2-(4-乙氧基苯基)-1,3-苯并噻唑 | 183561-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(4-乙氧基苯基)-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(4-ethoxyphenyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: Benzothiazole, 2-(4-ethoxyphenyl)-；2-(4-ethoxyphenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 183561-67-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: NAUXHTYTQIQZJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以90%的产率得到2-(4-乙氧基苯基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  用于合成 2-取代苯并噻唑的邻碘硫代苯胺的 KOtBu 促进的卤素键辅助分子内 C-S 交叉偶联

  摘要：

  已经描述了一种有效且温和的 KO t Bu 促进的邻碘硫代苯胺的分子内 C-S 交叉偶联以及催化量的菲咯啉作为添加剂，用于方便地合成 2-取代苯并噻唑。该方法适用于获得多种 2-烷基和 2-芳基取代的苯并噻唑。单晶 XRD、DFT 计算、NMR 和 UV 研究表明，邻碘硫代苯胺单元之间的卤素键可能有助于电子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02023

文献信息

• Compounds for non-invasive measurement of aggregates of amyloid peptides
  申请人：Technische Universität München

  公开号：EP2218464A1

  公开（公告）日：2010-08-18

  The invention relates to the provision of compounds, methods for producing them, and their use for imaging and quantification of aggregates of amyloid peptides in vivo. In a preferred aspect of the invention, a tracer is administered to humans and displays enrichment in the areas that are containing amyloid plaques. Tracers of the invention can be used for in vivo visualization and quantification of aggregates of amyloid peptides in patients affected diseases characterized in the generation of aggregates of amyloid peptides, for example familial or sporadic Alzheimer's disease and type II diabetes. Tracers of the invention can be used for monitoring effects of amyloid-modulating therapies of patients affected with diseases characterized in the generation of aggregates of amyloid peptides, for example familial or sporadic Alzheimer's disease and type II diabetes.

  该发明涉及化合物的提供、生产方法以及它们在体内成像和定量淀粉样肽聚集物的用途。在该发明的一个优选方面，向人类施用一种示踪剂，并且在含有淀粉样斑块的区域显示富集。该发明的示踪剂可用于患有以生成淀粉样肽聚集物为特征的疾病的患者体内成像和定量，例如家族性或散发性阿尔茨海默病和2型糖尿病。该发明的示踪剂可用于监测患有以生成淀粉样肽聚集物为特征的疾病的患者对调节淀粉样蛋白的疗法的影响，例如家族性或散发性阿尔茨海默病和2型糖尿病。
• Lewis Acid Catalyzed Regio- and Diastereoselective Synthesis of Spiroisoxazolines via One-Pot Sequential Knoevenagel Condensation/1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Ayoob Bazgir、Hossein Yazdani

  DOI：10.1055/s-0037-1610676

  日期：2019.4

  diastereoselective one-pot sequential Knoevenagel condensation/1,3-dipolar cycloaddition reaction of CH acids (oxindole, 1,3-indandione, and 3H-pyrazol-3-one), aldehydes, and dibromoformaldoxime has been established. The method allows the synthesis of diversely functionalized spiroisoxazolines in good isolated yields under mild reaction conditions. Moreover, the preparation of spiroindene-isoxazole-1,3-diones

  摘要 ZnCl 2催化的CH-酸（羟吲哚，1,3-茚满二酮和3 H-吡唑-3-酮），醛和二溴甲醛肟的一锅连续顺式Knoevenagel缩合/ 1,3-偶极环加成反应已经建立。该方法允许在温和的反应条件下以良好的分离产率合成各种官能化的螺异恶唑啉。此外，还证明了制备含有苯并咪唑或苯并噻唑部分作为金属催化的偶联反应和CH活化的新配体的螺茚并异恶唑-1，3-二酮。 ZnCl 2催化的CH-酸（羟吲哚，1,3-茚满二酮和3 H-吡唑-3-酮），醛和二溴甲醛肟的一锅连续顺式Knoevenagel缩合/ 1,3-偶极环加成反应已经建立。该方法允许在温和的反应条件下以良好的分离产率合成各种官能化的螺异恶唑啉。此外，还证明了制备含有苯并咪唑或苯并噻唑部分作为金属催化的偶联反应和CH活化的新配体的螺茚并异恶唑-1，3-二酮。
• Mild and General Palladium-Catalyzed Synthesis of Methyl Aryl Ethers Enabled by the Use of a Palladacycle Precatalyst
  作者：Chi Wai Cheung、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol401796v

  日期：2013.8.2

  A general method for the Pd-catalyzed coupling of methanol with (hetero)aryl halides is described. The reactions proceed under mild conditions with a wide range of aryl and heteroaryl halides to give methyl aryl ethers in high yield.

  描述了甲醇与（杂）芳基卤化物的 Pd 催化偶联的一般方法。该反应在温和条件下进行，使用范围广泛的芳基和杂芳基卤化物，以高产率得到甲基芳基醚。
• Urea nitrate catalyzed synthesis of 2-arylbenzothiazoles using the grindstone technique
  作者：Divyani Gandhi、Shikha Agarwal

  DOI：10.1515/hc-2018-0133

  日期：2018.12.19

  An efficient, green and environmentally friendly grindstone method for the synthesis of 2-arylbenzothiazole derivatives in the presence of urea nitrate as the catalyst under solvent-free conditions was developed. All products were characterized by elemental analysis and spectral methods.

  在无溶剂条件下，利用尿素硝酸盐作为催化剂，开发了一种高效、环保且环境友好的研磨法合成2-芳基苯并噻唑衍生物的方法。所有产物均通过元素分析和光谱方法进行表征。

• Iron(III)-Catalyzed Regioselective Synthesis of Electron-Rich Benzothiazoles from Aryl Isothiocyanates via C–H Functionalization
  作者：Bokka Srinivas、Kotari Shakeena、Durgeswari Lakkavarapu Kota、Valeti Abhinav、Pyla Eswar、Rongali Geetha Sravani、Anandam Sampath Pavan Kumar、Kiran Indukuri、Kumpatla Ayyappa Dhanaraju、Muthyala Murali Krishna Kumar、Santhosh Kumar Alla

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03078

  日期：——

  for the preparation of 2-arylbenzothiazoles using aryl isothiocyanates and electron-rich arenes. The synthetic route involves triflic acid promoted addition of the arenes to aryl isothiocyanates followed by FeCl3-catalyzed C–S bond formation via C–H functionalization. The approach provides the advantage of synthesis of benzothiazoles without the conventional use of aryl aldehyde/carboxylic acid precursors

  我们在此报告了使用芳基异硫氰酸酯和富电子芳烃制备 2-芳基苯并噻唑的直接合成路线。合成路线包括三氟甲磺酸促进芳烃加成异硫氰酸芳基酯，然后通过C-H 官能化形成FeCl 3催化的 C-S 键。该方法提供了合成苯并噻唑的优势，而无需使用较便宜的铁 (III) 催化剂常规使用芳基醛/羧酸前体。