N,2,6-Trimethyl-cyclohexanon-imin | 13652-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,2,6-Trimethyl-cyclohexanon-imin
• 英文别名: N,2,6-trimethylcyclohexan-1-imine
• CAS: 13652-34-1
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: ACPZPLHAWYUSQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2,6-Trimethyl-cyclohexanon-imin 、 (1-cyanopropyl)(4-methoxyphenyl)carbamic chloride 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到1-(1-cyanopropyl)-3-(2,6-dimethylcyclohex-1-en-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylurea
  参考文献：
  名称：

  锂化α-氨基腈的几何保持性C-烯基化：季α-烯基氨基酸和乙内酰脲

  摘要：

  通过尿素键束缚到烯烃上的α-氨基腈在碱处理下，通过锂腈衍生物对N'-烯基的攻击而进行分子内C-烯基化。保留几何构型的烯烃移位从对应的起始E-或Z - N'-链烯基脲立体定向地提供了5-链烯基-4-亚氨基乙内酰脲产品的E或Z异构体，它们各自可以由相同的N-烯丙基形成前体通过立体发散的烯烃异构化。该反应是在sp 2上的亲核取代碳原子允许在氨基酸衍生物的α-碳上直接区域选择性地引入单，二，三和四取代的烯烃。最初形成的5-烯基亚氨基乙内酰脲可以被水解和氧化脱保护以产生乙内酰脲和不饱和α-季氨基酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201704908
• 作为产物：
  描述：

  二甲基环已酮 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,2,6-Trimethyl-cyclohexanon-imin
  参考文献：
  名称：

  锂化α-氨基腈的几何保持性C-烯基化：季α-烯基氨基酸和乙内酰脲

  摘要：

  通过尿素键束缚到烯烃上的α-氨基腈在碱处理下，通过锂腈衍生物对N'-烯基的攻击而进行分子内C-烯基化。保留几何构型的烯烃移位从对应的起始E-或Z - N'-链烯基脲立体定向地提供了5-链烯基-4-亚氨基乙内酰脲产品的E或Z异构体，它们各自可以由相同的N-烯丙基形成前体通过立体发散的烯烃异构化。该反应是在sp 2上的亲核取代碳原子允许在氨基酸衍生物的α-碳上直接区域选择性地引入单，二，三和四取代的烯烃。最初形成的5-烯基亚氨基乙内酰脲可以被水解和氧化脱保护以产生乙内酰脲和不饱和α-季氨基酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201704908

文献信息

• Method for preparing aromatic secondary amino compound
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0588060A2

  公开（公告）日：1994-03-23

  [Constitution] A method for preparing diphenylamine from cyclohexanone and aniline by adding dropwise nitrobenzene and cyclohexanone to a reaction system in which a hydrogen transfer catalyst and a sulfur-free polar solvent are present and aniline is being formed from nitrobenzene as a hydrogen acceptor. [Effect] Diphenylamine can be obtained in a high yield under moderate reaction conditions.

  [制法]一种从环己酮和苯胺制备二苯胺的方法，方法是将硝基苯和环己酮滴加到存在氢转移催化剂和无硫极性溶剂的反应体系中，苯胺作为氢接受体从硝基苯中生成。 [效果]在中等反应条件下，可以高产率获得二苯胺。
• US5382690A
  申请人：——

  公开号：US5382690A

  公开（公告）日：1995-01-17
• US5536878A
  申请人：——

  公开号：US5536878A

  公开（公告）日：1996-07-16
• US5618980A
  申请人：——

  公开号：US5618980A

  公开（公告）日：1997-04-08
• Geometry-Retentive C-Alkenylation of Lithiated α-Aminonitriles: Quaternary α-Alkenyl Amino Acids and Hydantoins
  作者：Josep Mas-Roselló、Shuji Hachisu、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201704908

  日期：2017.8.28

  from the same N-allyl precursor by stereodivergent alkene isomerization. The reaction, formally a nucleophilic substitution at an sp2 carbon atom, allows the direct regioselective incorporation of mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins at the α-carbon of amino acid derivatives. The initially formed 5-alkenyl iminohydantoins may be hydrolyzed and oxidatively deprotected to yield hydantoins and unsaturated

  通过尿素键束缚到烯烃上的α-氨基腈在碱处理下，通过锂腈衍生物对N'-烯基的攻击而进行分子内C-烯基化。保留几何构型的烯烃移位从对应的起始E-或Z - N'-链烯基脲立体定向地提供了5-链烯基-4-亚氨基乙内酰脲产品的E或Z异构体，它们各自可以由相同的N-烯丙基形成前体通过立体发散的烯烃异构化。该反应是在sp 2上的亲核取代碳原子允许在氨基酸衍生物的α-碳上直接区域选择性地引入单，二，三和四取代的烯烃。最初形成的5-烯基亚氨基乙内酰脲可以被水解和氧化脱保护以产生乙内酰脲和不饱和α-季氨基酸。