2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)fluorene | 1154008-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)fluorene
• 英文别名: 1-(9H-fluoren-2-yl)-2,5-dimethylpyrrole
• CAS: 1154008-42-0
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: QILSXTKGMQLOIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  437.4±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)fluorene 在 吡啶 、 氧气 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  LIGHT-DRIVEN ROTARY MOLECULAR MOTORS

  摘要：

  式（1）的化合物已被披露。 C b 是一个具有环结构内选自C、N、Si和C r 的原子的碳环或杂环基团，并与A单键相连。A是CR、COR、CSR、CNR 2 、CCN、CCONR 2 、CNO 2 、CNNAr、CX′或N。C r 是具有基本平面环结构的色团。这些化合物作为受光能驱动和控制的纳米尺度旋转分子马达。分子马达装置的设计灵活，使得旋转方向、驱动光波长和其他物理特性可以变化。这些化合物可以在化学上官能化，以使其能够集成到或附着到各种结构中。该装置可用于需要在单个分子尺度上产生机械动力、位置控制和信息编码的应用中。

  公开号：

  US20110077394A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二酮 以84%的产率得到2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  LIGHT-DRIVEN ROTARY MOLECULAR MOTORS

  摘要：

  式（1）的化合物已被披露。 C b 是一个具有环结构内选自C、N、Si和C r 的原子的碳环或杂环基团，并与A单键相连。A是CR、COR、CSR、CNR 2 、CCN、CCONR 2 、CNO 2 、CNNAr、CX′或N。C r 是具有基本平面环结构的色团。这些化合物作为受光能驱动和控制的纳米尺度旋转分子马达。分子马达装置的设计灵活，使得旋转方向、驱动光波长和其他物理特性可以变化。这些化合物可以在化学上官能化，以使其能够集成到或附着到各种结构中。该装置可用于需要在单个分子尺度上产生机械动力、位置控制和信息编码的应用中。

  公开号：

  US20110077394A1

文献信息

• Synthesis and Photoisomerization of Substituted Dibenzofulvene Molecular Rotors
  作者：Stephanie C. Everhart、Udaya K. Jayasundara、HyunJong Kim、Rolando Procúpez‐Schtirbu、Wayne A. Stanbery、Clay H. Mishler、Brian J. Frost、Joseph I. Cline、Thomas W. Bell

  DOI：10.1002/chem.201600854

  日期：2016.8

  The synthesis, spectral and structural characterization, and photoisomerization of a family of 2‐substituted dibenzofulvene molecular actuators based on (2,2,2‐triphenylethylidene)fluorene (TEF) are reported. The 2‐substituted species investigated are nitro (NTEF), cyano (CTEF), and iodo (ITEF). X‐ray structures of these three compounds and three intermediates were determined to assign alkene configuration

  报告了基于（2,2,2-三苯乙叉基）芴（TEF）的2-取代二苯并富勒烯分子致动器家族的合成，光谱和结构表征以及光异构化。研究的2个取代物种是硝基（NTEF），氰基（CTEF）和碘（ITEF）。确定了这三种化合物和三种中间体的X射线结构以指定烯烃构型，并研究了2个取代基对空间齿轮的影响。Z ‐ 9与三苯甲基阴离子的加成消除反应形成Z ‐ 10继续完全保留配置。在室温下，在266-355 nm的照射波长下，在乙腈/二恶烷溶液中测量光致异构化的速率。光致异构化的量子产率（φ）用由该占在CTEF和ITEF的情况下，一定程度的光分解的数学模型来计算。量子产率随取代基而变化很大，对于NTEF，最大值为φ = 0.26，对于CTEF，最大值为0.39，对于ITEF，最大值为0.50。NTEF具有光化学稳定性，在近紫外光下具有很高的量子产率，可用于光异构化，因此，它是光分子器件的特别有希望的驱动转子部分。