6-[4-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylbutylidene]-2,2,4,4-tetramethylcyclohexane-1,3,5-trione | 949163-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-[4-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylbutylidene]-2,2,4,4-tetramethylcyclohexane-1,3,5-trione
• CAS: 949163-13-7
• 化学式: C₃₁H₄₀O₄Si
• 分子量: 504.742
• InChiKey: BNYXQCBUFWYHTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[4-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylbutylidene]-2,2,4,4-tetramethylcyclohexane-1,3,5-trione 在 正丁基锂 、 air 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 (3S,8aS)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-8a-methoxy-3,6,6,8,8-pentamethyl-1,2-benzodioxine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  属于抗疟 G 因子系列的新型氨基内过氧化物

  摘要：

  在寻找新的抗疟内过氧化物的过程中，我们开发了一种直接途径来制备属于 G 因子系列的新氨基化合物。在合成过程中，观察到两个系列非对映异构体之间的反应性存在显着差异。最终的氨基内过氧化物以 58% 到 70% 的产率获得，这取决于起始胺，在“反”系列中，但对于“syn”非对映异构体，在去保护步骤期间发生了意外的重排。这归因于允许形成 1,2-二氧杂环丁烷的瞬态六配位氟硅络合物。其分解得到醛12和4-羟基丁-2-酮；当在去保护步骤中使用酸性条件时，这些化合物也被鉴定出来。测试所得抗氨基化合物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700086
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 pyridine-SO3 complex 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 6-[4-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylbutylidene]-2,2,4,4-tetramethylcyclohexane-1,3,5-trione
  参考文献：
  名称：

  属于抗疟 G 因子系列的新型氨基内过氧化物

  摘要：

  在寻找新的抗疟内过氧化物的过程中，我们开发了一种直接途径来制备属于 G 因子系列的新氨基化合物。在合成过程中，观察到两个系列非对映异构体之间的反应性存在显着差异。最终的氨基内过氧化物以 58% 到 70% 的产率获得，这取决于起始胺，在“反”系列中，但对于“syn”非对映异构体，在去保护步骤期间发生了意外的重排。这归因于允许形成 1,2-二氧杂环丁烷的瞬态六配位氟硅络合物。其分解得到醛12和4-羟基丁-2-酮；当在去保护步骤中使用酸性条件时，这些化合物也被鉴定出来。测试所得抗氨基化合物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700086

文献信息

• New Amino Endoperoxides Belonging to the Antimalarial G-Factor Series
  作者：Cécile Givelet、Virginie Bernat、Mathieu Danel、Christiane André-Barrès、Henri Vial

  DOI：10.1002/ejoc.200700086

  日期：2007.7

  the “syn” diastereoisomers an unexpected rearrangement occurred during the deprotection step. This was attributed to a transient hexacoordinate fluorosilicon complex allowing the formation of a 1,2-dioxetane. Its decomposition gave aldehyde 12 and 4-hydroxybutan-2-one; these compounds were also identified when acidic conditions were used in the deprotection step. The anti amino compounds obtained were

  在寻找新的抗疟内过氧化物的过程中，我们开发了一种直接途径来制备属于 G 因子系列的新氨基化合物。在合成过程中，观察到两个系列非对映异构体之间的反应性存在显着差异。最终的氨基内过氧化物以 58% 到 70% 的产率获得，这取决于起始胺，在“反”系列中，但对于“syn”非对映异构体，在去保护步骤期间发生了意外的重排。这归因于允许形成 1,2-二氧杂环丁烷的瞬态六配位氟硅络合物。其分解得到醛12和4-羟基丁-2-酮；当在去保护步骤中使用酸性条件时，这些化合物也被鉴定出来。测试所得抗氨基化合物，