Ethyl (1,2-dihydro-1-acenaphthylene)acetate | 103457-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Ethyl (1,2-dihydro-1-acenaphthylene)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(1,2-dihydroacenaphthylen-1-yl)acetate；Ethyl2-(1,2-dihydro-1-acenaphthylenyl)acetate
• CAS: 103457-82-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: SMJYCBFOWJJSDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (1,2-dihydro-1-acenaphthylene)acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (acenaphthen-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成作为褪黑激素受体新的构象受限的配体的苯并衍生物。

  摘要：

  使用Horner-Emmons反应，从苯甲醛-1-酮和a庚啶-1-酮衍生物合成了构象受限的苯酞和衍生物5。胺是通过相应的异氰酸酯通过对酸的库尔修斯反应或通过腈的还原而制备的。酰胺衍生物（R（3）= Me，Et，n-Pr，c-Pr）是通过将胺与适当的酸酐或酰氯进行酰化或通过腈的还原酰化来制备的。使用鸡脑褪黑激素和HEK-293细胞中表达的人mt（1）和MT（2）受体，在结合测定中体外评估了化合物对褪黑素结合位点的亲和力。化合物的功能取决于减轻非洲爪蟾（Xenopus laevis）the皮肤的能力。获得了高效的化合物。数据突出显示了在获得具有皮摩尔亲和力的化合物（例如14c）时位于乙基酰胺基链邻位的甲氧基的作用（鸡脑，hmt（1），hMT（2）K（i）值= 0.02、0.008 ，分别为0.069 nM）。化合物14c与相应的二甲氧基衍生物15c等价（鸡脑，hmt（1），hMT（2）K（i）值分别为0

  DOI：

  10.1021/jm000922c
• 作为产物：
  描述：

  1-苊酮 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium hydride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 Ethyl (1,2-dihydro-1-acenaphthylene)acetate
  参考文献：
  名称：

  合成作为褪黑激素受体新的构象受限的配体的苯并衍生物。

  摘要：

  使用Horner-Emmons反应，从苯甲醛-1-酮和a庚啶-1-酮衍生物合成了构象受限的苯酞和衍生物5。胺是通过相应的异氰酸酯通过对酸的库尔修斯反应或通过腈的还原而制备的。酰胺衍生物（R（3）= Me，Et，n-Pr，c-Pr）是通过将胺与适当的酸酐或酰氯进行酰化或通过腈的还原酰化来制备的。使用鸡脑褪黑激素和HEK-293细胞中表达的人mt（1）和MT（2）受体，在结合测定中体外评估了化合物对褪黑素结合位点的亲和力。化合物的功能取决于减轻非洲爪蟾（Xenopus laevis）the皮肤的能力。获得了高效的化合物。数据突出显示了在获得具有皮摩尔亲和力的化合物（例如14c）时位于乙基酰胺基链邻位的甲氧基的作用（鸡脑，hmt（1），hMT（2）K（i）值= 0.02、0.008 ，分别为0.069 nM）。化合物14c与相应的二甲氧基衍生物15c等价（鸡脑，hmt（1），hMT（2）K（i）值分别为0

  DOI：

  10.1021/jm000922c

文献信息

• Radical-Mediated Strategies for the Functionalization of Alkenes with Diazo Compounds
  作者：Yong-Liang Su、Geng-Xin Liu、Jun-Wen Liu、Linh Tram、Huang Qiu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c05183

  日期：2020.8.12

  reported. Here we report a novel reaction of diazo compounds utilizing a radical-mediated addition strategy to achieve difunctionalization of diverse alkenes. Diazo compounds are transformed to carbon radicals with a photocatalyst or an iron catalyst through PCET processes. The carbon radical selectively adds to diverse alkenes delivering new carbon radical species, then forms products through hydroalkylation

  重氮化合物与烯烃最常见的反应之一是通过金属卡宾或游离卡宾中间体发生的环丙烷化反应。烯烃与重氮化合物的替代官能化是有限的，并且还没有通过碳碳双键添加 Z-CHR2 元素（Z = H 或杂原子，CHR2 源自 N2 = CR2）的方法报道。在这里，我们报告了一种利用自由基介导的加成策略实现多种烯烃双官能化的重氮化合物的新反应。重氮化合物在光催化剂或铁催化剂的作用下通过 PCET 过程转化为碳自由基。碳自由基选择性地添加到不同的烯烃中，提供新的碳自由基物种，然后通过硫醇辅助的氢原子转移 (HAT) 通过加氢烷基化形成产物，或通过铁催化循环形成叠氮烷基化产物。这两个过程是高度互补的，在温和的反应条件下进行，并表现出高度的官能团耐受性。此外，这两种转化都在克级规模上成功进行，并且可以使用市售试剂轻松制备各种 γ-氨基酯、γ-氨基醇和复杂的螺内酰胺。机理研究揭示了将这两个过程联系起来的合理途径，并解释
• 一类取代丁酸酯类衍生物的制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN111362795B

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明公开了一类取代丁酸酯类衍生物的制备方法。具体过程为：以式1、式2和式3化合物为原料，在光催化剂和氢转移催化剂存在下，经光照进行反应，一步反应得到目标化合物，即式I所示。本发明介绍了一种自由基介导的无环丙烷化中间体的烯烃双官能团反应，该反应能够一步实现传统上经过环丙烷化和环丙烷开环过程才能得到的产物。同时，本发明化合物的制备方法简单，以廉价易得的化合物为原料，具有一步合成、反应条件温和、反应快、成本低、产生的废弃物少、操作简单安全、原子经济性高、选择性高、底物适用性极广、收率高等有益效果。
• Tricyclic compounds, preparation method and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：US06423870B1

  公开（公告）日：2002-07-23

  The invention concerns compounds of formula (I) in which: A forms a tricyclic system of formula A1, A2, A3 or A4; R1 represents a hydrogen atom, an alkyl, hydroxy, alkoxy or oxo group; (R2)m and (R3)m′ are such as defined in the description; n represents an integer such that 0≦n≦3; p represents an integer such as defined in the description; B represents a group (a) or (b). The invention is useful for preparing medicines.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中：A形成公式A1、A2、A3或A4的三环系统；R1代表氢原子、烷基、羟基、烷氧基或氧代基；（R2）m和（R3）m'如描述中所定义；n表示整数，使得0≤n≤3；p表示如描述中所定义的整数；B代表组（a）或（b）。本发明用于制备药物。
• Lefkaditis, Demetrios A.; Argyropoulos, Nicolaos G.; Nicolaides, Demetrios N., Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 11, p. 1863 - 1871
  作者：Lefkaditis, Demetrios A.、Argyropoulos, Nicolaos G.、Nicolaides, Demetrios N.

  DOI：——

  日期：——
• LEFKADITIS D. A.; ARGYROPOULOS N. G.; NICOLAIDES D. N., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1986) N 11, 1863-1871
  作者：LEFKADITIS D. A.、 ARGYROPOULOS N. G.、 NICOLAIDES D. N.

  DOI：——

  日期：——