(S)-3-phenyl-2-<1-(2,5-dimethylpyrrolyl)>propionic acid | 116762-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-3-phenyl-2-<1-(2,5-dimethylpyrrolyl)>propionic acid
• 英文别名: (S)-2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-3-phenylpropanoic acid；(S)-α-benzyl-2,5-dimethylpyrrol-1-acetic acid；(S)-alpha-benzyl-2,5-dimethylpyrrole-1-acetic acid；(2S)-2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 116762-99-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: CIUPYBFUPLMRLH-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-phenyl-2-<1-(2,5-dimethylpyrrolyl)>propionic acid 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 3-phenyl-2-<1-(2,5-dimethylpyrrolyl)>propionylglycine
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Choji; Maruyama, Tatsuya; Harada, Kazuo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 2, p. 601 - 645

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 2,5-己二酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以34%的产率得到(S)-3-phenyl-2-<1-(2,5-dimethylpyrrolyl)>propionic acid
  参考文献：
  名称：

  基于片段的从头设计揭示了幽门螺杆菌 HtrA 的小分子抑制剂

  摘要：

  创新化学实体的持续识别是化学生物学和药物发现成功的关键。我们报告了一种基于片段的计算机辅助从头设计抑制幽门螺杆菌 HtrA 蛋白酶的小分子。通过生物物理方法证实了设计化合物与 HtrA 的分子结合，支持其在体外的功能活性。命中扩展导致了目前同类最佳 HtrA 抑制剂的鉴定。获得的结果加强了基于配体的从头设计和结合动力学指导优化的有效性，以有效发现开创性的先导结构和原型设计具有定制生物活性的药物样化学探针。

  DOI：

  10.1002/anie.201504035

文献信息

• Renin inhibiting compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05250517A1

  公开（公告）日：1993-10-05

  Compounds which are amino acid derivatives and have the formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen or methyl, R.sup.2 is ethyl, propyl or imidazol-4-yl, R.sup.3 is isobutyl, cyclohexylmethyl or benzyl, and A is defined as herein are useful as renin inhibitors.

  衍生自氨基酸的化合物具有公式 ##STR1## 其中 R.sup.1 是氢或甲基，R.sup.2 是乙基，丙基或咪唑-4-基，R.sup.3 是异丁基，环己基甲基或苄基，A 的定义如本文所述，可用作肾素抑制剂。
• Peptidartige Aminosäurederivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0310918A2

  公开（公告）日：1989-04-12

  Verbindung der Formel worin R1, R2, R3, R4 und A die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sowie pharmazeutisch verwendbare Salze davon besitzen Renin-inhibierende Eigenschaften und können demnach in Form pharmazeutischer Präparate als Arzneimittel verwendet werden. Sie können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.

  式中的化合物 其中 R1、R2、R3、R4 和 A 具有权利要求 1 中给出的含义，其药用盐具有抑制肾素的特性，因此可以以药物制剂的形式用作药物。它们可以通过本身已知的方法制备。
• Nonpeptide angiotensin II receptor antagonists. 1. Synthesis and in vitro structure-activity relationships of 4-[[[(1H-pyrrol-1-ylacetyl)amino]phenyl]methyl]imidazole derivatives as angiotensin II receptor antagonists
  作者：Ila Sircar、R. Thomas Winters、John Quin、Gina H. Lu、Terry C. Major、Robert L. Panek

  DOI：10.1021/jm00064a007

  日期：1993.6

  A novel series of non-biphenylyltetrazole angiotensin II receptor antagonists which contain a 1H-pyrrol-1-ylacetyl residue in place of the benzoyl residue in EXP 6803 have been developed. The receptor binding activity of several members of this new series was in the 10(-8) M range, which was better than that of EXP 6803. Introduction of a carboxylic acid moiety at the 2-position of the pyrrole ring enhanced the in vitro binding affinity at the receptor by 10-fold. Compounds containing an acetic acid (18) or a propionic acid residue (20) at the 5-position of the imidazole were more potent than the carboxylic acid analogue (24). The binding IC50 of the most potent compound 20 was 22 nM. Compounds 18, 20, and 24 in their best fit conformations were manually overlayed on that of the template conformation of EXP 6803 and EXP 8623, respectively. The synthesis and structure-activity relationship data are described.
• Kashima, Choji; Maruyama, Tatsuya; Fujioka, Yoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1041 - 1046
  作者：Kashima, Choji、Maruyama, Tatsuya、Fujioka, Yoko、Harada, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• US5250517A
  申请人：——

  公开号：US5250517A

  公开（公告）日：1993-10-05