1-(4-dimethylaminophenyl)-2-phenyl-1,2-ethanedione | 22711-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-dimethylaminophenyl)-2-phenyl-1,2-ethanedione
• 英文别名: 1-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-phenylethane-1,2-dione；1-[4-(Dimethylamino)phenyl]-2-phenylethane-1,2-dione
• CAS: 22711-20-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00032170
• 分子量: 253.301
• InChiKey: CRMRQULUOONHLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  10.8 [ug/mL]
• 保留指数：
  2460

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-dimethylaminophenyl)-2-phenyl-1,2-ethanedione 在 葡萄糖 、 Saccharomyces cerevisiae (baker's yeast) 作用下， 以 phosphate buffer 、 水 为溶剂， 以21%的产率得到4-(二甲氨基)安息香
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母对芳香族α-二酮的对映体，区域和化学选择性还原

  摘要：

  通过 酿酒酵母 （面包酵母）实现了几种对称和非对称 对位取代的苯甲酰衍生物的对 映体和区域选择性还原 （21-92％ ）。反应条件还原不对称α二酮的修改后导致化学选择性与高达82％的手性α羟基酮 EE 。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0042-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 在 正丁基锂 、 聚合甲醛 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(4-dimethylaminophenyl)-2-phenyl-1,2-ethanedione
  参考文献：
  名称：

  Reactions of nitrile oxides with 2-lithio-1,3-dithianes synthesis of α-diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77826-9

文献信息

• Magnesium Aldimines Prepared by Addition of Organomagnesium Halides to 2,4,6‐Trichlorophenyl Isocyanide: Synthesis of 1,2‐Dicarbonyl Derivatives
  作者：Kuno Schwärzer、Andreas Bellan、Maximilian Zöschg、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201900903

  日期：2019.7.17

  The selective addition of organomagnesium reagents to 2,4,6‐trichlorophenyl isocyanide leading to magnesiated aldimines is reported. These aldimines react with Weinreb amides, ketones, or carbonates to provide the corresponding carbonyl derivatives after acidic cleavage. This allows for an efficient synthesis of 1,2‐dicarbonyl compounds and α‐hydroxy ketones.

  据报道有选择地将有机镁试剂添加到2,4,6-三氯苯基异氰化物中，生成镁化的亚胺。这些醛亚胺与Weinreb酰胺，酮或碳酸盐反应，在酸性裂解后可提供相应的羰基衍生物。这样可以有效地合成1,2-二羰基化合物和α-羟基酮。
• IRON(III)-ETHYLENEDIAMINETETRA-ACETIC ACID MEDIATED AEROBIC OXIDATION OF α-HYDROXYKETONES: A SIMPLE AND CONVENIENT SYNTHESIS OF α-DIKETONES
  作者：T. Venkateshwar Rao、Rajendra S. Dongre、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1081/scc-120006026

  日期：2002.1

  ABSTRACT Iron(III)-ethylenediaminetetraacetic acid in aqueous methanol offers a simple, environmentally acceptable synthetic tool to oxidize α-hydroxyketones α-diketones with molecular oxygen, in excellent yields and under mild conditions and without any side reactions.

  摘要 甲醇水溶液中的铁 (III)-乙二胺四乙酸提供了一种简单、环境可接受的合成工具，可以用分子氧氧化 α-羟基酮 α-二酮，收率高，条件温和，没有任何副反应。
• Electrochemical Oxidation of Benzoins to Benzils in the Presence of a Catalytic Amount of KI in Basic Media
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Yukio Takahashi、Yuji Nagata、Gaku Sasaki、Kaori Numata

  DOI：10.1055/s-2005-861809

  日期：——

  Various benzoins were transformed into the corresponding benzils via an electrochemical method. Although the strategy of oxidizing benzoins to the corresponding benzils is generally chosen depending on the nature of the aromatic moiety, the electrochemical technique reported herein allows oxidation that is widely applicable, and without the use of environmentally undesirable oxidants.

  通过电化学方法将各种安息香转化为相应的苯偶酰。尽管通常根据芳族部分的性质选择将安息香氧化成相应苯偶酰的策略，但本文报道的电化学技术允许广泛适用的氧化，并且不使用环境上不希望的氧化剂。
• [EN] BICYCLIC IMIDAZOL DERIVATIVES AGAINST FLAVIVIRIDAE<br/>[FR] DERIVES DE L'IMIDAZOLE BICYCLIQUES DIRIGES CONTRE LES FLAVIVIRIDAE
  申请人：GENELABS TECH INC

  公开号：WO2005012288A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating Flaviviridae family virus infections.

  揭示了用于治疗黄病毒科病毒感染的化合物、组合物和方法。
• Co3O4-decorated carbon nanotubes as a novel efficient catalyst in the selective oxidation of benzoins
  作者：Javad Safari、Zahra Mansouri Kafroudi、Zohre Zarnegar

  DOI：10.1016/j.crci.2013.09.003

  日期：2014.9

  benzoins in the presence of the heterogeneous catalyst, Co 3 O 4 –CNTs nanocomposite, has been developed. It thus constitutes a very simple, clean, economical and selective method for the aerobic preparation of benzils from the corresponding benzoins. The catalyst can be re-used a number of times without losing its catalytic activity to a greater extent.

  摘要 在多相催化剂 Co 3 O 4 -CNTs 纳米复合材料存在下，已开发出一种高效、简便的安息香空气氧化方法。因此，它构成了一种非常简单、清洁、经济和选择性的方法，用于从相应的安息香有氧制备苯偶姻。催化剂可以重复使用多次，而不会在更大程度上失去其催化活性。