2-cyano-2-cyclohexylidenethioacetamide | 129224-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: 2-cyano-2-cyclohexylidenethioacetamide
• 英文别名: cyclohexylidenecyanothioacetamide；2-Cyano-2-cyclohexylideneethanethioamide
• CAS: 129224-53-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂S
• mdl: MFCD00569790
• 分子量: 180.274
• InChiKey: ZWPSRIGCBBYTDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-2-cyclohexylidenethioacetamide 在 sodium ethanolate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4,11-bis(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-4,11-bis(sulfanylidene)spiro[8,12-dithia-3,5,10-triaza-4λ5,11λ5-diphosphatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),9-diene-13,1'-cyclohexane]-6-thione
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物的研究：一些新型5'-氰基-2'-(4-甲氧基苯基)螺[环烷-1,6'-[1,3,2]硫氮磷烷]-2',4'-二硫化物的合成与反应衍生品

  摘要：

  2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane-2,4-disulfide (Lawesson's Reagent, LR, 1) 与环亚烷基氰基硫代乙酰胺 (2 和 3) 反应生成 5'-氰基-2 '-(4-甲氧基苯基)螺[环戊烷(环己烷)-1,6'-全氢-[1,3,2]噻唑膦]-2',4'-二硫化物(4和5)。化合物 4 和 5 与 f-卤代化合物的反应分别导致形成取代的硫代化合物 6a-e 和 7a-e，这些化合物在用乙醇钠处理后，产生相应的噻吩并噻唑膦衍生物 8a-e 和9a-e 分别。化合物8a-e和9a-e在不同的反应条件下与LR反应，分别得到多稠合杂环化合物10a-d和11a-d。用CS 2 和(CH 3 ) 2 SO 4 处理化合物8b和9b分别得到相应的二硫代氨基甲酸甲酯衍生物12和13，用水合肼处理分别得到化合物14和15。化合物1

  DOI：

  10.1080/10426500307871
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 环己酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2-cyano-2-cyclohexylidenethioacetamide
  参考文献：
  名称：

  环亚烷基-α-（噻唑-2-基）乙腈的Radziszewski氧化：螺旋吡喃的新方法

  摘要：

  用乙醇中的H 2 O 2 / KOH或丙酮中的Na 2 CO 3 / H 2 O 2处理后，环亚烷基-α-（4-芳基噻唑-2-基）乙腈提供2-（4-芳基噻唑-2-基） ）-1-氧杂螺[2.5]辛烷-2-羧酰胺和2-（4-芳基噻唑-2-基）-1-氧杂螺[2.4]庚烷-2-羧酰胺，收率极高（76-100％）。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.493

文献信息

• Substituted quinolinones 15*. Preparation and enzymatic activity of some pyrazoloazines linked to the 4-hydroxy-1-methyl- quinolin-2(1H)-one moiety
  作者：A. Khodairy、M. Abass

  DOI：10.1007/s10593-011-0806-0

  日期：2011.8

  The heterocyclization reaction of pyrazolinylquinolinone and its 4-chlorobenzylidene, 2-pyridylmethylene, pyridylaminomethylene, and 2-pyridylhydrazone derivatives with some active methylene nitriles and acrylonitriles, is described. These cyclization reactions afforded novel heterocyclic systems, such as pyrazolo[3,4-b]pyridines, pyrano[2,3-c]pyrazoles, and pyrazolo[4,3-c]pyridazines, linked to position

  描述了吡唑啉基喹啉酮及其4-氯亚苄基，2-吡啶基亚甲基，吡啶基氨基亚甲基和2-吡啶基hydr衍生物与一些活性亚甲基腈和丙烯腈的杂环化反应。这些环化反应提供了新颖的杂环系统，例如吡唑并[3,4-b]吡啶，吡喃并[2,3- c ]吡唑和吡唑并[4,3- c ]哒嗪，它们连接到4-羟基-的3位1-甲基喹啉-2（1 H）-1 。检查了新产品对α-淀粉酶活性的影响。一些吡喃并[2,3- c ]吡唑显示该酶的α-D-葡萄糖产量显着增加。
• Synthesis and Biological Studies of Some New Pyrazole, Dihydropyridinethione, Pyrimidine, Thiophene and 4H-Pyran Derivatives
  作者：Mohamed Ahmed Mahmoud Abdel Reheim、Ibrahim Saad Abdel Hafiz、Ahmed Adel Mohamed Sarhan、Hala Mohamed Reffat

  DOI：10.3987/com-20-14354

  日期：——

  ethyl benzoylacetate and m-cresol using a microwave in the absence of solvents. Phenylpropane-1,3-dione derivative 3 was used as the key synthetic intermediate for the synthesis of many derivatives in this study. A new pyrazole 12, pyrimidine 15, thiophene 37, 4H-pyrane 51 and pyridine derivatives 8, 28, 34, 41 and 46 were synthesized through different chemical reactions. The structures of the newly

