(-)-(S)-3-methyl-3-(naphthalen-2-yl)-dihydro-furan-2-one | 363625-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-(S)-3-methyl-3-(naphthalen-2-yl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: α-methyl-α-(2-naphathyl)-γ-butyrolactone；(3S)-3-methyl-3-naphthalen-2-yloxolan-2-one
• CAS: 363625-78-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: GACBCBSLLBZIST-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对碘苯胺 、 (-)-(S)-3-methyl-3-(naphthalen-2-yl)-dihydro-furan-2-one 在 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到(S)-(-)-1-(4-iodo-phenyl)-3-methyl-3-naphthalen-2-yl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nickel-BINAP Catalyzed Enantioselective α-Arylation of α-Substituted γ-Butyrolactones

  摘要：

  A Ni(0)-BINAP system is utilized for the highly enantioselective alpha-arylation of alpha-substituted gamma-butyrolactones with aryl chlorides and bromides. alpha-Quaternization is achieved in moderate to excellent yields. Furthermore, the rate accelerating effect caused by the addition of Zn(II) salts is investigated.

  DOI：

  10.1021/ja017545t
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 、 α-甲基-γ-丁内酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) sodium hexamethyldisilazane 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以33%的产率得到(-)-(S)-3-methyl-3-(naphthalen-2-yl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nickel-BINAP Catalyzed Enantioselective α-Arylation of α-Substituted γ-Butyrolactones

  摘要：

  A Ni(0)-BINAP system is utilized for the highly enantioselective alpha-arylation of alpha-substituted gamma-butyrolactones with aryl chlorides and bromides. alpha-Quaternization is achieved in moderate to excellent yields. Furthermore, the rate accelerating effect caused by the addition of Zn(II) salts is investigated.

  DOI：

  10.1021/ja017545t

文献信息

• Nickel-BINAP Catalyzed Enantioselective α-Arylation of α-Substituted γ-Butyrolactones
  作者：Dirk J. Spielvogel、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja017545t

  日期：2002.4.1

  A Ni(0)-BINAP system is utilized for the highly enantioselective alpha-arylation of alpha-substituted gamma-butyrolactones with aryl chlorides and bromides. alpha-Quaternization is achieved in moderate to excellent yields. Furthermore, the rate accelerating effect caused by the addition of Zn(II) salts is investigated.