2-{(E)-[(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)methylidene]amino}phenol | 60301-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-{(E)-[(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)methylidene]amino}phenol
• 英文别名: 2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylideneamino)phenol
• CAS: 60301-57-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: BQRPHDGQSWTHRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(E)-[(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)methylidene]amino}phenol 在 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87 %的产率得到2-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  通过银介导的氧化合成苯并恶唑

  摘要：

  摘要 开发了一种基于碳酸银的亚胺合成苯并恶唑的方法。该反应极其温和，可耐受多种杂环和官能团，并以适中至良好的收率提供高度官能化的苯并恶唑。反应在一系列溶剂和大气条件下进行，证明了这种氧化方法的稳健性及其为轻松制备和分离这些生物活性化合物提供替代方法的能力。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2148223
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 2-氨基苯酚 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-{(E)-[(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)methylidene]amino}phenol
  参考文献：
  名称：

  通过银介导的氧化合成苯并恶唑

  摘要：

  摘要 开发了一种基于碳酸银的亚胺合成苯并恶唑的方法。该反应极其温和，可耐受多种杂环和官能团，并以适中至良好的收率提供高度官能化的苯并恶唑。反应在一系列溶剂和大气条件下进行，证明了这种氧化方法的稳健性及其为轻松制备和分离这些生物活性化合物提供替代方法的能力。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2148223

文献信息

• Preparation of β-Lactams by Mannich-Type Addition of Ethyl(trimethyl­silyl)acetate (ETSA) to N-(2-Hydroxyphenyl)aldimine Sodium Salts
  作者：Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher、Vincent Gembus、Thomas Poisson、Francis Marsais

  DOI：10.1055/s-0029-1217729

  日期：2009.9

  The synthesis of highly substituted β-lactams was achieved by addition of air-stable ethyl(trimethylsilyl)acetate derivatives to N-(2-hydroxyphenyl)aldimine sodium salts in a THF-EtCN mixture. This reaction proceeds with moderate to good yields and diastereomeric ratio of up to 78:22. The reactivity of the N-(2-hydroxyphenyl)aldimine can be modified by simply changing the co-solvent from EtCN to MeCN to afford the cyanomethylated addition product.

  通过将空气稳定的乙基（三级甲基硅基）醋酸酯衍生物添加到N-(2-羟基苯基)醛肟钠盐中，成功合成了高度取代的β-内酯。这一反应以中等到良好的产率进行，二聚异构体比率高达78:22。通过简单地将共溶剂从乙腈（EtCN）更改为甲腈（MeCN），可以调节N-(2-羟基苯基)醛肟的反应性，从而获得氰甲基化的加成产物。
• Divergent synthesis of chiral heterocycles via sequencing of enantioselective three-component reactions and one-pot subsequent cyclization reactions
  作者：Min Tang、Dong Xing、Haoxi Huang、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c5cc01979f

  日期：——

  A highly efficient sequencing of enantioselective three-component reactions with a variety of one-pot subsequent cyclization reactions was developed.

  利用一种高效的三组分选择性合成顺序，开发了一系列一锅法后续环化反应。
• Rhodium(II) catalyzed multi-component reactions of aryldiazoacetates with titanium(IV) isopropoxide and imines
  作者：Xu Zhang、Na Zhang、Xin Guo、Liping Yang、Wenhao Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.049

  日期：2009.9

  Rh2(OAc)4 catalyzed diazo decomposition of aryldiazoacetates in the presence of titanium(IV) isopropoxide generated oxonium ylide intermediates. Trapping of the oxonium ylide intermediates with imines occurred subsequently via a nucleophilic addition. The three-component reaction of aryldiazoacetates, titanium(IV) isopropoxide, and imines gave α-alkoxyl-β-amino acid derivatives with C–N/C–C bond formation

  Rh 2（OAc）4在异丙醇钛（IV）生成的氧鎓叶立德中间体存在下，重氮芳基乙酸酯催化重氮分解。随后通过亲核加成将亚胺与叶立德中间体交换。重氮芳基乙酸酯，异丙醇钛（IV）和亚胺的三组分反应可在单个步骤中形成具有C–N / CC键的α-烷氧基-β-氨基酸衍生物。还研究了将研究扩展到与原位生成的亚胺的四组分反应。
• Chiral <i>N</i> , <i>N</i> ′‐Dioxide/Tm(OTf) ₃ Complex‐Catalyzed Asymmetric Bisvinylogous Mannich Reaction of Silyl Ketene Acetal with Aldimines
  作者：Sijia Zou、Weiwei Li、Kai Fu、Weidi Cao、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201900164

  日期：2019.5.14

  An enantioselective bisvinylogous Mannich reaction of silyl ketene acetal with aldimines has been realized by using a chiral N,N′‐dioxide/Tm(OTf)3 complex as catalyst, providing an effective method to synthesize chiral ζ‐amino‐α,β,γ,δ‐unsaturated carbonyl compounds.

  的甲硅烷基乙烯酮缩二醇与醛亚胺已经通过使用手性实现的对映选择性bisvinylogous曼尼希反应Ñ，Ñ '二氧化物/ TM（OTF）3配合物作为催化剂，从而提供一种有效的方法来合成手性ζ-氨基-α，β，γ ，δ-不饱和羰基化合物。
• Reaction of 2- and 4-(Arylmethylideneamino)phenols with Methyl 1-Bromocyclohexanecarboxylate and Zinc
  作者：E. A. Nikiforova、D. V. Baibarodskikh、D. P. Zverev、M. V. Dmitriev、N. F. Kirillov

  DOI：10.1134/s1070428021080066

  日期：2021.8

  Abstract 2- and 4-(Arylmethylideneamino)phenols react with Reformatsky reagent, obtained from methyl 1-bromocyclohexanecarboxylate and zinc, to form 3-aryl-2-[2-(or 4-)hydroxyphenyl]-2-azaspiro[3.5]nonan-1-ones. The reaction involves the initial addition of the organozinc reagent across the C=N double bond of the Schiff base and the subsequent intramolecular cyclization of the adduct via the nucleophilic

  摘要 2- 和 4-（芳基亚甲基氨基）苯酚与从 1-溴环己烷羧酸甲酯和锌获得的 Reformatsky 试剂反应，形成 3-芳基-2-[2-（或 4-）羟基苯基]-2-氮杂螺[3.5]壬烷- 1 个。该反应包括在席夫碱的 C=N 双键上加入有机锌试剂，随后通过氮原子对酯羰基碳原子的亲核攻击使加合物发生分子内环化。产物的结构经X射线衍射分析证实。