  本研究旨在1-（2-羟基-4-甲基苯基）合成-3-苯基丙烷-1,3-二酮3从苯甲酰基乙酸乙酯和的反应以定量产率米在无溶剂的使用微波甲酚。在这项研究中，苯基丙烷-1,3-二酮衍生物3被用作合成许多衍生物的关键合成中间体。一种新的吡唑12 ，嘧啶15 ，噻吩37 ，4 ħ -pyrane 51和吡啶衍生物8 ，28 ，34 ，41和46通过不同的化学反应合成。根据分析和光谱数据确定了新合成化合物的结构。对化合物的体外抗菌和抗真菌活性进行了评估。该化合物显示出不同程度的抗微生物活性。
• 2-Cyano-3-(dimethylamino)prop-2-ene Thioamide: A New Reagent for Synthesis of Functionalized 4-Unsubstituted Ethyl Nicotinates and Nicotinonitriles
  作者：I. V. Dyachenko

  DOI：10.1134/s1070363219050062

  日期：2019.5

  Condensation of cyclopent(hex)ylidenecyanothioacetamide with N, N-dimethylformamide dimethyl acetal led to the formation of a new reagent for organic synthesis: 2-cyano-3-(dimethylamino)prop-2-ene thioamide. On its basis a series of ethyl nicotinates and nicotinonitriles were synthesized by a vinyl substitution reaction.

  环戊（十六烷基）亚烷基氰硫基乙酰胺与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的缩合导致有机合成新试剂的形成：2-氰基-3-（二甲基氨基）丙-2-烯硫酰胺。在此基础上，通过乙烯基取代反应合成了一系列的烟酸乙酯和烟腈。
• Synthesis of Polyfused Thieno(2,3- b )thiophenes Part 3: Synthesis of Thienopyrimidinotetrazole, Thienopyrimidinotriazepine, Thienopyrimidinotriazine, Thienopyrimidinotriazole and Pyrazolylthienopyrimidine Derivatives
  作者：A. Khodairy

  DOI：10.1080/10426500307790

  日期：2003.4

  2,9-Dihydrazinobipyrimidino(2,3- b )thienothiophene ( 2 ) was reacted with nitrous acid, ethoxymethylenemalononitrile, bromomalononitrile, triethyl formate, CS 2 or isatine to afford the corresponding tetrazole, triazepine, triazine, and triazole derivatives 3-8 respectively. Treatment of compound 2 with cyclohexylidenenitriles, acetylacetone, ethyl acetoacetate, 2-hydroxyacetophenone, or S,S-acetals

  2,9-二肼基双嘧啶(2,3-b)噻吩并噻吩 (2) 与亚硝酸、乙氧基亚甲基丙二腈、溴丙二腈、甲酸三乙酯、CS 2 或靛红反应，分别得到相应的四唑、三氮杂、三嗪和三唑衍生物 3-8 . 用环己叉腈、乙酰丙酮、乙酰乙酸乙酯、2-羟基苯乙酮或S,S-缩醛处理化合物2分别得到相应的吡唑衍生物9-15。
• Synthesis of New Fused 1,5-Benzodiazepines, Part 3
  作者：A. Khodairy

  DOI：10.1080/104265090889611

  日期：2005.8.1

  1,3-Dihydro-4-phenyl-1,5-benzodiazepin-2-one 1 a was treated with some ylidenecyanothioacetamides to give the corresponding pyrido(2,3-b)benzodiazepines 3– 6. Treatment of compound 1 a with a mixture of thiophen-2-aldehyde and thiourea or guanidine gave the corresponding 1,3-thiazino- and pyrimido(4,5-b)benzodiazepines 7 and 8. 3-Arylidene derivatives 9 a–e and 10 were synthesized. Compound 10 was

  1,3-Dihydro-4-phenyl-1,5-benzodiazepin-2-one 1a 用一些ylidenecyanothioacetamides 处理得到相应的pyrido(2,3-b)benzodiazepines 3–6。用a 处理化合物1a噻吩-2-醛和硫脲或胍的混合物产生相应的 1,3-噻嗪基和嘧啶 (4,5-b) 苯二氮卓类 7 和 8。合成了 3-亚芳基衍生物 9 a-e 和 10。化合物10与2-(1-甲硫基-1'-苯胺基亚甲基)丙二腈反应得到恶嗪基-苯二氮卓11。通过化合物1的反应合成噻吩并(3,2-b)苯二氮卓12a、b和13 b 含有硫和一些活性腈。[1,3-二氢-4-苯基(1,5)-苯并二氮杂-2-亚基]丙二腈15用作合成子，分别获得了新型吡啶并-、吡喃-、苯并-和噻吩并苯二氮卓类16-20。化合物 1b 与 CS 2 或 PhNCS 以及 1,1,3-三氰