3-phenyl-3-piperidinopropanenitrile | 73067-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-phenyl-3-piperidinopropanenitrile
• 英文别名: 3-Phenyl-3-piperidino-propionitril；3-phenyl-3-piperidin-1-yl-propionitrile；β-Phenyl-β-(piperidinyl-1)-propionitril；3-Phenyl-3-piperidin-1-ylpropanenitrile
• CAS: 73067-30-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: SIYHAGNHQVUSEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58.6-59.9 °C
• 沸点：
  352.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3-piperidinopropanenitrile 在 Hg(II)-EDTA 、 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-Phenyl-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-2-on-oxim
  参考文献：
  名称：

  双环α-羟基亚氨基脒

  摘要：

  β-叔氨基丙酰胺肟与汞 (II) EDTA 在环化脱氢反应中反应，形成稠合的 α-羟基氨基脒。在这里，偕胺肟相邻基团的 sp3 杂化氮原子起到亲核试剂的作用。产物在肟部分结构的 C = N 双键处异构化，从而产生立体异构体的混合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250107
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 (肉)桂腈 在 四氯化硅 作用下， 生成 3-phenyl-3-piperidinopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  四氯化硅在无溶剂条件下催化胺与共轭烯烃的氮杂-迈克尔加成

  摘要：

  报道了在无溶剂条件下，在催化量的四氯化硅存在下，芳香族和脂肪族胺与 α,β-不饱和羰基化合物的有效且非常简单的共轭加成。芳基和烷基胺与不同的迈克尔受体反应得到相应的迈克尔加合物，催化剂简单，产率好到极好。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219195

文献信息

• Zinc-Mediated Allylation and Alkylation of Aminals in the Presence of TMSCl and Diisopropylamine
  作者：Bunpei Hatano、Keita Nagahashi、Tatsuro Kijima

  DOI：10.1021/jo8019797

  日期：2008.11.21

  An alkylation of aminals with organozinc reagents derived from allyl bromide, benzyl bromide, alpha-bromoacetate, and alpha-bromonitrile proceeded efficiently in the presence of TMSCl and diisopropylamine. This reaction system was applied to the synthesis of an antispasmodic: butaverine.