2-(4-BOC-哌嗪o甲基)-1-溴-3-氟苯 | 1355246-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2-(4-BOC-哌嗪o甲基)-1-溴-3-氟苯
• 英文名称: 2-(4-BOC-Piperazinomethyl)-1-bromo-3-fluorobenzene
• 英文别名: tert-butyl 4-[(2-bromo-6-fluorophenyl)methyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1355246-97-7
• 化学式: C₁₆H₂₂BrFN₂O₂
• 分子量: 373.265
• InChiKey: NJBGSCNKKRGCJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-BOC-哌嗪o甲基)-1-溴-3-氟苯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-((3-fluorobiphenyl-2-yl)methyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  从头设计，合成和评估作为Mcl-1高选择性结合剂的苄基哌嗪衍生物

  摘要：

  在开发抗凋亡B细胞淋巴瘤2（Bcl-2）家族蛋白（例如Bcl-2，Bcl-x L和Mcl-1）的小分子抑制剂方面已作了相当大的努力，以开发新型的抗癌药物疗法。与整个家族的一般抑制剂不同，每种成员蛋白的选择性抑制剂有望减少过度表达不同Bcl-2家族蛋白的癌症在化疗中的不良副作用。在这项研究中，我们基于计算算法的结果，设计了四个系列的苄基哌嗪衍生物作为合理的Bcl-2抑制剂。总共合成了81种化合物，并测量了它们与Bcl-2，Bcl-x L和Mcl-1的结合亲和力。令人鼓舞的是，22种化合物的结合亲和力在微摩尔范围内（K i < 20μM）至少一种靶蛋白。此外，观察到一些化合物是高选择性的粘结剂以Mcl-1的，没有可检测的结合Bcl-2的或Bcl-X大号，其中最有效的一个具有ķ我的0.18值μ中号为Mcl-1的。四种选定化合物与Mcl-1和Bcl-x L的结合模式通过分子对接和分子动力学模拟得出

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300316
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-溴溴苄 、 N-Boc-哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-BOC-哌嗪o甲基)-1-溴-3-氟苯
  参考文献：
  名称：

  从头设计，合成和评估作为Mcl-1高选择性结合剂的苄基哌嗪衍生物

  摘要：

  在开发抗凋亡B细胞淋巴瘤2（Bcl-2）家族蛋白（例如Bcl-2，Bcl-x L和Mcl-1）的小分子抑制剂方面已作了相当大的努力，以开发新型的抗癌药物疗法。与整个家族的一般抑制剂不同，每种成员蛋白的选择性抑制剂有望减少过度表达不同Bcl-2家族蛋白的癌症在化疗中的不良副作用。在这项研究中，我们基于计算算法的结果，设计了四个系列的苄基哌嗪衍生物作为合理的Bcl-2抑制剂。总共合成了81种化合物，并测量了它们与Bcl-2，Bcl-x L和Mcl-1的结合亲和力。令人鼓舞的是，22种化合物的结合亲和力在微摩尔范围内（K i < 20μM）至少一种靶蛋白。此外，观察到一些化合物是高选择性的粘结剂以Mcl-1的，没有可检测的结合Bcl-2的或Bcl-X大号，其中最有效的一个具有ķ我的0.18值μ中号为Mcl-1的。四种选定化合物与Mcl-1和Bcl-x L的结合模式通过分子对接和分子动力学模拟得出

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300316