(5R,7S)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran | 1250265-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (5R,7S)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran
• 英文别名: tert-butyl-[[(5R,7S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-7-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 1250265-24-7
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 382.691
• InChiKey: VBFKSEHTJMKJBU-SJORKVTESA-N

物化性质

• 沸点：
  377.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R,7S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-7-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到(5R,7S)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Furan Approach to Vitamin D Analogues. Synthesis of the A-Ring of Calcitriol and 1α-Hydroxy-3-deoxyvitamin D₃

  摘要：

  The A-rings of calcitriol (1 alpha,25-dihydeoxyvitamin D-3) and 1 alpha-hydroxy-3-deoxyvitamin D-3 were synthesized using the furan approach The critical steps in the synthesis of the A-ring of calcitriol involved an asymmetric carbonyl-ene reaction of 3-methylene-2,3-dihydrofuran with 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-propanal. a diostereoselective Friedel-Crafts hydroxyalkylation an oxidation of the 2.3-disubstituted furan to give a gamma-hydroxybutenolide and a Peterson olefinatiion The A-ring (Z)-dienol of calcitriol was synthesized in 12 steps from 3-(tert-butyldimethylsiloxy)propanal in 17% yield

  DOI：

  10.1021/jo101155c