5α,8α-epidioxycholest-6-en-3β-ol | 14231-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α,8α-epidioxycholest-6-en-3β-ol
• 英文别名: 5alpha,8alpha-Epidioxycholest-6-en-3beta-ol；(1S,2R,5R,6R,9R,10R,13S,15S)-6,10-dimethyl-5-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-16,17-dioxapentacyclo[13.2.2.01,9.02,6.010,15]nonadec-18-en-13-ol
• CAS: 14231-33-5
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: FOISYVRNZSWLHL-MEKQHADNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α,8α-epidioxycholest-6-en-3β-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 melithasterol A
  参考文献：
  名称：

  合成的美索甾醇A，5alpha，6alpha-环氧-7alpha-羟基Delta（8）-类固醇。

  摘要：

  使用微波辐射诱导的5alpha，8alpha-epidioxy甾类化合物（1）的异构化作为关键步骤，初步合成了美索甾醇A（3），收率为80％。

  DOI：

  10.1021/np000095i
• 作为产物：
  描述：

  7-脱氢醋酸胆固醇 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 TPP 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5α,8α-epidioxycholest-6-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的内过氧化物裂解实现的沙罗克拉二酮的生物合成和结构修正

  摘要：

  Sarocladione 是第一个从天然来源中分离出来的具有 14 元大环二酮骨架的 5,10:8,9-二糖类固醇。在本文中，我们报告了从廉价的市售麦角甾醇中仅通过两到七个步骤即可仿生合成 sarocladione。这种合成的关键特征是一种新型的钌催化内过氧化物裂解，它通过两个 C-C 键的断裂将各种饱和的内过氧化物转化为烯烃二酮。这种合成使我们能够明确地确定 sarocladione 的结构，并为其修改后的生物合成来源提供实验支持。这项工作也生动地表明，对生物发生的考虑是阐明天然产物结构的有力工具。

  DOI：

  10.1002/anie.202101451

文献信息

• Silica- and polymer-supported platinum(II) polypyridyl complexes: synthesis and application in photosensitized oxidation of alkenes
  作者：Ke Feng、Ming-Li Peng、Deng-Hui Wang、Li-Ping Zhang、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1039/b916488j

  日期：——

  silica/polymer matrix by covalent ligand modification. The photophysical properties of the supported matrices are well retained as their model complexes, and the quantum yields for singlet oxygen ((1)O(2)) generation are comparable with that of TPP (tetraphenylporphyrin) under similar conditions. A preliminary application in photosensitized oxidation indicates the silica/polymer-supported matrices are

  通过共价配体修饰将方形平面聚吡啶铂（II）配合物引入到二氧化硅/聚合物基质中。支持的矩阵的光物理性质作为模型复合物得以很好地保留，并且在类似条件下，单线态氧（（1）O（2））产生的量子产率与TPP（四苯基卟啉）相当。在光敏氧化中的初步应用表明，二氧化硅/聚合物负载的基质是有前途的，可以通过简单过滤将其重复使用而不会损失反应性。此外，聚合物负载的基质在各种溶剂中显示出优异的相容性。
• Synthesis and biological activity evaluation of novel peroxo-bridged derivatives as potential anti-hepatitis B virus agents
  作者：Menglu Jia、Rui Zhao、Bing Xu、Wenqiang Yan、Fuhao Chu、Hongshun Gu、Tianxin Xie、Hongjun Xiang、Jian Ren、Dagang Chen、Penglong Wang、Haimin Lei

  DOI：10.1039/c6md00344c

  日期：——

  can be regarded as a green protocol. Moreover, a series of cholesterol and β-sitosterol derivatives containing a peroxide bridge were synthesized using this method and screened for their anti-HBV activity. Among the compounds synthesized in this research, 5α,8α-cyclicobioxygen-6-vinyl-3-oxo-cholesterone (1f, 3.13 μg ml−1) had the most potent activity with inhibition rates of 77.45% ± 6.01% and 58.73%

  先前的研究表明，含有过氧化物桥的天然类固醇化合物表现出潜在的抗乙型肝炎病毒活性。为了继续我们的研究，开发了一种简单的区域选择性方法，使用曙红 Y 作为清洁的光敏氧化催化剂，用于合成类固醇中的过氧化物桥。使用伊红Y作为催化剂的方法暴露在可见光下并以高收率进行精制，不涉及繁琐的后处理或纯化，并且避免使用对环境有害的溶剂。它可以被视为一种绿色协议。此外，使用该方法合成了一系列含有过氧化桥的胆固醇和β-谷甾醇衍生物，并筛选了它们的抗HBV活性。在本研究合成的化合物中，5α,8α-环二氧-6-乙烯基-3-氧代-胆固醇（1f , 3.13 μg ml -1 ) 在 8 天后对 HBsAg 和 HBeAg 抗原分泌的抑制率分别为 77.45% ± 6.01% 和 58.73% ± 8.64%。进一步的急性毒性试验表明，化合物1f在小鼠腹腔注射后的LD 50值为362.46 mg kg -1 。此外，还简
• Syntheses of 7-dehydrocholesterol peroxides and their improved anticancer activity and selectivity over ergosterol peroxide
  作者：Na-na Tian、Chao Li、Na Tian、Qian-xiong Zhou、Yuan-jun Hou、Bao-wen Zhang、Xue-song Wang

  DOI：10.1039/c7nj04100d

  日期：——

  7-Dehydrocholesterol peroxide (5α,8α-epidioxycholest-6-ene-3β-ol, CEP) and its acetate and hemisuccinate derivatives were synthesized and isolated for the first time, which exhibit improved anticancer activity and selectivity over ergosterol peroxide (5α,8α-epidioxy-22E-ergosta-6,22-dien-3β-ol, EEP), showing potential as new chemotherapeutic agents.

  首次合成和分离了7-脱氢胆固醇过氧化物（5α，8α-epidioxycholest-6-ene-3β-ol，CEP）及其乙酸盐和半琥珀酸酯衍生物，与麦角固醇过氧化物（5α，8α）相比，具有更好的抗癌活性和选择性-epidioxy-22 E - ergosta- 6,22-dien-3β-ol，EEP），显示出作为新型化学治疗剂的潜力。
• Versatile Photosensitization System for ¹O₂-Mediated Oxidation of Alkenes Based on Nafion-Supported Platinum(II) Terpyridyl Acetylide Complex
  作者：Dong Zhang、Li-Zhu Wu、Qing-Zheng Yang、Xiao-Hong Li、Li-Ping Zhang、Chen-Ho Tung

  DOI：10.1021/ol035012e

  日期：2003.9.1

  [GRAPHICS]Platinum(Il) terpyridyl acetylide complex (1) was incorporated into Nafion membranes as a photosensitizer, and the Nafion was immersed in an aqueous or organic solution of 7-dehydrocholesterol, alpha-pinene, or cyclopentadiene. This photosensitizer system can generate singlet oxygen (O-1(2)) in high quantum yield to oxidize the alkenes in the solution outside the Nafion and can be easily removed from the reaction vessel at the end of the photooxidation.
• Minor and trace sterols in marine invertebrates. 26. Isolation and structure elucidation of nine new 5.alpha.,8.alpha.-epidoxy sterols from four marine organisms
  作者：A. A. Leslie Gunatilaka、Yalamanchili Gopichand、Francis J. Schmitz、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00332a020

  日期：1981.9