acenaphtho[1,2-b]pyrazine-8,9-dicarbonitrile | 55408-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: acenaphtho[1,2-b]pyrazine-8,9-dicarbonitrile
• 英文别名: acenaphtho[1,2-b]pyrazine-8,9-dicarbonitrile；Acenaphtho[1,2-b]pyrazin-8,9-dicarbonitril；8,9-Dicyanphenacenaphtho<1,2-b>pyrazin；8,9-Dicyanacenaphtho<1,2-b>pyrazin；8,9-Dicyanoacenaphtho(1,2-b)pyrazine；11,14-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-1,3,5(16),6,8,10,12,14-octaene-12,13-dicarbonitrile
• CAS: 55408-51-0
• 化学式: C₁₆H₆N₄
• 分子量: 254.25
• InChiKey: YAFHDWVQFZPDNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  324-327 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  562.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acenaphtho[1,2-b]pyrazine-8,9-dicarbonitrile 在 sodium azide 、 氯化铵 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (11Z,31Z)-12H,32H-2(8,9)-acenaphtho[1,2-b]pyrazina-1,3(5,2)-ditetrazolacycloundecaphane
  参考文献：
  名称：

  Ried, Walter; Lee, Chiu-Huei; Bats, Jan W., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 497 - 500

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氨基马来腈 、 苊醌 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以80%的产率得到acenaphtho[1,2-b]pyrazine-8,9-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波辐射辅助使用二氨基马来腈轻松合成新的咪唑、吡嗪和苯并二氮杂辛衍生物

  摘要：

  利用国内二氨基马来腈与各种选定试剂的微波炉反应，制备了新型杂环化合物，如二氰基吡嗪、4,5-二氰基咪唑以及二氰基苯并二氮杂辛衍生物。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:365–368, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20212

  DOI：

  10.1002/hc.20212

文献信息

• Microwave irradiation assisted facile synthesis of new imidazole, pyrazine, and benzodiazocine derivatives using diaminomaleonitrile
  作者：Kamal M. El-Shaieb

  DOI：10.1002/hc.20212

  日期：——

  Utilizing domestic microwave oven reactions of diaminomaleonitrile with various selected reagents, novel heterocycles such as dicyanopyrazine, 4,5-dicyanoimidazole as well as dicyanobenzodiazocine derivatives were prepared. © 2006 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 17:365–368, 2006; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20212

  利用国内二氨基马来腈与各种选定试剂的微波炉反应，制备了新型杂环化合物，如二氰基吡嗪、4,5-二氰基咪唑以及二氰基苯并二氮杂辛衍生物。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:365–368, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20212
• Ca(IO3)2 nanoparticles: fabrication and application as an eco-friendly and recyclable catalyst for the green synthesis of quinoxalines, pyridopyrazines, and 2,3-dicyano pyrazines
  作者：Mehdi Kalhor、Mahboubeh Shayestefar、Mehdi Khalaj、Fatemeh Janghorban

  DOI：10.1007/s11164-022-04914-3

  日期：2023.3

  One of the salient advantages of this work is the synthesis of calcium iodate nanoparticles by chemical precipitation method and its application as a heterogeneous nanocatalyst for the first time in the synthesis of organic compounds. The other important benefits of this process are the use of an inexpensive, safe, stable and recyclable catalyst, high product yields, short reaction times, and easy

  在本文中，首先通过Ca(NO 3 ) 2和KIO 3在超声波辐射下在水性介质中的改性反应合成了碘酸钙纳米粒子。然后通过 FT-IR、FESEM、EDX、XRD 和 BET 技术表征纳米催化剂的结构。随后，制备的 Ca(IO 3 ) 2作为纳米催化剂应用于杂环化合物的简便合成，包括喹喔啉、5,6-二氰基吡嗪和吡啶并[2,3-b]吡嗪。为此，首先研究了在不同催化剂量、溶剂和温度存在下反应的可行性。接下来，在催化量的 Ca(IO 3 ) 2存在下，通过芳基-1,2-二胺或 2,3-二氨基马来腈与 1,2-二酮的缩合反应获得目标化合物在环境温度下在乙醇或乙酸溶剂中以良好到极好的收率。这项工作的显着优势之一是通过化学沉淀法合成碘酸钙纳米粒子，并将其作为多相纳米催化剂首次应用于有机化合物的合成。该工艺的其他重要优点是使用廉价、安全、稳定和可回收的催化剂，产品收率高，反应时间短，以及易于分离纯形式的产品。
• Kojima, Takakazu; Nagasaki, Fumihiko; Ohtsuka, Yozo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 455 - 459
  作者：Kojima, Takakazu、Nagasaki, Fumihiko、Ohtsuka, Yozo

  DOI：——

  日期：——
• Dyestuffs of the pyrazinocyanine series and process of making them
  申请人：GEN ANILINE &

  公开号：US02200689A1

  公开（公告）日：1940-05-14
• KOJIMA TAKAKAZU; NAGASAKI FUMIHIKO, J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 3, 455-459
  作者：KOJIMA TAKAKAZU、 NAGASAKI FUMIHIKO

  DOI：——

  日期：——