(2-(pyridine-2-yl)-1H-perimidine) | 40230-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类 - 二氮杂萘
• 英文名称: (2-(pyridine-2-yl)-1H-perimidine)
• 英文别名: 2-(pyridin-2-yl)-1H-perimidine；2-pyridyl-perimidine；2-(pyridin-2-yl)-perimidine；2-pyridin-2-yl-1H-perimidine
• CAS: 40230-09-9
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: BVTUVPMQLKRICN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟化硼乙醚 、 (2-(pyridine-2-yl)-1H-perimidine) 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到12,12-difluoro-12-bora-7,11a,12a-triaza-12,12a-dihydroindeno[2,1-a]phenalene
  参考文献：
  名称：

  具有增强的荧光量子产率的2-（杂）芳基亚苄基嘧啶衍生物的合成和光谱表征。

  摘要：

  Perimidines是一个特别通用的杂环化合物家族，其性质在从工业化学到药物化学的多种应用中得到了利用。Perimidine的分子结构结合了众所周知的有效荧光团，即：1,8-二氨基萘。大多数萘衍生物具有很高的荧光量子产率，从而使其可用作生物成像和生物物理表征的染色剂。但是，到目前为止，在此过程中，perimidine及其少数衍生物的荧光显着降低。通过增强其荧光发射，可以显着促进在生命科学中使用类似过二甲酰亚胺的分子。更令人兴奋的是 具有相同分子结构的生物活性部分和荧光团的并存实际上揭示了在医学上最先进的治疗方法规程中perimidines作为药物的应用。然而，出乎意料的是，迄今为止，在提高perimidines作为荧光染料的性能的方向上进行了相对较少的尝试。在这项工作中，我们介绍了为此目的设计的四种perimidine衍生物的合成和光谱表征，其中两种结果具有与1,8-二氨基萘相当的荧光量

  DOI：

  10.1007/s10895-019-02361-9
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基萘 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (2-(pyridine-2-yl)-1H-perimidine)
  参考文献：
  名称：

  ORGANOMETALLIC COMPOUND, ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE ORGANOMETALLIC COMPOUND, AND ORGANIC LIGHT-EMITTING APPARATUS INCLUDING THE ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE

  摘要：

  提供了一种有机金属化合物、包括该有机金属化合物的有机发光器件，以及包括该有机发光器件的有机发光装置。该有机金属化合物具有结构M(L1)n1(L2)n2，其中M是过渡金属，L1是由以下结构表示的配体：其中n1为1、2或3，当n1为两个或更多时，两个或更多的L1是相同的或不同的，L2是有机配体，n2为0、1或2，当n2为两个或更多时，两个或更多的L2是相同的或不同的。n1和n2的总和为2或3。有关公式2的更多细节在披露中提供。

  公开号：

  US20190263849A1

文献信息

• SQUARYLIUM COMPOUNDS AND INFRARED CUT FILMS, INFRARED CUT FILTERS AND ELECTRONIC DEVICES INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20180282303A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  A squarylium compound has high transmittance in a visible wavelength spectrum of light and is configured to selectively absorb light in an infrared/near infrared wavelength spectrum of light.

  一个方酰胺化合物在可见光波长范围内具有高透射率，并被配置为选择性地吸收红外/近红外波长范围内的光。
• Perimidine-based synthetic receptors for determination of copper(II) in water solution
  作者：Milan Jakubek、Zdeněk Kejík、Robert Kaplánek、Hana Veselá、David Sýkora、Pavel Martásek、Vladimír Král

  DOI：10.1080/10610278.2017.1414216

  日期：2018.3.4

  These compounds were studied as specific synthetic receptors for the recognition of transition metal ions. They exhibited high affinity and selectivity towards Cu(II) ions. The conditional binding constants, linear dynamic range and detection limit were determined by UV–vis spectroscopy. These parameters demonstrated high potential of the prepared synthetic receptors for the recognition and determination

  摘要 制备了哌啶类螯合剂1和2，其结构经1H和13C核磁共振、质谱和元素分析确证。这些化合物被研究作为识别过渡金属离子的特异性合成受体。它们对 Cu(II) 离子表现出高亲和力和选择性。条件结合常数、线性动态范围和检测限由紫外-可见光谱测定。这些参数表明所制备的合成受体在识别和测定 Cu(II) 离子方面具有很高的潜力。在水性介质（水/DMSO；99:1 (v/v)）中，合成受体 1 和 2 的最小可检测 Cu(II) 离子浓度分别为 270 和 75 nM（R 2 = 0.9915 和 0.9964）。
• Small Heterocyclic Ligands as Anticancer Agents: QSAR with a Model G-Quadruplex
  作者：Jose Kaneti、Vanya Kurteva、Milena Georgieva、Natalia Krasteva、George Miloshev、Nadezhda Tabakova、Zhanina Petkova、Snezhana M. Bakalova

