5-chloro-N-(prop-2-ynyl)thiophene-2-carboxamide | 873009-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-chloro-N-(prop-2-ynyl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 5-chloro-thiophene-2-carboxylic acid-prop-2-ynylamide；5-chloro-N-prop-2-ynylthiophene-2-carboxamide
• CAS: 873009-34-8
• 化学式: C₈H₆ClNOS
• mdl: MFCD16661893
• 分子量: 199.661
• InChiKey: XIPRERXNTBUHLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-N-(prop-2-ynyl)thiophene-2-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 5-methyl-2-{5-[1-(pyrrolidine-1-yl)cyclohexyl]thien-2-yl}oxazole
  参考文献：
  名称：

  与大型酶口袋的结合：锥虫还原酶的小分子抑制剂

  摘要：

  人类非洲锥虫病寄生虫病的病原体属于锥虫科。这些寄生虫的原生动物具有独特的巯基氧化还原代谢，该代谢基于黄素酶锥虫硫酮还原酶（TR）。TR被确定为潜在的药物靶标，并具有一个较大的活性位点，可以实现多种可能的配体取向，这使得合理的基于结构的抑制剂设计极具挑战性。在本文中，我们描述了一系列新的TR小分子抑制剂的合成，结合特性和动力学分析。生物活性，突变研究和虚拟配体对接模拟的结合导致对结合模式的预测，该结合模式已通过晶体结构分析得到证实。晶体结构表明，配体与所谓的“ mepacrine结合位点”的疏水壁结合。抑制剂对TR的结合构象和效价从布氏锥虫和克鲁斯锥虫。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402032
• 作为产物：
  描述：

  炔丙胺 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到5-chloro-N-(prop-2-ynyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FACTOR XA INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU FACTEURS XA

  摘要：

  公开号：

  WO2006002099A3

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade Difluoroalkylation/Cyclization of <i>N</i>-Propargylamides: Synthesis of Oxazoles and Oxazolines
  作者：Jun-Wei Ma、Qiang Wang、Xin-Gang Wang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02111

  日期：2018.11.2

  A palladium-catalyzed process to construct oxazoles and oxazolines with broad functional-group tolerance has been developed, and the method introduces difluoromethyl groups into heterocycles in a one-pot fashion. This system uses a carbonyl oxygen as the acceptor for the addition of a vinylpalladium intermediate to achieve the cyclization. Oxazoline derivatives are generated as the Z-isomer with high

  已经开发了钯催化的方法来构建具有宽泛的官能团耐受性的恶唑和恶唑啉，并且该方法以一锅法将二氟甲基引入杂环中。该系统使用羰基氧作为受体，以添加乙烯基钯中间体以实现环化。恶唑啉衍生物以高立体选择性的Z-异构体形式产生。此外，我们验证了该反应的初步机制。
• FACTOR Xa INHIBITORS
  申请人：Zhu Bing-Yan

  公开号：US20070185092A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention is directed to compounds represented by Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug thereof which are inhibitors of Factor Xa. The present invention is also directed to and intermediates used in making such compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, methods to prevent or treat a number of conditions characterized by undesired thrombosis and methods of inhibiting the coagulation of a blood sample.

  本发明涉及由式（I）表示的化合物，或其药学上可接受的盐、酯或前药，其是因子Xa的抑制剂。本发明还涉及用于制备这种化合物的中间体，含有这种化合物的制药组合物，用于预防或治疗由不良血栓形成所表征的多种疾病的方法，以及抑制血液样品凝血的方法。
• FACTOR XA INHIBITORS
  申请人：Zhu Bing-Yan

  公开号：US20090298806A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention is directed to compounds represented by Formula I and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, and prodrugs thereof which are inhibitors of Factor Xa. The present invention is also directed to and intermediates used in making such compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, methods to prevent or treat a number of conditions characterized by undesired thrombosis and methods of inhibiting the coagulation of a blood sample.

  本发明涉及由公式I表示的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、水合物和前药，这些化合物是凝血因子Xa的抑制剂。本发明还涉及制备这些化合物所使用的中间体，含有这些化合物的药物组合物，预防或治疗一系列由不良血栓形成表征的疾病的方法，以及抑制血样的凝血的方法。
• Factor Xa inhibitors
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07696352B2

  公开（公告）日：2010-04-13

  The present invention is directed to compounds represented by Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug thereof which are inhibitors of Factor Xa. The present invention is also directed to and intermediates used in making such compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, methods to prevent or treat a number of conditions characterized by undesired thrombosis and methods of inhibiting the coagulation of a blood sample.

  本发明涉及由公式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐，酯或前药，这些化合物是因子Xa的抑制剂。本发明还涉及用于制备这些化合物的中间体，含有这些化合物的制药组合物，用于预防或治疗一些不良血栓形成的疾病的方法，以及抑制血液样品凝血的方法。
• [EN] FACTOR XA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR XA
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2008086226A8

  公开（公告）日：2009-10-15