1-(triethylsilyl)propan-1-one | 71821-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(triethylsilyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-Triethylsilylpropan-1-one
• CAS: 71821-69-7
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: QUWXIGYETGYQEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.2±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.820±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(triethylsilyl)propan-1-one 在 叔丁基锂 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-triethyl((4-methylhex-3-en-3-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  无环体系中酮和醛的完全取代的甲硅烷基烯醇醚的区域和立体选择性合成。

  摘要：

  据报道，通过烯丙基-布鲁克重排，可以完全和立体选择性地制备酮和醛的全取代和立体定义的甲硅烷基烯醇醚。这种快速有效的方法是从容易获得的起始原料的E和Z异构体的混合物开始的。

  DOI：

  10.1002/anie.201909089
• 作为产物：
  描述：

  1-(triethylsilyl)prop-2-en-1-ol 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到1-(triethylsilyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acylsilanes via Nickel-Catalyzed Reactions of α-Hydroxyallylsilanes

  摘要：

  The redox isomerization processes and tandem isomerization-aldolization reactions, mediated by nickel catalysts, offer new versatile entries to acylsilanes. For the second reaction, high diastereoselectivities, up to 98:2, have been obtained with bulky substituents on silicon.

  DOI：

  10.1021/ol4003064

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chiral 3-Substituted-3-silylpropionic Esters <i>via</i> Rhodium/Bisphosphine-Thiourea-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Zongpeng Zhang、Zhengyu Han、Guoxian Gu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700355

  日期：2017.8.7

  We have successfully developed the asymmetric hydrogenation of β‐silyl‐α,β‐unsaturated esters to prepare chiral 3‐substituted‐3‐silylpropionic ester products catalyzed by rhodium/bisphosphine‐thiourea (ZhaoPhos) with excellent results (up to 97% yield, >99% ee, 1500 TON). Moreover, our hydrogenation products can be efficiently converted to other important organic molecules, such as chiral ethyl (R

  我们已经成功开发出β-甲硅烷基-α，β-不饱和酯的不对称氢化反应，以制备铑/双膦-硫脲（ZhaoPhos）催化的手性3-取代-3-甲硅烷基丙酸酯产品，收率极佳（高达97％ee > 99％，1500吨）。此外，我们的加氢产物可以有效地转化为其他重要的有机分子，例如手性乙基（R）-3-羟基-3-苯基丙酸酯或（R）-3- [二甲基（苯基）甲硅烷基] -3-苯基丙酸。
• The structure and formation of methyllithium ionic fragments
  作者：W. McLean、J.A. Schultz、L.G. Pedersen、R.C. Jarnagin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82294-9

  日期：1979.8

  Properties of the methyllithium species Li4(CH3)3+, Li4(CH3)2+, Li4CH3+, Li2CH3+, LiCH3+, and Li2(CH32 have been probed by the application of an ab initio computational procedure. These lithium cluster species are the methyl analog of the products observed experimentally to result from the fragmentation of ethyllithium and t-butyllithium. The procudure was used to determine the optimum geometry for

  甲基锂物质Li 4（CH 3）3 +，Li 4（CH 3）2 +，Li 4 CH 3 +，Li 2 CH 3 +，LiCH 3 +和Li 2（CH 3 2）的性质已经通过从头算程序的应用进行了探索。这些锂簇物质是实验观察到的由乙基锂和叔丁基锂断裂产生的产物的甲基类似物。该程序用于确定每种物种的最佳几何形状。用于对象片段的构象青睐计算总能量被用于估计δ Ë的用于通过其光激发父，李可能的路径4（CH 3）4，可以解离。将发现的稳定离子及其形成方式与通过Li 4 [C（CH 3）3 ] 4的解离电离形成的光碎片进行了比较。 最近报道。
• Brook Rearrangement as Trigger for Dearomatization Reaction: Synthesis of Non‐Aromatic <i>N</i>‐Heterocycles**
  作者：Rajarshi Mondal、Mohamed Agbaria、Orit Cohen、Zackaria Nairoukh

  DOI：10.1002/chem.202303588

  日期：2024.1.11

  [1,2]-Brook rearrangement can dearomatize aromatic N-heterocycles! Through a one-pot four-step process that includes lithiation, nucleophilic addition, Brook rearrangement, and dearomatization reaction, we enable the formation of non-aromatic N-heterocycles with functional capabilities starting from readily available precursors. Subsequent functionalization reactions provide access to a diverse compound

  [1,2]-布鲁克重排可以使芳香族N-杂环脱芳构化！通过包括锂化、亲核加成、Brook重排和脱芳构化反应的一锅四步工艺，我们能够从容易获得的前体开始形成具有功能性的非芳香族N-杂环。随后的功能化反应提供了对不同化合物库的访问。
• Shinzer, Dieter, Synthesis, 1989, # 3, p. 179 - 181
  作者：Shinzer, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• HOSOMI A.; HASHIMOTO H.; SAKURAI H., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 175, NO 1, C1-C4
  作者：HOSOMI A.、 HASHIMOTO H.、 SAKURAI H.

  DOI：——

  日期：——