iminoacetonitrile | 34892-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: iminoacetonitrile
• 英文别名: methanimidoyl cyanide
• CAS: 34892-77-8
• 化学式: C₂H₂N₂
• 分子量: 54.0513
• InChiKey: LAVVSPWGGHZKLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iminoacetonitrile 生成 2,3-diaminomaleonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ruske, W.; Ruske, E., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2496 - 2504

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  azidoacetonitrile 以 solid matrix 为溶剂， 生成 iminoacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基乙腈，一种HCN二聚体；氩气基质中的红外识别

  摘要：

  亚氨基乙腈的E和Z形式HN CH–CN是在11 K的Ar矩阵中通过308 nm叠氮基乙腈的光解作用形成的，并通过其ir光谱和在15 N同位素异构体中观察到的同位素位移进行鉴定。先前关于形成相应的异腈HN CH–NC的说法被证明是错误的。

  DOI：

  10.1039/c39860000916

文献信息

• Chemie von ?-Aminonitrilen. 12. Mitteilung. Sondierungen �ber thermische Umwandlungen von ?-Aminonitrilen
  作者：Yi-Bin Xiang、Susanne Drenkard、Karl Baumann、Deirde Hickey、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19940770814

  日期：1994.12.14

  Chemistry of α-Amino Nitriles1 . Exploratory Experiments on Thermal Reactions of α-Amino Nitriles

  α-氨基腈的化学1 。α-氨基腈热反应的探索性实验
• Use of glycine-N,N-diacetic acid derivatives as biodegradable complexing
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06005141A1

  公开（公告）日：1999-12-21

  Glycine-N,N-diacetic acid derivatives and their alkali metal, alkaline earth metal, ammonium and substituted ammonium salts are used as complexing agents for alkaline earth metal and heavy metal ions with the exception of .alpha.-alanine-N,N-diacetic acid as textile detergent builders in powder detergent formulations and as calcium sequestrants in oral hygiene products.

  甘氨酸-N,N-二乙酸衍生物及其碱金属、碱土金属、铵盐和取代铵盐被用作碱土金属和重金属离子的络合剂，除了α-丙氨酸-N,N-二乙酸作为粉末洗涤剂配方中的纺织洗涤剂组分以及口腔卫生产品中的钙螯合剂。
• HCN dimers: iminoacetonitrile and N-cyanomethanimine
  作者：Richard A. Evans、Primoz Lorencak、Tae Kyu Ha、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/ja00019a026

  日期：1991.9

  polymerizes in solution above -40-degrees-C; pyrolysis produces HCN, and matrix photolysis produces HNC and van der Waals complexes containing HNC. N-tert-Butyliminoacetonitrile thermally fragments to tert-butyl isocyanide and HCN. N-Cyanomethanimine (3) has also been prepared by two methods: (i) pyrolysis of trimethylenetetrazole (20) at 500-800-degrees-C and (ii) pyrolysis of ditetrazolopyrazine 22 at 600-850-degrees-C

  亚氨基乙腈 (1) 已通过两种方法制备：(i) 甲苯磺酰腙盐 13 在 200 摄氏度下的热分解和 (ii) 叠氮乙腈的 Ar 基质光解 (15)。Ab initio 计算表明 1Z 的能量略低于 1E，这由使用热方法的红外光谱证实。1E/1Z 经历光化学互变，得到约。3:1 光稳定 E:Z 比率。1E 和 1Z 通过它们的气相、基质和薄膜红外光谱完全表征，它们与 ab initio 计算非常一致，通过溶液中的 H-1 和 C-13 NMR 光谱以及质谱。1 在高于 -40°C 的溶液中聚合；热解产生 HCN，基质光解产生 HNC 和含有 HNC 的范德华复合物。N-叔丁基亚氨基乙腈热裂解成叔丁基异氰化物和 HCN。N-氰基甲胺 (3) 也可通过两种方法制备：(i) 三亚甲基四唑 (20) 在 500-800 摄氏度下热解和 (ii) 二四唑并吡嗪 22 在 600-850 摄氏度下热解。这两种方法都非常干净。3
• Methylenecyanamide (CH₂═NCN) and (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-Iminoacetonitriles (NC–CH═NH), Dimers of Hydrogen Cyanide
  作者：Hajer Ayachi、Houda Gazzeh、Taoufik Boubaker、Jean-Claude Guillemin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02493

  日期：2023.2.17

  (Z)- and (E)-iminoacetonitriles (NCCH═NH), two hydrogen cyanide dimers, are described as key compounds in prebiotic chemistry. Among the many possible dimers of HCN with covalent bonds, even the second on the scale of thermodynamic stability, methylenecyanamide (CH2═NCN), has been investigated little. We show that this compound can be isolated, is stable enough to give an adduct with a nucleophile

  ( Z )- 和 ( E )- 亚氨基乙腈 (NCCH=NH) 是两种氰化氢二聚体，被描述为生命起源化学中的关键化合物。在许多可能的具有共价键的 HCN 二聚体中，即使是热力学稳定性第二高的亚甲基氰胺 (CH 2 = NCN)，也很少被研究。我们表明，这种化合物可以分离，足够稳定，可以与亲核试剂或二烯形成加合物，并且可以在生命起源前的条件下轻松生成，突出了在这种介质中的可能作用。异构体之间的比较表明在形成和化学反应性方面存在显着差异。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: C: MVol.D1, 15.11.11.7, page 224 - 242
  作者：

  DOI：——

  日期：——