[(3'R,5'R)-3',5'-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4'-oxo-cyclohexylidene]acetic acid methyl ester | 376353-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(3'R,5'R)-3',5'-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4'-oxo-cyclohexylidene]acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(3R,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-oxocyclohexylidene]acetate
• CAS: 376353-73-0
• 化学式: C₂₁H₄₀O₅Si₂
• 分子量: 428.717
• InChiKey: XMERAJXALHQLNV-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3'R,5'R)-3',5'-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4'-oxo-cyclohexylidene]acetic acid methyl ester 在 Wilkinson's catalyst 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 65.41h， 生成 (20S)-1α,25-dihydroxy-2α-ethyl-19-norvitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D（3）的2-乙基和2-亚乙基类似物：合成，构象分析，生物活性，和对接的模型rVDR配体结合域。

  摘要：

  制备新型的19-nor类似物1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3），并在C-2处被亚乙基取代。合成途径是通过相应的A环膦氧化物与受保护的25-羟基Grundmann酮的Wittig-Horner偶联进行的。2-亚乙基类似物的选择性催化氢化提供了2α-和2β-乙基化合物。与亚乙基部分具有甲基的2-亚乙基-19-nor化合物与C（6）-C（7）键（E-异构体）成反式关系，比相应的Z-异构体和天然化合物更有效激素与维生素D受体结合。（20S）-2-亚乙基-19-norvitamin D（3）的两个几何异构体（E和Z）和2α-乙基-19-norvitamins的两个几何异构体（在20R和20S系列中）均具有更高的HL-60区分度活性比1alpha，25-（OH）（2）D（3）大。2-亚乙基维生素的两种E-异构体（20R和20S）的特征是大鼠的钙化活性非常高。还报告了大鼠维生

  DOI：

  10.1021/jm020007m
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-3,5-bis[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-4-hydroxycyclohexanone 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.45h， 生成 [(3'R,5'R)-3',5'-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4'-oxo-cyclohexylidene]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D（3）的2-乙基和2-亚乙基类似物：合成，构象分析，生物活性，和对接的模型rVDR配体结合域。

  摘要：

  制备新型的19-nor类似物1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3），并在C-2处被亚乙基取代。合成途径是通过相应的A环膦氧化物与受保护的25-羟基Grundmann酮的Wittig-Horner偶联进行的。2-亚乙基类似物的选择性催化氢化提供了2α-和2β-乙基化合物。与亚乙基部分具有甲基的2-亚乙基-19-nor化合物与C（6）-C（7）键（E-异构体）成反式关系，比相应的Z-异构体和天然化合物更有效激素与维生素D受体结合。（20S）-2-亚乙基-19-norvitamin D（3）的两个几何异构体（E和Z）和2α-乙基-19-norvitamins的两个几何异构体（在20R和20S系列中）均具有更高的HL-60区分度活性比1alpha，25-（OH）（2）D（3）大。2-亚乙基维生素的两种E-异构体（20R和20S）的特征是大鼠的钙化活性非常高。还报告了大鼠维生

  DOI：

  10.1021/jm020007m

文献信息

• 2-Ethyl and 2-Ethylidene Analogues of 1α,25-Dihydroxy-19-norvitamin D₃:  Synthesis, Conformational Analysis, Biological Activities, and Docking to the Modeled rVDR Ligand Binding Domain
  作者：Rafal R. Sicinski、Piotr Rotkiewicz、Andrzej Kolinski、Wanda Sicinska、Jean M. Prahl、Connie M. Smith、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1021/jm020007m

  日期：2002.8.1

  Novel 19-nor analogues of 1alpha,25-dihydroxyvitamin D(3) were prepared and substituted at C-2 with an ethylidene group. The synthetic pathway was via Wittig-Horner coupling of the corresponding A-ring phosphine oxides with the protected 25-hydroxy Grundmann's ketones. Selective catalytic hydrogenation of 2-ethylidene analogues provided the 2alpha- and 2beta-ethyl compounds. The 2-ethylidene-19-nor

  制备新型的19-nor类似物1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3），并在C-2处被亚乙基取代。合成途径是通过相应的A环膦氧化物与受保护的25-羟基Grundmann酮的Wittig-Horner偶联进行的。2-亚乙基类似物的选择性催化氢化提供了2α-和2β-乙基化合物。与亚乙基部分具有甲基的2-亚乙基-19-nor化合物与C（6）-C（7）键（E-异构体）成反式关系，比相应的Z-异构体和天然化合物更有效激素与维生素D受体结合。（20S）-2-亚乙基-19-norvitamin D（3）的两个几何异构体（E和Z）和2α-乙基-19-norvitamins的两个几何异构体（在20R和20S系列中）均具有更高的HL-60区分度活性比1alpha，25-（OH）（2）D（3）大。2-亚乙基维生素的两种E-异构体（20R和20S）的特征是大鼠的钙化活性非常高。还报告了大鼠维生