N-propargylguanidine | 70522-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-propargylguanidine
• 英文别名: Propargylguanidine；2-prop-2-ynylguanidine
• CAS: 70522-66-6
• 化学式: C₄H₇N₃
• 分子量: 97.1197
• InChiKey: NORYYEBGVCUVJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propargylguanidine 、 5-(3-Azidomethyl-phenyl)-1H-tetrazole 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以88%的产率得到N-{1-[3-(1H-Tetrazol-5-yl)-benzyl]-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl}-guanidine
  参考文献：
  名称：

  A Stepwise Huisgen Cycloaddition Process: Copper(I)-Catalyzed Regioselective “Ligation” of Azides and Terminal Alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020715)41:14<2596::aid-anie2596>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡唑-1-甲脒盐酸盐 、 炔丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-propargylguanidine
  参考文献：
  名称：

  通过点击反应用 2-炔丙基氨基嘧啶合成新的 1,2,3-三唑核苷类似物

  摘要：

  摘要 在这项研究中，据报道通过点击反应合成了十二种核苷类似物。首次通过不同途径合成了D-吡喃葡萄糖、D-吡喃半乳糖、D-呋喃核糖和2-炔丙基氨基嘧啶衍生物( 5和7 )的叠氮衍生物之间的反应。第一步，1H-吡唑-1-甲脒盐酸盐与炔丙胺反应得到N-炔丙基胍，然后N-炔丙基胍与β-二酮（4和6）缩合得到2-炔丙基氨基嘧啶(5和7 ) 首次获得良好的收益率 (85%)。最后，用叠氮糖 ( 8a-8f ) 和 2-炔丙基氨基嘧啶衍生物进行点击反应，并以良好的收率产生了十二种新的核苷类似物。（9a-9f、10a-10f、65-73% 产率）。新衍生物的化学结构已通过光谱技术阐明，例如 FT-IR、1 H NMR、19 F NMR、13 C NMR 和 TOF-ESI-MS。

  DOI：

  10.1080/15257770.2022.2118317

文献信息

• Stable helical ionic polypeptides
  申请人：Cheng Jianjun

  公开号：US09243040B2

  公开（公告）日：2016-01-26

  The invention provides polymers comprising Formula I: wherein monomer is a repeating unit comprising 2, 3, 4, 5, 6 or 7 carbon atoms and the monomers are linked together through amide or ester bonds; n is about 6 to about 1000; and Linker is an optionally substituted carbon chain that is optionally interrupted by moieties such as oxygen, nitrogen, sulfur, phosphorus, or silicon. Charge is a moiety having a positive or negative charge on a heteroatom, such as nitrogen, oxygen, phosphorus, or sulfur; where the Linker separates the monomer and the Charge by at least six linear atoms. The invention also provides methods of preparing the polymers and the copolymers and methods of using the polymers and copolymers, for example, as drug delivery systems, as membrane penetrating peptides, and as therapeutic agents.

  该发明提供了包含以下结构的聚合物： 其中单体是包含2、3、4、5、6或7个碳原子的重复单元，而单体通过酰胺或酯键连接在一起；n约为6至1000；连接物是一种可选择地被氧、氮、硫、磷或硅等基团中断的可选择替代的碳链。电荷是在杂原子（如氮、氧、磷或硫）上具有正电荷或负电荷的基团；其中连接物至少由六个线性原子将单体和电荷分开。该发明还提供了制备这些聚合物和共聚物的方法，以及使用这些聚合物和共聚物的方法，例如作为药物传递系统、膜穿透肽和治疗剂。
• Integrating Display and Delivery Functionality with a Cell Penetrating Peptide Mimic as a Scaffold for Intracellular Multivalent Multitargeting
  作者：Yugang Bai、Lien Nguyen、Ziyuan Song、Shaohong Peng、JuYeon Lee、Nan Zheng、Iti Kapoor、Lauren D. Hagler、Kaimin Cai、Jianjun Cheng、H. Y. Edwin Chan、Steven C. Zimmerman

