ethyl (Z)-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylidene)acetate | 94834-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: ethyl (Z)-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylidene)acetate
• 英文别名: (Z)-1-ethoxycarbonylmethylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；(Z)-ethyl 2-[3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene]acetate；(Z)-1-carbethoxymethylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；ethyl (2Z)-2-(3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)acetate
• CAS: 94834-49-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: SORDZZGVEVKHSU-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylidene)acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-2-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylidene)ethanol
  参考文献：
  名称：

  低配位态 RhI 络合物作为不对称分子内环丙烷化的高性能催化剂：五取代环丙烷的构建

  摘要：

  已开发出一种简单、广泛的铑 (I)/手性二烯催化体系，该体系允许通过相当具有挑战性的三取代烯丙基重氮乙酸酯的不对称分子内环丙烷化，以高度对映体选择性的方式制备难以获得的五取代环丙烷. 在低至 0.1 mol% 的低催化剂负载下，展示了Rh I /二烯配合物的非凡高性能。

  DOI：

  10.1002/anie.202216799
• 作为产物：
  描述：

  1-(carbethoxymethyl)-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(3,4-二氢萘-1-基)乙酸乙酯 、 ethyl (Z)-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Perez; Perez; Angel, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1995, vol. 134, # 6, p. 329 - 332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING KSP KINESIN ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS POUR INHIBER L'ACTIVITÉ DE LA KINÉSINE KSP
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009061596A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention relates to compounds of Formula (I), below, (wherein X, R1, R2, R3, R27, R28, p, E, ring A, and ring B are as defined herein). The present invention also relates to compositions (including pharmaceutically acceptable compositions) comprising these compounds, alone and in combination with one or more additional therapeutic agents, and to methods for their use in inhibiting KSP kinesin activity, and for treating cellular proliferative diseases or disorders associated with KSP kinesin activity.

  本发明涉及以下式的化合物（其中X、R1、R2、R3、R27、R28、p、E、环A和环B的定义如本文所述）。本发明还涉及包括这些化合物的组合物（包括药学上可接受的组合物），单独或与一个或多个额外治疗剂联合使用的方法，以抑制KSP动力蛋白酶活性，并用于治疗与KSP动力蛋白酶活性相关的细胞增殖性疾病或紊乱。
• Design and synthesis of conformationally constrained analogues of cis-cinnamic acid and evaluation of their plant growth inhibitory activity
  作者：Keisuke Nishikawa、Hiroshi Fukuda、Masato Abe、Kazunari Nakanishi、Yuta Tazawa、Chihiro Yamaguchi、Syuntaro Hiradate、Yoshiharu Fujii、Katsuhiro Okuda、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.phytochem.2013.10.001

  日期：2013.12

  conformationally constrained cis-CA analogues, in which the aromatic ring and cis-olefin were connected by a carbon bridge, were designed, synthesized, and evaluated as plant growth inhibitors. The results of the present study demonstrated that the inhibitory activities of the five-membered and six-membered bridged compounds were enhanced, up to 0.27 μM, and were ten times higher than cis-CA, while the potency

  1-O-顺式-肉桂酰-β-D-吡喃葡萄糖被认为是最有效的化感化学候选物之一，由 Hiradate 等人从 Spiraea thunbergii Sieb 中分离出来。 (2004)，他认为它的强抑制活性来自顺式肉桂酸，这对于植物毒性至关重要。在本研究中，研究了顺式肉桂酸（cis-CA）的关键结构特征和取代基对生菜根生长抑制的影响。这些结构-活性关系研究表明了芳环和羧酸部分的空间关系的重要性。在此背景下，设计、合成了构象受限的顺式-CA类似物，其中芳环和顺式烯烃通过碳桥连接，并作为植物生长抑制剂进行了评估。本研究结果表明，五元和六元桥化合物的抑制活性增强，高达0.27 μM，比cis-CA高十倍，而其他化合物的抑制活性有所降低。
• 3,4-, 4,7- und 1,4,7-substituierte Indenyl-TiCl₃-Komplexe: Synthese und vergleichende Diskussion der Substituenteneinflüsse / 3,4-, 4,7- and 1,4,7-Substituted Indenyl-TiCl₃ Complexes: Synthesis and Comparison of Substituent Effects
  作者：Thomas Weiß、Eduard Meichel、Helga Sachse、Stefan Spange、Heinrich Lang

