ethyl 2,3-diphenylcyclopropane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl 2,3-diphenylcyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-2,3-diphenylcyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: IMHPQEOAAWHXNN-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-diphenylcyclopropane-1-carboxylate 在 氯化亚砜 、 苯 作用下， 生成 (+/-)-2r,3t-diphenyl-cyclopropane-carboxylic acid-(1)-(2-diethylamino-ethyl ester); hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Analogs of Dibenzylacetic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01178a010
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 二苯乙烯 在 tris(1,10-phenanthroline)iron(III) tris(hexafluorophosphate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以83%的产率得到ethyl 2,3-diphenylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  철 촉매를 이용한 라디칼 양이온 고리화 첨가반응을 통하여 사이클로프로판 또는 사이클로펜텐 유도체를 합성하는 방법

  摘要：

  本发明内容涉及利用Fe(III)络合物作为一电子氧化剂，氧化富电子烯化合物形成自由基阳离子中间体，然后通过诱导与重氮化合物的环加成反应来合成三元环（环丙烷）或五元环（环戊二烯）化合物（或衍生物）的方法。

  公开号：

  KR20210127306A

文献信息

• Rhodium Porphyrin Catalyzed Regioselective Transfer Hydrogenolysis of C–C σ-Bonds in Cyclopropanes with ^<i>i</i>PrOH
  作者：Chen Chen、Shiyu Feng、Kin Shing Chan

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00290

  日期：2019.6.24

  porphyrin catalyzed regioselective transfer hydrogenolysis of both activated and unactivated cyclopropanes employing iPrOH as the hydrogen source was discovered. The reaction mechanism for the C–C σ-bond activation of cyclopropanes was identified through an initial radical substitution with rhodium(II) metalloporphyrin radical to give a rhodium porphyrin alkyl, followed by hydrogenolysis with iPrOH to give

  发现了一种新的铑卟啉以i PrOH为氢源催化活化和未活化环丙烷的区域选择性转移氢解反应。通过用金属卟啉铑（II）进行初始自由基取代以生成卟啉烷基铑，然后用i PrOH氢解以生成相应的无环烷烃并再生铑，从而确定了环丙烷C–Cσ键活化的反应机理。（二）金属卟啉自由基。
• Cation radical chain cyclopropanation
  作者：Gary. Stufflebeme、Kurt T. Lorenz、Nathan L. Bauld

  DOI：10.1021/ja00274a070

  日期：1986.7

  Cyclopropanation de divers dienes conjugues, styrenes et alcenes riches en electrons en utilisant le diazoacetate d'ethyle et un sel de triarylammoniumyle comme initiateur/catalyseur

  Cyclopropanation de divers diene conjugues, 苯乙烯和 alcenes riches en utilisant le diazoacetate d'ethyle et un sel de triarylmigrantyle comme initialur/catalyseur
• A transition-metal-free &amp; diazo-free styrene cyclopropanation
  作者：Ana G. Herraiz、Marcos G. Suero

  DOI：10.1039/c9sc02749a

  日期：——

  An operationally simple and broadly applicable novel cyclopropanation of styrenes using gem-diiodomethyl carbonyl reagents has been developed. Visible-light triggered the photoinduced generation of iodomethyl carbonyl radicals, able to cyclopropanate a wide array of styrenes with excellent chemoselectivity and functional group tolerance. To highlight the utility of our photocyclopropanation, we demonstrated

  已经开发出一种操作简单且广泛适用的新型苯乙烯环丙烷化反应，该反应使用偕二碘甲基羰基试剂。可见光触发光诱导产生碘甲基羰基自由基，能够使多种苯乙烯环丙烷化，具有优异的化学选择性和官能团耐受性。为了突出我们的光环丙烷化的实用性，我们展示了生物分子衍生物的后期功能化。
• Radical Cation Cyclopropanations via Chromium Photooxidative Catalysis
  作者：Francisco J. Sarabia、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01095

  日期：2017.6.2

  The chromium photocatalyzed cyclopropanation of diazo reagents with electron-rich alkenes is described. The transformation occurs under mild conditions and features specific distinctions from traditional diazo-based cyclopropanations (e.g., avoiding β-hydride elimination, chemoselectivity considerations, etc.). The reaction appears to work most effectively using chromium catalysis, and a number of

  描述了重氮试剂与富电子烯烃的铬光催化环丙烷化反应。该转化发生在温和的条件下，并具有与传统重氮基环丙烷化的特定区别（例如，避免β-氢化物消除、化学选择性考虑等）。该反应似乎在铬催化下最有效地进行，并且可以以通常良好的产率获得许多修饰的环丙烷。
• Cycloaddition Reactions of Alkene Radical Cations using Iron(III)‐Phenanthroline Complex
  作者：Yong Hyun Cho、Jae Hyung Kim、Hyeju An、Kwang‐Hyun Ahn、Eun Joo Kang

  DOI：10.1002/adsc.202000191

  日期：2020.5.26

  oxidation of electron‐rich alkenes using the iron(III)‐phenanthroline complex produced electrophilic alkene radical cations, which promoted efficient radical cation [2+1] cycloaddition reactions with diazo compounds. Subsequent chain propagation afforded tri‐ and tetra‐substituted cyclopropanes. This methodology was also expanded to [3+2] cycloaddition reactions with vinyl diazoesters, validating this sustainable

  使用铁（III）-菲咯啉配合物对富电子烯烃进行单电子氧化可产生亲电子烯烃自由基阳离子，从而促进了重氮化合物与自由基阳离子[2 + 1]的高效环加成反应。随后的链增长得到三和四取代的环丙烷。该方法还扩展到了与乙烯基重氮酯的[3 + 2]环加成反应，验证了这种可持续的第一行过渡金属铁系统的单电子氧化还原反应。