2-(3-羟基丁基)异吲哚-1,3-二酮 | 88332-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-羟基丁基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(3-hydroxybutyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-Hydroxybutyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(3-hydroxybutyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 88332-08-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: AOOVAHXXKSHJSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  378.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-羟基丁基)异吲哚-1,3-二酮 在 三溴化磷 作用下， 生成 2-(3-bromobutyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Kimura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1943, vol. 63, p. 325,328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-iodobutyl)isoindoline-1,3-dione 在 Selectfluor 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-(3-羟基丁基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  叔烷基卤在室温下的选择性自由基氟化

  摘要：

  描述了用Selectfluor对叔烷基溴和碘进行直接氟化。室温下，在无金属条件下，卤素交换氟化在乙腈中有效进行，并具有广泛的官能团相容性。此外，反应是高度选择性的，因为烷基氯化物以及伯和仲烷基溴化物保持完整。对于这种选择性氟化，提出了一种自由基机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201708197

文献信息

• Hypolipidemic Activity of Phthalimide Derivatives IV: Further Chemical Modification and Investigation of the Hypolipidemic Activity of N-Substituted Imides
  作者：James M. Chapman、George H. Cocolas、I.H. Hall

  DOI：10.1002/jps.2600721127

  日期：1983.11

  A further investigation of N-substituted derivatives of phthalimide for hypolipidemic activity has revealed that the chain length, as well as the type of substitution on the N-alkyl chain of phthalimide is critical for biological activity. In these studies the hypolipidemic activity was not improved by extending the chain length beyond five carbon atoms in the alkyl and alkanoic acid series. Imido

  对邻苯二甲酰亚胺的N-取代衍生物进行降血脂活性的进一步研究表明，邻苯二甲酰亚胺的链长以及N-烷基链上的取代类型对于生物学活性至关重要。在这些研究中，通过将烷基和链烷酸系列中的碳原子长度延伸超过五个碳原子，并不能改善降血脂活性。除链烷酸，甲基酮和烷基以外的亚氨基氮取代基引起降血脂活性的降低，例如羟基，氨基，羟甲基或甲乙氧基。除了1-N-邻苯二甲酰亚胺基丁-3-酮半脲以外，将侧链的酮基还原为醇以及形成酮基的衍生物没有改善降血脂活性。该化合物表现出比邻苯二甲酰亚胺和1-N-邻苯二甲酰亚胺基丁三-3-酮改善的降胆固醇活性。邻苯二甲酰亚胺的芳族部分的3-位被氨基或硝基取代，以及用吡啶或环己基环取代苯环，导致降血脂活性降低。
• 手性γ-氨基醇类化合物的制备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN105085372B

  公开（公告）日：2018-11-16

  本发明公开了一种手性γ‑氨基醇类化合物的制备方法；在一定的氢气压力和温度下，在溶剂和碱的作用下，钌手性催化剂催化β‑氨基酮类化合物(I)发生不对称催化氢化反应，生成手性γ‑氨基醇类化合物(II)。本发明的制备方法条件温和、成本较低、对环境影响小且能实现良好的反应收率以及对映选择性，具有较好的应用前景。。
• [EN] CANNABINOID RECEPTOR 1 ANTAGONISTS/INVERSE AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES/AGONISTES INVERSES DU RÉCEPTEUR CANNABINOÏDE 1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CORBUS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2023196556A1

  公开（公告）日：2023-10-12

  Disclosed herein are compounds suitable for use in the treatment of disorders, e.g., diabetic disorder, a dyslipidemia disorder, a cardiovascular disorder, an inflammatory disorder, a hepatic disorder, cancer, or obesity or co-morbidities thereof. Also disclosed are compositions containing one or more of the compounds and uses of the compounds in the treatment of disorders in a subject.

  本文公开了适用于治疗疾病的化合物，例如糖尿病疾病、血脂异常疾病、心血管疾病、炎症疾病、肝脏疾病、癌症、肥胖症或其并发症。还公开了含有一种或多种化合物的组合物以及化合物在治疗受试者疾病中的用途。
• 10.1021/acs.joc.4c00776
  作者：Deng, Meng、Yang, Jiaqi、Kong, Zhiyi、Li, Yaning、Wang, Quanpeng、Liu, Huan、Deng, Shu-Zhen、Li, Nan

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00776

  日期：——

  the production of optically active γ-functionalized alcohols from relevant alkenes has been developed by using a robust Mn(III)/air/(Me2SiH)2O catalytic system combined with lipase-catalyzed kinetic resolution. This approach demonstrates exceptional tolerance toward proximal functional groups present on alkenes, enabling the achievement of high yields and exclusive enantioselectivity. Under this sequential

  通过使用稳健的 Mn(III)/空气/(Me 2 SiH) 2 O 催化系统与脂肪酶催化动力学拆分相结合，开发了一种简单实用的催化工艺，用于从相关烯烃生产光学活性 γ-官能化醇。该方法表现出对烯烃上存在的近端官能团的优异耐受性，从而实现高产率和独特的对映选择性。在这种顺序催化系统下，手性烯烃前体也可以转化为γ-官能化醇和相关的乙酸酯作为可分离的单一对映体。
• Antimalarial activity of new ethers and thioethers of dihydroartemisinin
  作者：B Venugopalan、PJ Karnik、CP Bapat、DK Chatterjee、N Iyer、D Lepcha

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88287-0

  日期：1995.1

  Various ethers and thioethers of dihydroartemisinin were prepared by treating dihydroartemisinin with hydroxy alkyl, substituted phenol, hydroxy aralkyl, hydroxy alkynyl and hydroxy heteroalkyl or thiols in the presence of BF(3)Et(2)O. The thioethers 64 and 65 were further oxidised to the respective sulfoxides. These derivatives were tested in the Plasmodium berghei K-173-infected mice and some active compounds were tested in chloroquine-resistant P yoelii nigeriensis (NS)-infected mice. Initially the compounds were administered subcutaneously and subsequently by the oral route. The antimalarial activity of the compounds 22, 23, 36, 66 and 79 were found to be comparable to that of arteether when tested in the K-173-infected mice. These compounds also showed activity in the P y nigeriensis (NS)-infected mice.