dimethyl (3-phenylpropyl)phosphonate | 55340-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (3-phenylpropyl)phosphonate
• 英文别名: 3-Dimethoxyphosphoryl-propyl-benzene；3-dimethoxyphosphorylpropylbenzene
• CAS: 55340-00-6
• 化学式: C₁₁H₁₇O₃P
• 分子量: 228.228
• InChiKey: QLWBZUSYQXTXED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.0±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dimethyl (3-phenylpropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1-Oxoalkanephosphonate Tosyhydrazones with Sodium Borohydride: A New Synthesis of Dimethyl Alkanephosphonates and Dimethyl 1-Diazoalkanephosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23659

文献信息

• Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Carbonyls as Carbanion Equivalent via Hydrazones
  作者：Siyi Luo、Marie Peng、Pierre Querard、Chen-Chen Li、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01380

  日期：2021.9.17

  catalyzed by readily available copper complexes at room temperature. The employment of mesitylcopper(I) and electron-rich phosphine bidentate ligand is a key factor affecting reactivity. The reaction allows various aromatic hydrazones to react with diverse conjugated compounds to produce 1,4-adducts in yields of about 20 to 99%.

  铜催化的共轭加成是形成新碳-碳键的经典方法。然而，铜从未在腙化学中显示出对umpolung 碳负离子的催化活性。在此，我们报告了在室温下由容易获得的铜配合物催化的腙的轻松共轭加成。甲基铜（I）和富电子膦双齿配体的使用是影响反应性的关键因素。该反应允许各种芳族腙与各种共轭化合物反应，以约 20% 至 99% 的产率生成 1,4-加合物。
• Probing the reactivity of H-phosphonate derivatives for the hydrophosphonylation of various alkenes and alkynes under free-radical conditions
  作者：Pierre-Yves Geant、Bemba Sidi Mohamed、Christian Périgaud、Suzanne Peyrottes、Jean-Pierre Uttaro、Christophe Mathé

  DOI：10.1039/c6nj00123h

  日期：——

  Hydrophosphonylation of various alkenes and alkynes is reported using DPAP as a photoinitiator under UV irradiation.

  据报道，在紫外线照射下使用 DPAP 作为光引发剂可实现各种烯烃和炔烃的氢膦酰化。