  DOI：10.3390/molecules27217577

  日期：——

  G-quadruplexes (GQs) have become valid targets for anticancer studies in recent decades due to their multifaceted biological function. Herewith, we aim to quantify interactions of potential heterocyclic ligands (Ls) with model GQs. For seven 4-aminoquinazolines and three 2-heteroaryl perimidines, seven of this ten-membered group so far unknown, we use routine quantum chemical modeling. As shown in the literature, a preferred mode of interaction of heterocycles with cellular structures is stacking to exposable faces of G-quadruplexes. To exploit the energy of this interaction as a molecular descriptor and achieve the necessary chemical precision, we use state of the art large-scale density functional theory (DFT) calculations of stacked heterocycles to a GQ. Actually, the GQ has been simplified for the computation by stripping it off all pentose phosphate residues into a naked model of stacked guanine quartets. The described model thus becomes computable. The obtained heterocyclic ligand GQ.L stacking energies, that is, their GQ affinities, are the necessary ligand descriptors. Using the ligand biological inhibitory activities (IC50) on a human malignant melanoma A375 cell line, we obtain a good linear relationship between computed ligand stacking affinities to GQ, and experimental log (IC50) values. Based on the latter relationship, we discuss a putative mechanism of anticancer activity of heterocyclic ligands via stacking interactions with GQs and thereby controlling cell regulatory activity. This mechanism may tentatively be applied to other condensed five- and six-membered small heterocycles as well.

  近几十年来，G-四联体（GQs）因其多方面的生物功能而成为抗癌研究的有效靶标。在此，我们旨在量化潜在杂环配体（Ls）与模型 GQs 的相互作用。我们采用常规量子化学建模的方法，研究了 7 种 4-氨基喹唑啉类和 3 种 2-杂芳基哌啶类（其中 7 种是迄今未知的十元基团）。如文献所示，杂环与细胞结构相互作用的首选模式是堆叠到 G 型四联体的可暴露面上。为了利用这种相互作用的能量作为分子描述符，并达到必要的化学精度，我们采用了最先进的大规模密度泛函理论（DFT）计算方法，将杂环堆叠到 GQ 上。实际上，为了进行计算，我们已将 GQ 简化，将其剥离出所有戊糖磷酸残基，成为一个裸露的叠层鸟嘌呤四元组模型。因此，所述模型是可计算的。获得的杂环配体 GQ.L 堆积能，即它们的 GQ 亲和力，是必要的配体描述符。利用配体对人类恶性黑色素瘤 A375 细胞系的生物抑制活性（IC50），我们在计算出的配体与 GQ 的堆积亲和力和实验对数（IC50）值之间获得了良好的线性关系。基于后一种关系，我们讨论了杂环配体通过与 GQ 的堆叠相互作用从而控制细胞调控活性的抗癌活性假定机制。这一机制可初步应用于其他缩合的五元和六元小杂环。
• Squarylium compounds and infrared cut films, infrared cut filters and electronic devices including the same
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US11261172B2

  公开（公告）日：2022-03-01

  A squarylium compound has high transmittance in a visible wavelength spectrum of light and is configured to selectively absorb light in an infrared/near infrared wavelength spectrum of light.

  一种方酸菁化合物在可见光波长范围内具有高透射率，并且配置为选择性吸收红外/近红外光波长范围内的光线。
• 一种新型呸啶型配合物的合成方法及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN115260252A

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明公开了一种新型呸啶型配合物的合成方法及应用，属于能源与均相催化技术领域。本发明的新型呸啶型配合物是首例具有呸啶结构的CO2加氢催化剂，结构中引入供电子基团及含氮碱性侧坠，可以促进氢气异裂，使二氧化碳加氢制甲酸盐反应较快进行，在120℃、3.0MPa下反应24h后，TON值可达23870。本发明的优点是：该系列金属配合物催化剂结构新颖，制备方法比较简单，具有较好的催化活性，且无毒副产物生成，对环境的污染小，为二氧化碳的资源化利用提供了一种新的思路。