2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde oxime | 1726-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde oxime
• 英文别名: Benzaldehyde oxime, 2-hydroxy, 5-methyl-；2-(hydroxyiminomethyl)-4-methylphenol
• CAS: 1726-86-9
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: CFPNMYCFVVUHHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  279.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1627

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde oxime 在 sodium amalgam 、 水 作用下， 生成 2-hydroxy-5-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  来自 6-苄氨基嘌呤的细胞分裂素受体拮抗剂

  摘要：

  最近我们报道了 6-(2-hydroxy-3-methylbenzylamino)purine (PI-55) 作为第一个在受体水平拮抗细胞分裂素活性的分子。在这里，我们报告了在苄基环和嘌呤部分的 C2、N7 和 N9 位置取代的 11 种 BAP 衍生物的合成和体外生物测试。这些化合物与拟南芥细胞分裂素受体 AHK3 和 CRE1/AHK4 相互作用的能力在细菌受体和活细胞结合试验中以及在拟南芥 ARR5:GUS（拟南芥反应调节剂 5）报告基因试验中进行了测试。在经典的细胞分裂素生物测试（烟草愈伤组织、小麦叶衰老和苋属植物生物测定）中测定了化合物的细胞分裂素活性。6-(2,5-Dihydroxybenzylamino)purine (LGR-991) 被鉴定为细胞分裂素受体拮抗剂。在分子水平上，LGR-991 以与 PI-55 相同的效力阻断细胞分裂素受体 CRE1/AHK4。此外，LGR-991

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2010.01.018
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 生成 2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Goldbeck, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 3665

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel reactions of carbon suboxide. IV. Synthesis of some N-Hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxamides
  作者：Leonardo Bonsignore、Giuseppe Loy、Mario Secci、Salvatore Cabiddu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99836-3

  日期：1983.1

  Some N-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxamides have been prepared by reaction of carbon suboxide with 2-hydroxyaryloximes.

  一些N-羟基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-甲酰胺是通过使次氧化碳与2-羟基芳基肟反应制得的。
• Novel reactions of carbon suboxide. Part 8. Kinetic study of the reaction with substituted 2-hydroxybenzaldehyde oximes
  作者：Leonardo Bonsignore、Giuseppe Loy、Mario Secci、Salvatore Cabiddu、Gioanna Gelli

  DOI：10.1039/p29880001247

  日期：——

  The kinetics of the reaction of carbon suboxide with aryl-substituted 2-hydroxybenzaldehyde oximes to give coumarin derivatives have been studies. A Hammett plot gave a ρ value of ca.–1.5, indicating that the reaction was promoted by electron-releasing groups para to the oxime function. Increasing the dielectric constant of the solvent raises the reaction rate; we have therefore proposed the formation

  已经研究了氧化碳与芳基取代的2-羟基苯甲醛肟产生香豆素衍生物的反应动力学。哈米特（Hammett）图给出的ρ值为ca。-1.5，表明反应通过电子释放基团促进了对位到肟功能。增加溶剂的介电常数可提高反应速率；因此，我们提出了在过氧化碳快速攻击酚羟基之后形成离子中间体的方法。
• An efficient synthesis of oxazolines <i>via</i> a cascade reaction between azaoxyallyl cations and 1,2-benzisoxazoles
  作者：Li Sun、Yi Liu、Yankai Wang、Yuanyuan Li、Zhiwen Liu、Tao Lu、Wenhai Li

  DOI：10.1039/c9ob01366k

  日期：——

  A formal [3 + 2] cycloaddition reaction between the C and O terminals of azaoxyallyl cations formed in situ and 1,2-benzisoxazoles has been realized. This one-pot cycloaddition method provided an effective and practical pathway to synthesize oxazoline in good yields under mild conditions. The title products exhibited unique fluorescence properties.

  已经实现了在原位形成的氮杂烯丙基阳离子的C和O末端与1,2-苯并恶唑之间的正式[3 + 2]环加成反应。这种一锅法环加成法为在温和条件下以高收率合成恶唑啉提供了有效而实用的途径。标题产物表现出独特的荧光性质。
• [3 + 2]-Cycloaddition of Azaoxyallyl Cations with 1,2-Benzisoxazoles: A Rapid Entry to Oxazolines
  作者：Juan Feng、Ming Zhao、Xuanzi Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01166

  日期：2019.8.2

  novel and efficient [3 + 2] cycloaddition reaction of azaoxyallyl cations and 1,2-benzisoxazoles to give oxazoline derivatives has been developed. The transformation provides a rapid entry to functionalized oxazoline scaffolds under mild and transition-metal-free conditions, which will greatly expand the reaction types of heterocycle chemistry and pave the way for syntheses of bioactive compounds.

  已开发出新颖且有效的氮杂烯丙基阳离子与1,2-苯并恶唑的[3 + 2]环加成反应以生成恶唑啉衍生物。该转化可在温和且无过渡金属的条件下快速进入功能化的恶唑啉骨架，这将大大扩展杂环化学的反应类型，并为生物活性化合物的合成铺平道路。
• A mild procedure for the production of secondary amines from oximes and benzisoxazoles
  作者：Mark Searcey、Sukhwant S. Grewal、Fiorenza Madeo、Petros G. Tsoungas

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01623-x

  日期：2003.8

  2-Hydroxybenzaldoximes are reduced under mild conditions of ammonium formate/Pd–C in methanol to give secondary amines. Benzisoxazoles react under the same mild conditions to give the same products. A possible mechanism is suggested, involving the intermediacy of the benzisoxazole in the oxime conversion.

  在甲醇中甲酸铵/钯-碳的温和条件下，可以还原2-羟基苯甲酰肟，生成仲胺。苯并异恶唑在相同的温和条件下反应，得到相同的产物。提出了一种可能的机制，其中涉及苯并异恶唑在肟转化中的中介作用。