α-(p-Tolylsulfenyl)benzyl-phenyl-keton | 17527-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-(p-Tolylsulfenyl)benzyl-phenyl-keton
• 英文别名: 1,2-diphenyl-2-(p-tolylthio)ethan-1-one；1,2-diphenyl-2-(p-tolylthio)ethanone；α-p-tolylsulfanyl-deoxybenzoin；α-p-Tolylmercapto-desoxybenzoin；α-(p-Tolyl-mercapto)-α-phenyl-acetophenon；α-Phenyl-α-p-tolylthioacetophenon；2-(4-Methylphenyl)sulfanyl-1,2-diphenylethanone
• CAS: 17527-58-1
• 化学式: C₂₁H₁₈OS
• 分子量: 318.439
• InChiKey: JVKAHIDLTABDPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  186-190 °C(Press: 0.015 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(p-Tolylsulfenyl)benzyl-phenyl-keton 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 生成 Stilbene oxide
  参考文献：
  名称：

  有效的1，3-不对称诱导伴随2位上的差向异构。在碱性条件下立体选择性还原α-取代的β-酮亚砜

  摘要：

  在碱性条件下，用NaBH还原具有各种α-取代基的β-酮亚砜可实现有效的1,3-不对称诱导，并通过该诱导作用合成了（R）-α-乙酰氧基苯基乙醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81448-3
• 作为产物：
  描述：

  <1,2-Diphenyl-2-(p-tolyl-mercapto)-vinyl>-2,4,6-trinitro-benzolsulfonat 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 α-(p-Tolylsulfenyl)benzyl-phenyl-keton
  参考文献：
  名称：

  乙烯基磺酸酯的反应性。第三部分 芳硫基乙烯基磺酸盐与亲核试剂的反应性

  摘要：

  1,2-二芳基-2-芳硫基乙烯基乙烯基2,4,6-三硝基苯磺酸盐与二氯甲烷中的弱亲核试剂（甲醇，氯化氢或芳硫醇）反应，得到亲核试剂取代磺酸残基的产物。与强亲核试剂（苯硫醇根离子或哌啶）的反应不同，这表明亲核试剂与芳烃残基的活化芳环相互作用。根据在烯属碳上的单分子取代的机理来讨论结果。

  DOI：

  10.1039/j39700002625

文献信息

• Rhodium-catalyzed arylthiolation reaction of nitroalkanes, diethyl malonate, and 1,2-diphenylethanone with diaryl disulfides: control of disfavored equilibrium reaction
  作者：Mieko Arisawa、Yuri Nihei、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.132

  日期：2012.10

  diaryl disulfides were employed depending on the substrate: di(p-chlorophenyl) disulfide was used for the thiolation reaction of 1-nitroalkanes, 1-nitrocyclopentane and 1-nitrocycloheptane with acidic α-protons (pKa 16 and 17); di(p-methoxyphenyl) disulfide for 1-nitrocyclobutane and 1-nitrocyclohexane with less acidic α-protons (pKa ca. 18). Related reactivities were observed in the thiolation reactions

  在催化量的RhH（PPh 3）4和1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）存在下，1-硝基烷烃与二芳基二硫化物反应，在空气中生成1-芳硫基-1-硝基烷烃。铑催化的巯基氧化为二硫化物和水的反应使形成热力学不利产物的平衡发生了变化。环状硝基烷烃的硫醇化反应可以高收率进行，只要根据基材使用合适的二芳基二硫化物即可：二（对氯苯基）二硫化物用于1-硝基烷烃，1-硝基环戊烷和1-硝基环庚烷与酸性α的硫醇化反应。 -质子（p K a 16和17）; 二（p甲氧基苯基）二硫化物1-nitrocyclobutane和1-硝基环己烷较少酸性α质子（对ķ一个约18）。在丙二酸酯和1,2-二苯乙酮的硫醇化反应中观察到相关的反应性。
• Regioselective Air Oxidation of Sulfides to<i>O,S</i>-Acetals in a Bubble Column
  作者：Fabian Brockmeyer、Jürgen Martens

  DOI：10.1002/cssc.201402310

  日期：2014.9

  In this paper the use of a bubble column for a metal‐free, selective oxidation of α‐alkylthio‐imines to O,S‐acetals is presented. During the synthesis, which is straightforward to perform, the sulfides are oxidized to α‐alkoxy‐ or, respectively, α‐hydroxysulfide by adding activated carbon in the presence of atmospheric oxygen only. We show that the use of the bubble column, which is unusual on laboratory

  在本文中，提出了使用鼓泡塔将α-烷硫基亚胺无金属选择性氧化为O，S-乙缩醛的方法。在易于执行的合成过程中，仅在大气中存在氧气的情况下，通过添加活性炭将硫化物氧化为α-烷氧基或α-羟基硫化物。我们表明，与常规实验室技术相比，在实验室规模上不常见的气泡塔的使用提高了反应效率。由于仅使用大气中的氧气进行氧化，因此该方法节省了成本，环保且安全。
• Effenberger, Franz; Russ, Werner, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 12, p. 3719 - 3736
  作者：Effenberger, Franz、Russ, Werner

  DOI：——

  日期：——
• The Properties of Unsaturated Sulfur Compounds. I. Alpha Beta Unsaturated Sulfones
  作者：E. P. Kohler、H. Potter

  DOI：10.1021/ja01310a045

  日期：1935.7
• Simonov,D.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 1947 - 1950
  作者：Simonov,D.A. et al.

  DOI：——

  日期：——