  DOI：10.1515/znb-2007-0811

  日期：2007.8.1

  Me₃Si-substituted indenes of type 1-SiMe₃-3,4-(CH₂)₃C₉H₅ (9), 1-SiMe₃-4-R-7-R′C₉H₅ (11a, R = R′ = Me; 11b, R = R′ = Ph; 11c, R = Me, R′′ = Ph) and 1,1′ -(SiMe₃)₂-4,7-Me₂C₉H₄ (12) were synthesised as precursors for piano-stool type halfsandwich indenyl-titanium trichloride complexes.Treatment of 9, 11, and 12 with equimolar amounts of TiCl₄ gives the complexes (η⁵-3,4-(CH₂)₃C₉H₅)TiCl₃ (13), (η⁵-4-R-7-R′C₉H₅)TiCl₃ (14a, R =R′ = Me; 14b, R =R′= Ph; 14c, R = Me, R′ = Ph), and (η⁵-1-SiMe₃-4,7-Me₂C₉H₄)TiCl₃ (15), respectively, with liberation of Me₃SiCl.Detailed UV/vis spectroscopic and cyclic voltammetric studies were carried out which allow a comparison of substituent effects in 13 - 15.

  使用Me3Si取代的1-SiMe3-3,4-(CH2)3C9H5（9）、1-SiMe3-4-R-7-R'C9H5（11a，R = R' = Me; 11b，R = R' = Ph; 11c，R = Me，R'' = Ph）和1,1'-(SiMe3)2-4,7-Me2C9H4（12）被合成为钢琴凳型半夹心茚基钛三氯化物配合物的前体。将9、11和12与等摩尔量的TiCl4处理，得到配合物(η5-3,4-(CH2)3C9H5)TiCl3（13）、(η5-4-R-7-R'C9H5)TiCl3（14a，R = R' = Me; 14b，R = R' = Ph; 14c，R = Me，R' = Ph）和(η5-1-SiMe3-4,7-Me2C9H4)TiCl3（15），同时释放出Me3SiCl。进行了详细的紫外/可见光谱和循环伏安研究，可以比较13-15中取代基效应。
• Synthesis of geometrically defined exocyclic olefins
  作者：Youssef L. Bennani、C.-K. Hwang、Stacie S. Canan Koch、Kristin S. Marron、Laura J. Dar-ti、Beth-Ann Badea、Alex M. Nadzan

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01885-0

  日期：1996.11

  bicyclic and tricyclic ketones with lithium ethynyl acetylide, followed by the addition of a catalytic amount of CSA or p-TSA, affords the corresponding exocyclic olefinic ester in good yields, and geometric ratios up to 13:1 favoring the cis olefin. This procedure represents an addition to the repertoire of olefination methods and can readily be extended to other cyclic and acyclic systems.

  用乙炔基乙炔化锂处理双环和三环酮，然后加入催化量的CSA或p-TSA，可得到高产率的相应环外烯烃酯，且几何比高达13：1，有利于顺式烯烃。该方法是对烯烃化方法的补充，可以很容易地扩展到其他环状和非环状体系。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CNS AND CARDIOVASCULAR DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL ET DES TROUBLES CARDIOVASCULAIRES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1995018118A1

  公开（公告）日：1995-07-06

  (EN) Novel aromatic bicyclic amines of formula (I) are useful in treating central nervous system disorders and cardiac arrhythmias and cardiac fibrillation.(FR) L'invention concerne de nouvelles amines bicycliques aromatiques de formule (I) destinées à être utilisées pour le traitement des troubles du système nerveux central, des arythmies cardiaques et de la fibrillation cardiaque.

  (中) 公式（I）的新型芳香族双环胺在治疗中枢神经系统疾病、心律失常和心房颤动方面具有用途。