N,N-bis(ethoxymethyl)-iso-propylamine | 130540-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-bis(ethoxymethyl)-iso-propylamine
• 英文别名: N,N-bis(ethoxymethyl)isopropylamine；N,N-bis(ethoxymethyl)propan-2-amine
• CAS: 130540-02-2
• 化学式: C₉H₂₁NO₂
• 分子量: 175.271
• InChiKey: OTRFSVNQKZSRBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(ethoxymethyl)-iso-propylamine 在 乙酰氯 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 N-ethoxymethyl-N-n-isopropyl(methylene)iminium chloride
  参考文献：
  名称：

  由双-（烷氧基甲基）-烷基胺合成仲胺的新途径-氨基甲基的活化和相同官能团对产物的保护

  摘要：

  的治疗N，N- -双用各种酸性试剂，得到良好的产率的（烷氧基）烷基胺Ñ -alkoxymethyl- Ñ -alkylmethyleneiminium盐，其与三甲基甲硅烷烯醇醚反应，亲核芳族底物，通过多米诺形式保护的仲胺或叔胺反应; 甲硅烷基乙烯酮缩醛仅提供叔胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97589-0
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 乙醇 、 异丙胺 在 potassium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 以29%的产率得到N,N-bis(ethoxymethyl)-iso-propylamine
  参考文献：
  名称：

  使用双(烷氧基甲基)烷基胺作为氨基烷基化剂在双曼尼希反应中有效合成生物碱甲基椰壳碱中的氮杂双环[3.3.1]壬烷环系

  摘要：

  环状β-酮酯与双（烷氧基甲基）烷基胺的双曼尼希反应为构建氮杂双环[3.3.1]壬烷和氮杂双环[3.2.1]辛烷提供了一种有效且通用的方法。有效反应的最佳条件包括在环境温度下在乙腈中使用活化剂三氯甲基硅烷作为溶剂。通过将关键的 N-（甲基琥珀酰亚胺）邻氨基苯甲酸药效团附加到 N-（3-苯丙基）-取代的双曼尼希生物碱的几个 AE 环类似物 39、42，该合成方法的实用性得到进一步证明。加合物 18, 27。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500003

文献信息

• Application of a Double Mannich Reaction Using<i>Bis</i>(aminol) Ethers in the Synthesis of AE Ring Analogues of Methyl Lycaconitine
  作者：Margaret A. Brimble、Constanze Brocke、Diana S.-H. Lin、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1055/s-2004-831340

  日期：——

  An efficient method for the construction of azabicyclo[3.3. 1]nonanes and azabicyclo[3.2. 1]octanes is reported via double Mannich reaction of cyclic ketoesters with bis(aminol) ethers. This method is applied to the synthesis of AE ring analogues of methyl lycaconitine.

  一种构建氮杂双环的有效方法[3.3．1]壬烷和氮杂双环[3.2. 1] 辛烷是通过环状酮酯与双（氨基）醚的双曼尼希反应报道的。该方法用于合成甲基lycaconitine的AE环类似物。
• The use of bis(aminol) ethers derived from aliphatic primary amines in the synthesis of secondary and tertiary amines
  作者：Harry Heaney、George Papageorgiou

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00026-9

  日期：1996.3

  prepared from primary aliphatic amines and benzylamine together with formaldehyde and either ethanol or methanol; they were reacted with electrophiles to give N-alkyl-N-alkoxymethyl-methyleneiminium salts which gave mixtures of secondary and tertiary amines in reactions with electron rich aromatic compounds: sequential reactions with two different nucleophiles gave the expected tertiary amines.

  由脂族伯胺和苄胺与甲醛，乙醇或甲醇一起制备了一系列双（氨基）醚。它们与亲电试剂反应，得到N-烷基-N-烷氧基甲基-亚甲基亚胺盐，在与富电子芳族化合物的反应中生成仲胺和叔胺的混合物：与两种不同亲核试剂的顺序反应得到了预期的叔胺。
• Double-Mannich Annulation of Cyclic Ketones Using <i>N</i>,<i>N</i>-Bis(ethoxymethyl)alkylamine Reagents
  作者：Jill I. Halliday、Mary Chebib、Peter Turner、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1021/ol061242s

  日期：2006.7.1

  N, N-Bis(ethoxymethyl) alkylamines function as effective reagents in the double-Mannich annulation of cyclic ketone substrates, providing efficient access to a series of azabicyclic ketones. These ring systems are a useful scaffold for the four-step synthesis of novel constrained homocholine analogues.
• EARLE, MARTYN J.;FAIRHURST, ROBIN A.;HEANEY, HARRY;PAPAGEORGIOU, GEORGE;W+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 4229-4232
  作者：EARLE, MARTYN J.、FAIRHURST, ROBIN A.、HEANEY, HARRY、PAPAGEORGIOU, GEORGE、W+

  DOI：——

  日期：——
• A new route to secondary amines from bis-(alkoxymethyl)-alkylamines - the activation of an aminomethyl group and protection of the product by the same functional group
  作者：Martyn J. Earle、Robin A. Fairhurst、Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97589-0

  日期：1990.1

  variety of acidic reagents affords good yields of N-alkoxymethyl-N-alkylmethyleneiminium salts which react with trimethylsilyl enol ethers, and nucleophilic aromatic substrates to form protected secondary amines or tertiary amines by domino reactions; silyl ketene acetals afford tertiary amines only.

  的治疗N，N- -双用各种酸性试剂，得到良好的产率的（烷氧基）烷基胺Ñ -alkoxymethyl- Ñ -alkylmethyleneiminium盐，其与三甲基甲硅烷烯醇醚反应，亲核芳族底物，通过多米诺形式保护的仲胺或叔胺反应; 甲硅烷基乙烯酮缩醛仅提供叔胺。