)-bernsteinsaeure；m-Nitro-phenyl-bernsteinsaeure；(3-nitro-phenyl)-succinic acid；(3-Nitro-phenyl)-bernsteinsaeure；m-Nitrophenyl-succinic acid；2-(3-nitrophenyl)butanedioic acid
• CAS: 69006-92-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₆
• 分子量: 239.185
• InChiKey: QGRSLXCFEPMLGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C
• 沸点：
  381.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-硝基苯基)琥珀酸 在 乙酰氯 作用下， 反应 16.0h， 以72%的产率得到3-(3-nitrophenyl)dihydrofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  可水解酸酐和亚胺催化不对称合成γ-内酰胺

  摘要：

  据报道，采用阴离子结合方法可从可水解的酸酐和亚胺制备对映体富集的γ-内酰胺的问题。一种简单的Bisurea催化剂可促进α-芳基琥珀酸酐与PMP或苯甲酰基保护的醛亚胺之间的环加成反应，从而为γ-内酰胺提供两个连续的立体中心（一个季铵盐），并具有完全的非对映体控制，并首次实现了高至优异的对映选择性。DFT研究提供了对催化剂作用方式和观察到的立体控制的起源的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201901028
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙酸 在 硫酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(3-硝基苯基)琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  可水解酸酐和亚胺催化不对称合成γ-内酰胺

  摘要：

  据报道，采用阴离子结合方法可从可水解的酸酐和亚胺制备对映体富集的γ-内酰胺的问题。一种简单的Bisurea催化剂可促进α-芳基琥珀酸酐与PMP或苯甲酰基保护的醛亚胺之间的环加成反应，从而为γ-内酰胺提供两个连续的立体中心（一个季铵盐），并具有完全的非对映体控制，并首次实现了高至优异的对映选择性。DFT研究提供了对催化剂作用方式和观察到的立体控制的起源的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201901028

文献信息

• Synthesis of 3-(3-aryl-pyrrolidin-1-yl)-5-aryl-1,2,4-triazines that have antibacterial activity and also inhibit inorganic pyrophosphatase
  作者：Wei Lv、Biplab Banerjee、Katrina L. Molland、Mohamed N. Seleem、Adil Ghafoor、Maha I. Hamed、Baojie Wan、Scott G. Franzblau、Andrew D. Mesecar、Mark Cushman

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.011

  日期：2014.1

  Inorganic pyrophosphatases are potential targets for the development of novel antibacterial agents. A pyrophosphatase-coupled high-throughput screening assay intended to detect o-succinyl benzoic acid coenzyme A (OSB CoA) synthetase inhibitors led to the unexpected discovery of a new series of novel inorganic pyrophosphatase inhibitors. Lead optimization studies resulted in a series of 3-(3-aryl-p

  无机焦磷酸酶是开发新型抗菌剂的潜在靶点。旨在检测邻琥珀酰苯甲酸辅酶 A (OSB CoA) 合成酶抑制剂的焦磷酸酶偶联高通量筛选试验意外发现了一系列新的新型无机焦磷酸酶抑制剂。先导优化研究产生了一系列通过有效合成途径制备的 3-(3-aryl-pyrrolidin-1-yl)-5-aryl-1,2,4-triazine 衍生物。其中一种四环三嗪类似物22h显示出对多种耐药金黄色葡萄球菌菌株的有希望的抗生素活性，以及对结核分枝杆菌和炭疽芽孢杆菌，浓度对哺乳动物细胞无细胞毒性。
• Sopova,A.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 844 - 849
  作者：Sopova,A.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Quantitative determination of the electronic effects of 3- and 4-pyridazinyl groups from NMR spectral data for isomeric aminophenyl- and phenylpyridazines
  作者：O. P. Shkurko、S. A. Kuznetsov、A. Yu. Denisov、V. P. Mamaev

  DOI：10.1007/bf00522738

  日期：1986.7
• Le Moal,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 579 - 584
  作者：Le Moal,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Michael Reaction in Non-alkaline Media. I. The Synthesis of 5-(2-Nitro-1-arylethyl)-barbituric Acids
  作者：Mortimer J. Kamlet

  DOI：10.1021/ja01623a064

  日期：1955.9