acenaphtho[1,2-b]pyrazine-8,9-dicarbonitrile | 55408-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: acenaphtho[1,2-b]pyrazine-8,9-dicarbonitrile
• 英文别名: acenaphtho[1,2-b]pyrazine-8,9-dicarbonitrile；Acenaphtho[1,2-b]pyrazin-8,9-dicarbonitril；8,9-Dicyanphenacenaphtho<1,2-b>pyrazin；8,9-Dicyanacenaphtho<1,2-b>pyrazin；8,9-Dicyanoacenaphtho(1,2-b)pyrazine；11,14-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-1,3,5(16),6,8,10,12,14-octaene-12,13-dicarbonitrile
• CAS: 55408-51-0
• 化学式: C₁₆H₆N₄
• 分子量: 254.25
• InChiKey: YAFHDWVQFZPDNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  324-327 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  562.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acenaphtho[1,2-b]pyrazine-8,9-dicarbonitrile 在 sodium azide 、 氯化铵 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (11Z,31Z)-12H,32H-2(8,9)-acenaphtho[1,2-b]pyrazina-1,3(5,2)-ditetrazolacycloundecaphane
  参考文献：
  名称：

  Ried, Walter; Lee, Chiu-Huei; Bats, Jan W., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 497 - 500

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氨基马来腈 、 苊醌 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以80%的产率得到acenaphtho[1,2-b]pyrazine-8,9-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波辐射辅助使用二氨基马来腈轻松合成新的咪唑、吡嗪和苯并二氮杂辛衍生物

  摘要：

  利用国内二氨基马来腈与各种选定试剂的微波炉反应，制备了新型杂环化合物，如二氰基吡嗪、4,5-二氰基咪唑以及二氰基苯并二氮杂辛衍生物。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:365–368, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20212

  DOI：

  10.1002/hc.20212

文献信息

• Radical anion and dianion salts of titanyl macrocycles with acceptor substituents or an extended π-system
  作者：Maxim A. Faraonov、Dmitri V. Konarev、Alexey M. Fatalov、Salavat S. Khasanov、Sergey I. Troyanov、Rimma N. Lyubovskaya

  DOI：10.1039/c6dt04896j

  日期：——

  Crystalline anionic salts of titanyl macrocycles with acceptor substituents or an extended π-system have been obtained for the first time: (PPN+)2OTiIV(PcCl84−)}2− (1), (PPN+)OTiIV(Nc˙3−)}˙−·2C6H4Cl2 (2) and (PPN+)2OTiIV(AceTPrzPz4−)}2−·1.3C6H4Cl2·0.8C6H5CN (3) where PPN+ is the bis(triphenylphosphoranylidene)ammonium cation, PcCl8 – 2,3,9,10,16,17,23,24-octachlorophthalocyanine; Nc – 2,3-naphthalocyanine

  首次获得具有受体取代基或扩展π系统的钛氧基大环的结晶阴离子盐：（PPN +）2 O Ti IV（PcCl 8 4-）} 2-（1），（PPN +） ø钛IV（NC 3- ）}˙ - ·2C 6 H ^ 4氯2（2）和（PPN +）2 Ô钛IV（AceTPrzPz 4- ）} 2- ·1.3C 6 H ^ 4氯2 ·0.8C 6 H 5 CN（ 3），其中PPN +是双（三苯基膦基亚烷基）铵阳离子，PcCl 8 – 2,3,9,10,16,17,23,24-八氯酞菁；Nc – 2,3-萘酞菁，AceTPrzPz –四（ac萘并吡嗪并）卟啉。盐1-3在由芴酮羰游基中过量PPNCl的存在下还原母体钛氧基大环化合物，得到在直径：用以下晶体的沉淀与二氯苯Ñ正己烷。减少1–3中的大环伴随着在963-1159 nm的固体光谱中出现强烈的NIR波段。已经发现的是，扩展的π系统，在ö线性环的Ti IV（NC
• Ca(IO3)2 nanoparticles: fabrication and application as an eco-friendly and recyclable catalyst for the green synthesis of quinoxalines, pyridopyrazines, and 2,3-dicyano pyrazines
  作者：Mehdi Kalhor、Mahboubeh Shayestefar、Mehdi Khalaj、Fatemeh Janghorban

  DOI：10.1007/s11164-022-04914-3

  日期：2023.3

  One of the salient advantages of this work is the synthesis of calcium iodate nanoparticles by chemical precipitation method and its application as a heterogeneous nanocatalyst for the first time in the synthesis of organic compounds. The other important benefits of this process are the use of an inexpensive, safe, stable and recyclable catalyst, high product yields, short reaction times, and easy

  在本文中，首先通过Ca(NO 3 ) 2和KIO 3在超声波辐射下在水性介质中的改性反应合成了碘酸钙纳米粒子。然后通过 FT-IR、FESEM、EDX、XRD 和 BET 技术表征纳米催化剂的结构。随后，制备的 Ca(IO 3 ) 2作为纳米催化剂应用于杂环化合物的简便合成，包括喹喔啉、5,6-二氰基吡嗪和吡啶并[2,3-b]吡嗪。为此，首先研究了在不同催化剂量、溶剂和温度存在下反应的可行性。接下来，在催化量的 Ca(IO 3 ) 2存在下，通过芳基-1,2-二胺或 2,3-二氨基马来腈与 1,2-二酮的缩合反应获得目标化合物在环境温度下在乙醇或乙酸溶剂中以良好到极好的收率。这项工作的显着优势之一是通过化学沉淀法合成碘酸钙纳米粒子，并将其作为多相纳米催化剂首次应用于有机化合物的合成。该工艺的其他重要优点是使用廉价、安全、稳定和可回收的催化剂，产品收率高，反应时间短，以及易于分离纯形式的产品。
• Kojima, Takakazu; Nagasaki, Fumihiko; Ohtsuka, Yozo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 455 - 459
  作者：Kojima, Takakazu、Nagasaki, Fumihiko、Ohtsuka, Yozo

  DOI：——

  日期：——
• Dyestuffs of the pyrazinocyanine series and process of making them
  申请人：GEN ANILINE &

  公开号：US02200689A1

  公开（公告）日：1940-05-14
• KOJIMA TAKAKAZU; NAGASAKI FUMIHIKO, J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 3, 455-459
  作者：KOJIMA TAKAKAZU、 NAGASAKI FUMIHIKO

  DOI：——

  日期：——