4,4'-bichromanol | 59214-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4,4'-bichromanol
• 英文别名: [4,4'-bichromane]-4,4'-diol；[4,4′-bichromane]-4,4′-diol；4-(4-Hydroxy-2,3-dihydrochromen-4-yl)-2,3-dihydrochromen-4-ol
• CAS: 59214-62-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: JRNIAIQRRSDRIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bichromanol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以630 mg的产率得到2H,2'H-4,4'-bichromene
  参考文献：
  名称：

  苯并介导的非确定性途径合成立体拥挤的[5]-和[7]氧杂环戊烯类化合物，立体化学和理论研究以及类螺旋体的光学拆分

  摘要：

  介绍了通过空间拥挤的双色酮与苯并炔的Diels-Alder反应合成[5]-和[7]氧杂萘的化合物。对Diels–Alder加成产物的研究建立了一种相对于一致的反应途径，更倾向于逐步机制的偏爱。如晶体学分析所证实的，这种高收率的通用合成方案提供了出乎意料的抗环加成物[5]-和[7]氧杂萘类化合物。为了合理化这些有趣的抗加成产物，通过DFT分析阐明了反应机理。另外，羟基官能化的[7]氧杂半萜烯类化合物已经以其光学纯净的形式拆分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02507
• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基丙腈 在 aluminum (III) chloride 、 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,4'-bichromanol
  参考文献：
  名称：

  苯并介导的非确定性途径合成立体拥挤的[5]-和[7]氧杂环戊烯类化合物，立体化学和理论研究以及类螺旋体的光学拆分

  摘要：

  介绍了通过空间拥挤的双色酮与苯并炔的Diels-Alder反应合成[5]-和[7]氧杂萘的化合物。对Diels–Alder加成产物的研究建立了一种相对于一致的反应途径，更倾向于逐步机制的偏爱。如晶体学分析所证实的，这种高收率的通用合成方案提供了出乎意料的抗环加成物[5]-和[7]氧杂萘类化合物。为了合理化这些有趣的抗加成产物，通过DFT分析阐明了反应机理。另外，羟基官能化的[7]氧杂半萜烯类化合物已经以其光学纯净的形式拆分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02507

文献信息

• Specific photoreactions of flavanones typical of n,π* and π,π* characters in lowest triplet states
  作者：Ryoka Matsushima、Katsuhisa Sakai

  DOI：10.1039/p29860001217

  日期：——

  suggests the intermediacy of radicals in the ring-opening reaction. The marked variations in φ2, φ3, and φf with substituents are explicable in terms of relative contributions of n,π* and π,π* character in lowest triplet states.

  上用UV光照射，黄烷酮经历dihydropyranone环的光化学开口（φ 2 <0.2）和/或双分子光还原（φ 3 <0.8）。这些过程的相对发生明显取决于取代基以及溶剂。猝灭实验的结果以及荧光和磷光光谱暗示了两个反应的三线态机理。Hammett p值为ca。–1.2表示自由基在开环反应中的中介作用。在φ标记变化2，φ 3，φ ˚F用的取代基是在可解释的相对贡献而言Ñ，π*和π，π*字符处于最低三元组状态。
• Photoreactions of Flavanones
  作者：Ryoka Matsushima、Tsuneo Kishimoto、Morio Suzuki、Motonobu Morioka、Hideo Mizuno

  DOI：10.1246/bcsj.53.2938

  日期：1980.10

  corresponding 2′-hydroxychalcones in benzene, pyridine, acetonitrile etc., the yields varying from 0 to 70% with substituents. The reaction is depressed by the addition of 1,3-pentadiene, nitrosobenzene, or acrylonitrile. On the other hand, flavanone and 4-chromanone undergo photoreduction in 2-propanol to give reductive coupling products and solvent adducts as isomeric mixtures. 7,8-Benzoflavanone does

  母体和取代的黄烷酮经过吡喃酮环的光化学开环，在苯、吡啶、乙腈等中得到相应的 2'-羟基查耳酮，产率从 0% 到 70% 不等，有取代基。加入 1,3-戊二烯、亚硝基苯或丙烯腈可抑制反应。另一方面，黄烷酮和 4-色满酮在 2-丙醇中进行光还原，得到还原性偶联产物和溶剂加合物作为异构体混合物。7,8-苯并黄酮在 2-丙醇中不发生光还原反应，而是发生开环反应。已经根据最低三重态中的相对贡献和 π,π* 特性讨论了机制。
• Fournier, Francoise; Fournier, Michel, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 881 - 890
  作者：Fournier, Francoise、Fournier, Michel

  DOI：——

  日期：——
• Fournier, Francoise; Berthelot, Jacques; Pascal, Yves-Louis, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2121 - 2125
  作者：Fournier, Francoise、Berthelot, Jacques、Pascal, Yves-Louis

  DOI：——

  日期：——
• MATSUSHIMA RYOKA; KISHIMOTO TSUNEO; SUZUKI MORIO; MORIOKA MOTONOBU; MIZUN+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 10, 2938-2942
  作者：MATSUSHIMA RYOKA、 KISHIMOTO TSUNEO、 SUZUKI MORIO、 MORIOKA MOTONOBU、 MIZUN+

  DOI：——

  日期：——