2-amino-N-(naphthalene-2-yl)benzamide | 109554-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-amino-N-(naphthalene-2-yl)benzamide
• 英文别名: 2-Amino-N-(naphthalen-2-yl)benzamide；2-amino-N-naphthalen-2-ylbenzamide
• CAS: 109554-22-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: ZVJSADBYLRFQQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C
• 沸点：
  405.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(naphthalene-2-yl)benzamide 、 邻羧基苯甲醛 在 2,2,2-三氟乙醇 作用下， 反应 0.12h， 以85%的产率得到6,6a-dihydro-6-(naphthalen-2-yl)isoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醇和液体辅助研磨方法：多组分合成的绿色催化途径

  摘要：

  通过使用2,2,2-三氟乙醇（TFE）作为简单的研钵和研杵液体辅助研磨方法，已经开发了一种用于合成色烯和异吲哚并[2,1- a ]喹唑啉支架的有效且通用的机械化学路线。 催化剂。本方案非常有效，因为它可以在温和的反应条件下提供反应，反应曲线更干净，纯化步骤轻松，纯度高，反应时间短，所需产物的收率高。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3206-y
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyloxycarbonylamino-N-(naphthalene-2-yl)benzamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90%的产率得到2-amino-N-(naphthalene-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL QUINAZOLINONES THAT INHIBIT THE FORMATION OF TAU OLIGOMERS AND THEIR METHOD OF USE
  [FR] NOUVELLES QUINAZOLINONES INHIBANT LA FORMATION D'OLIGOMÈRES TAU ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2018118791A9

文献信息

• Synthesis of Isoindolo[2,1-<i>a</i>]quinazoline Derivatives in Ionic Liquid Catalyzed by Iodine
  作者：Lian Lu、Ke Yang、Mei-Mei Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.1696

  日期：2014.5

  A mild, green, and facile method for the synthesis of 6,6a‐dihydroisoindolo[2,1‐a]quinazoline‐5,11‐dione derivatives is described in high yields using ionic liquids as green media. The method involves the reaction of 2‐aminobenzamides with 2‐formylbenzoic acid catalyzed by iodine and provides a new alkaloid library with potential activity for biomedical screening.

  对6,6的合成温和，绿色和简便方法一个-dihydroisoindolo [2,1-一个]喹唑啉-5,11-二酮衍生物以高产率使用离子液体作为绿色媒体进行说明。该方法涉及2-氨基苯甲酰胺与碘催化的2-甲酰基苯甲酸的反应，并提供了具有生物活性筛选潜力的新生物碱文库。
• Facile Method for the Combinatorial Synthesis of 2,2-Disubstituted Quinazolin-4(1<i>H</i>)-one Derivatives Catalyzed by Iodine in Ionic Liquids
  作者：Xiang-Shan Wang、Ke Yang、Jie Zhou、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/cc900174p

  日期：2010.7.12

  A mild and facile method for the combinatorial synthesis of quinazolin-4-(1H)-one derivatives, containing simple 2,2-disubstituted quinazolin-4-(1H)-ones, spirocyclic quinazolin-4-(1H)-ones, spiro-heterocyclic quinazolin-4-(1H)-ones, and dispirocyclic quinazolin-4-(1H)-ones, is described, which results in high yields by using ionic liquids as green media. The method involves the reaction of 2-aminobenzamides

  为喹唑啉4-（1的组合合成的温和和容易的方法ħ） -酮衍生物，含有简单2,2-二取代的喹唑啉4-（1 ħ） -酮，螺喹唑啉4-（1- ħ） -的，螺-杂环喹唑啉4-（1 ħ） -酮，和dispirocyclic喹唑啉4-（1 ħ） -酮，描述，其结果以高收率通过使用离子液体作为绿色介质。该方法涉及2-氨基苯甲酰胺与碘催化的各种酮的反应，并提供了用于生物医学筛选的新的喹唑啉-4-（1 H）-一文库。
• Structurally diversified synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4-(1H)-ones from 2-aminobenzamides and 1,2-dicarbonyl compounds in ionic liquids catalyzed by iodine
  作者：Jie Wang、Mei-Mei Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1007/s11164-016-2807-1

  日期：2017.5

  Abstract A green procedure for the rapid diversification of quinazolin-4-(1H)-one scaffolds is described in this paper. Various types of 1,2-dicarbonyl compounds are treated with 2-aminobenzamides in ionic liquids catalyzed by iodine and unexpectedly afford structurally diversified single-quinazoline derivatives. The recyclability of the ionic liquids makes this protocol to be an environmentally benign

  摘要 本文介绍了一种快速多样化的喹唑啉-4-（1 H）-1支架的绿色程序。各种类型的1,2-二羰基化合物在碘催化的离子液体中用2-氨基苯甲酰胺处理，出乎意料地提供结构上多样化的单喹唑啉衍生物。离子液体的可回收性使该协议成为环境友好的程序。 图形概要 通过碘催化的离子液体中的1,2-二羰基化合物和2-氨基苯甲酰胺的绿色合成，总共合成了39个喹唑啉-4-（1H）-1骨架。
• Reaction of 2-Aminobenzamides with Indoline-2,3-Dione in an Ionic Liquid in the Presence and Absence of Iodine
  作者：Jie Sheng、Ke Yang、Mei-Mei Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.3184/174751912x13303708813998

  日期：2012.3

  The reaction of 2-aminobenzamides with indoline-2,3-dione in ionic liquids, selectively gives 1’,3'-dihydrospiro[indolin-2-one-3,2'-quinazolin]-4'-ones in the presence of 5 mol% iodine, while giving 2-(1-acetyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-ylamino) benzamide derivatives in the absence of iodine. Quinazolinones have great physiological significance and pharmaceutical uses.

  2-aminobenzamides 与吲哚啉-2,3-二酮在离子液体中反应，在 5 摩尔碘存在下可选择性地生成 1',3'-二氢螺[吲哚啉-2-酮-3,2'-喹唑啉]-4'-酮，而在无碘存在下则生成 2-(1-乙酰基-3-羟基-2-氧代吲哚啉-3-基氨基)苯甲酰胺衍生物。喹唑啉酮类化合物具有重要的生理意义和医药用途。
• Synthesis, antimicrobial evaluation, ot-QSAR and mt-QSAR studies of 2-amino benzoic acid derivatives
  作者：Kuldeep Mahiwal、Pradeep Kumar、Balasubramanian Narasimhan

  DOI：10.1007/s00044-010-9537-5

  日期：2012.3

  A series of 2-amino benzoic acid derivatives (1-28) were synthesized and evaluated for their in vitro antimicrobial activity against the panel of Gram positive, Gram negative bacterial and fungal strains. The results of antimicrobial studies indicated that, in general, the synthesized compounds were found to be bacteriostatic and fungistatic in action. QSAR studies performed by the development of one target and multi target models indicated that multi-target model was effective in describing the antimicrobial activity as well demonstrated the effect of structural parameters viz. LUMO, (3)chi(v) and W on antimicrobial activity of 2-amino benzoic acid derivatives.