ethyl 3-methyl-aminobenzothiophene-2-carboxylate | 92802-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: ethyl 3-methyl-aminobenzothiophene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-methyl-aminobenzo[b]thiophene-2-carboxylate；3-(N-Methyamino)-2-carboethoxy-benzothiophene；ethyl 3-(methylamino)-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 92802-08-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: BEVAMLYRKJVAEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  372.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl potassium malonate 、 2-methyl-3-methylthio-1,2-benzisothiazolium perchlorate 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到ethyl 3-methyl-aminobenzothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The conversions of isothiazolium salts into thiophenecarboxylic ester derivatives

  摘要：

  通过将钾3-乙氧基-3-氧代丙酸酯与异噻唑盐反应或与2-乙氧基-2-氧代乙基亚甲基二甲基硫烷反应，制备了几种3-氨基噻吩-2-羧酸酯衍生物。在后一种情况下，还分离出去氨基产物。这些产物与异噻唑盐的硫原子的初始亲核攻击一致。在一个案例中，通过中间环氮烷衍生物的新颖重排形成吡咯衍生物。还描述了一些3-苄基氨基苯并[b]噻吩的进一步衍生物。

  DOI：

  10.1139/v84-271

文献信息

• Tricyclic substituted hexahydrobenz [e]isoindole alpha-1 adrenergic
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05597823A1

  公开（公告）日：1997-01-28

  The present invention relates to a compound of the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein W is a tricyclic heterocyclic ring system; which is an .alpha.-1 adrenergic antagonist and is useful in the treatment of BPH; also disclosed are .alpha.-1 antagonist compositions and a method for antagonizing .alpha.-1 receptors and treating BPH.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为##STR1##及其药学上可接受的盐，其中W为三环杂环环系；该化合物是α-1肾上腺素受体拮抗剂，可用于治疗前列腺增生症；本发明还公开了α-1拮抗剂组合物和拮抗α-1受体和治疗前列腺增生症的方法。
• MCKINNON, D. M.;DUNCAN, K. A.;MILLAR, L. M., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 8, 1580-1584
  作者：MCKINNON, D. M.、DUNCAN, K. A.、MILLAR, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• TRICYCLIC SUBSTITUTED HEXAHYDROBENZ[E]ISOINDOLE ALPHA-1 ADRENERGIC ANTAGONISTS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0808318B1

  公开（公告）日：2000-06-28
• US5597823A
  申请人：——

  公开号：US5597823A

  公开（公告）日：1997-01-28
• The conversions of isothiazolium salts into thiophenecarboxylic ester derivatives
  作者：David M. McKinnon、K. Ann Duncan、Lesley M. Millar

  DOI：10.1139/v84-271

  日期：1984.8.1

  Several 3-aminothiophene-2-carboxylic ester derivatives are made by reaction of potassium 3-ethoxy-3-oxopropanoate with isothiazolium salts or by reaction with 2-ethoxy-2-oxoethylidenedimethylsulfurane. In the latter case deaminated products are also isolated. These products are consistent with initial nucleophilic attack on the sulfur atom of the isothiazolium salt. In one case a pyrrole derivative is formed by a novel rearrangement of an intermediate aziridine derivative. Some further derivatives of 3-benzylaminobenzo[b]thiophene are described.

  通过将钾3-乙氧基-3-氧代丙酸酯与异噻唑盐反应或与2-乙氧基-2-氧代乙基亚甲基二甲基硫烷反应，制备了几种3-氨基噻吩-2-羧酸酯衍生物。在后一种情况下，还分离出去氨基产物。这些产物与异噻唑盐的硫原子的初始亲核攻击一致。在一个案例中，通过中间环氮烷衍生物的新颖重排形成吡咯衍生物。还描述了一些3-苄基氨基苯并[b]噻吩的进一步衍生物。