2-naphthylmethyl benzyl sulfone | 67168-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthylmethyl benzyl sulfone
• 英文别名: Naphthalene, 2-[[(phenylmethyl)sulfonyl]methyl]-；2-(benzylsulfonylmethyl)naphthalene
• CAS: 67168-91-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂S
• 分子量: 296.39
• InChiKey: VEYVGVXUHYSTLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthylmethyl benzyl sulfone 在 1,2-二溴四氯乙烷 、 alumina-supported potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到(E)-2-styrylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,2-二溴四氯乙烷：用于原位Ramberg-Bäcklund重排的臭氧友好试剂及其在E-白藜芦醇的形式合成中的应用

  摘要：

  已证明二溴四氯乙烷（C 2 Br 2 Cl 4）作为卤化试剂，可通过Ramberg-Bäcklund重排将砜一锅转化为烯烃。二溴四氯乙烷成功替代了已知的臭氧消耗剂CCl 4，CBr 2 F 2和C 2 Br 2 F 4。使用C 2 Br 2 Cl 4证明了E-白藜芦醇的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo3021852
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthylmethyl benzyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-naphthylmethyl benzyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  1,2-二溴四氯乙烷：用于原位Ramberg-Bäcklund重排的臭氧友好试剂及其在E-白藜芦醇的形式合成中的应用

  摘要：

  已证明二溴四氯乙烷（C 2 Br 2 Cl 4）作为卤化试剂，可通过Ramberg-Bäcklund重排将砜一锅转化为烯烃。二溴四氯乙烷成功替代了已知的臭氧消耗剂CCl 4，CBr 2 F 2和C 2 Br 2 F 4。使用C 2 Br 2 Cl 4证明了E-白藜芦醇的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo3021852

文献信息

• Photoextrusion of sulfur dioxide from aryl methyl sulfones: exploration of the mechanism by chemical trapping, chiral and CIDNP probes. 27
  作者：Richard S. Givens、Borys Hrinczenko、Jerry H. S. Liu、Bogdan Matuszewski、Joan Tholen-Collison

  DOI：10.1021/ja00318a037

  日期：1984.3

  Rendements quantiques de disparition de SO 2 pour les sulfones indiques. Constantes de vitesse de fluorescence. Mecanismes

  Rendements quantiques de disparition de SO 2 pour les sulfones indiques。Constantes de vitesse de 荧光。机制
• Mechanistic studies of the photodecomposition of arylmethyl sulfones in homogeneous and micellar solutions
  作者：Ian R. Gould、Chen Ho Tung、Nicholas J. Turro

  DOI：10.1021/ja00318a038

  日期：1984.3

  The mechanism of photodecomposition of aryl sulfones has been investigated by using both steady-state and time-resolved techniques. Direct evidence for radical and triplet-state intermediates is provided. A correlation is found between the dynamics of reaction of the intermediate triplet states with the stabilities of the intermediate radicals.

  使用稳态和时间分辨技术研究了芳基砜的光分解机理。提供了自由基和三重态中间体的直接证据。发现中间三重态的反应动力学与中间自由基的稳定性之间存在相关性。
• GIVENS, R. S.;HRINCZENKO, B.;LIU, J. H. -S.;MATUSZEWSKI, B.;THOLEN-COLLIS+, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 6, 1779-1789
  作者：GIVENS, R. S.、HRINCZENKO, B.、LIU, J. H. -S.、MATUSZEWSKI, B.、THOLEN-COLLIS+

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-Dibromotetrachloroethane: An Ozone-Friendly Reagent for the in Situ Ramberg–Bäcklund Rearrangement and Its Use in the Formal Synthesis of <i>E</i>-Resveratrol
  作者：Stefan C. Söderman、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1021/jo3021852

  日期：2012.12.7

  Dibromotetrachloroethane (C2Br2Cl4) is demonstrated as a halogenating reagent for the one-pot conversion of sulfones to alkenes by way of the Ramberg–Bäcklund rearrangement. Dibromotetrachloroethane successfully replaces known ozone depleting agents CCl4, CBr2F2 and C2Br2F4. A formal synthesis of E-resveratrol is demonstrated using C2Br2Cl4.

  已证明二溴四氯乙烷（C 2 Br 2 Cl 4）作为卤化试剂，可通过Ramberg-Bäcklund重排将砜一锅转化为烯烃。二溴四氯乙烷成功替代了已知的臭氧消耗剂CCl 4，CBr 2 F 2和C 2 Br 2 F 4。使用C 2 Br 2 Cl 4证明了E-白藜芦醇的正式合成。