2-Phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzoxepin | 119367-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2-Phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzoxepin
• 英文别名: 1,2,4,5-tetrahydro-2-phenyl-3-benzoxepine；4-phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzoxepine
• CAS: 119367-63-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: WQHTWRJRDFARSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异色瞒 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-Phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzoxepin
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular generation of oxonium ylides from functionalized arylcarbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00186a048

文献信息

• Lithium 2-(2-lithiomethylphenyl)ethanolate from isochroman: Easy preparation of substituted benzoxepines and functionalised arenes
  作者：Juan Almena、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00065-g

  日期：1995.3

  The reaction of isochroman (1) with an excess of lithium powder and a catalytic amount of DTBB (2.5 mol %) in THF at 20°C yields the title intermediate, which by reaction with different electrophiles (H2O, D2O, CO2 and carbonyl compounds) at temperatures ranging between −78 and 20°C yields, after hydrolysis, the corresponding products 3. Diols 3h-m, derived from benzaldehyde or ketones, give upon treatment

  异色满（1）与过量的锂粉和催化量的DTBB（2.5 mol％）在THF中在20°C下反应生成标题中间体，该标题中间体通过与不同的亲电试剂（H 2 O，D 2 O， CO 2和羰基化合物）在-78至20°C的温度范围内水解后，会产生相应的产物3。衍生自苯甲醛或酮的三元醇3h-m在用85％磷酸处理后得到相应的苯并氧杂5h-m。在其他情况下，获得了由形成的第一个碳鎓离子的重排而产生的弗瑞德-克拉夫茨产品。
• Intramolecular generation of oxonium ylides from functionalized arylcarbenes
  作者：Wolfgang Kirmse、Klaus Kund

  DOI：10.1021/ja00186a048

  日期：1989.2