  DOI：10.1021/jacs.6b03697

  日期：2016.8.3

  multivalent ligand is an effective way to increase affinity and selectivity toward biomolecular targets with multiple-ligand binding sites. Adopting this strategy, we used a known cell-penetrating peptide (CPP) mimic as a scaffold to develop a series of multivalent ligand constructs that bind to the expanded dCTG (CTG(exp)) and rCUG nucleotide repeats (CUG(exp)) known to cause myotonic dystrophy type I

  多价配体的构建是提高对具有多配体结合位点的生物分子靶标的亲和力和选择性的有效方法。采用这种策略，我们使用已知的细胞穿透肽 (CPP) 模拟物作为支架来开发一系列多价配体构建体，这些构建体与已知的扩展的 dCTG (CTG(exp)) 和 rCUG 核苷酸重复序列 (CUG(exp)) 结合。导致 I 型肌强直性营养不良 (DM1)，这是一种无法治愈的神经肌肉疾病。通过组装这种多价构建体，疏水性配体被溶解并传递到细胞核中，它们增强的结合亲和力导致核糖核病灶形成的抑制和剪接缺陷的逆转，所有这些都是在低浓度下进行的。一些多价配体显示选择性抑制 (CTG·CAG)74 的体外转录，降低 DM1 模型细胞中有毒 CUG RNA 的浓度，并在 DM1 的果蝇模型中显示体内表型改善。该策略可用于其他三核苷酸重复疾病的药物设计，更广泛地用于细胞内多价靶向。
• Construction of Complex Macromulticyclic Peptides via Stitching with Formaldehyde and Guanidine
  作者：Bo Li、Zhao Wan、Hanliang Zheng、Shaokun Cai、Han-Wen Tian、Hong Tang、Xin Chu、Gang He、Dong-Sheng Guo、Xiao-Song Xue、Gong Chen

  DOI：10.1021/jacs.2c04620

  日期：2022.6.8

  There is a growing interest in constructing multicyclic peptide structures to expand the chemical space of peptides. Conventional strategies for constructing large peptide structures are limited by the typical reliance on the inflexible coupling between premade templates equipped with fixed reactive handles and peptide substrates via cysteine anchors. Herein, we report the development of a facile three-component

  人们越来越关注构建多环肽结构以扩展肽的化学空间。构建大型肽结构的常规策略受限于通常依赖于预制模板之间的不灵活耦合，这些模板配备有固定的反应性手柄和肽底物通过半胱氨酸锚定。在此，我们报告了伯烷基胺、甲醛和胍的简单三组分缩合反应的发展，用于通过赖氨酸锚构建具有新拓扑结构的复杂大环多环肽。此外，反应序列可以在不同的锚组合和空间排列中进行协调，以产生通过不同的稠合四氢三嗪键交联的各种大环结构。大环化反应具有选择性、高效、用途广泛，可在有机和水性介质中使用。因此，缩合反应为拼接天然肽提供了一种智能工具以灵活和可编程的方式原位使用简单的亚甲基螺纹和胍接头。
• Douglas; Diamond; Studt, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1978, vol. 28, # 8 A, p. 1435 - 1441
  作者：Douglas、Diamond、Studt、Mir、Alioto、Auyang、Burns、Cias、Darkes、Dodson、O'Connor、Santora、Tsuei、Zalipsky、Zimmerman

  DOI：——

  日期：——
• Copper(I)-Catalyzed Synthesis of Azoles. DFT Study Predicts Unprecedented Reactivity and Intermediates
  作者：Fahmi Himo、Timothy Lovell、Robert Hilgraf、Vsevolod V. Rostovtsev、Louis Noodleman、K. Barry Sharpless、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ja0471525

  日期：2005.1.1

  Huisgen's 1,3-dipolar cycloadditions become nonconcerted when copper(l) acetylides react with azides and nitrile oxides, providing ready access to 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and 3,4-disubstituted isoxazoles, respectively. The process is highly reliable and exhibits an unusually wide scope with respect to both components. Computational studies revealed a stepwise mechanism involving unprecedented metallacycle intermediates, which appear to be common for a variety of dipoles.