ethyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-(naphthalen-1-yl)-2-diazobutanoate | 1340475-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-(naphthalen-1-yl)-2-diazobutanoate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-naphthalen-1-ylbutanoate；ethyl 2-diazo-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-naphthalen-1-ylbutanoate
• CAS: 1340475-30-0
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃N₂O₃
• 分子量: 338.286
• InChiKey: APLQDZQBKACOPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-(naphthalen-1-yl)-2-diazobutanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-(naphthalen-1-yl)butanoate 、 ethyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-(naphthalen-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸乙酯与三氟甲基酮的直接羟醛缩合反应

  摘要：

  在二烷基锌的存在下，重氮乙基乙酸乙酯与三氟甲基酮的高效直接醛醇缩合反应得以发展。获得了一系列三氟甲基化产品，收率良好至优异（60–95％）。还介绍了重氮乙基乙酸乙酯与三氟甲基酮（最高ee达72％）催化对映体选择性醛醇缩合反应的初步扩展。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.009
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1-三氟甲酰基萘 在 Dimethylzinc 、 氯化铵 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以88%的产率得到ethyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-(naphthalen-1-yl)-2-diazobutanoate
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸乙酯与三氟甲基酮的直接羟醛缩合反应

  摘要：

  在二烷基锌的存在下，重氮乙基乙酸乙酯与三氟甲基酮的高效直接醛醇缩合反应得以发展。获得了一系列三氟甲基化产品，收率良好至优异（60–95％）。还介绍了重氮乙基乙酸乙酯与三氟甲基酮（最高ee达72％）催化对映体选择性醛醇缩合反应的初步扩展。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.009