2-amino-4-(p-tolylthio)-4H-chromene-3-carbonitrile | 1355241-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-amino-4-(p-tolylthio)-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-methylphenyl)sulfanyl-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1355241-35-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂OS
• 分子量: 294.377
• InChiKey: SJYMOQHAVNROEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 4-甲苯硫酚 、 丙二腈 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-amino-4-(p-tolylthio)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  室温下离子液体中苯并吡喃并嘧啶和4 H-色烯的生态安全方法

  摘要：

  在室温下开发了对苯并吡喃并（2,3- d）嘧啶和4 H-色烯的无害环境的离子液体促进多组分方案。反应的结果取决于反应中所用亲核试剂的性质。仲胺导致苯并吡喃并（2,3- d）嘧啶的形成，而硫醇在相同的反应条件下产生4 H-色烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.116

文献信息

• Greener construction of 4H-chromenes based dyes in deep eutectic solvent
  作者：Najmedin Azizi、Mahboobe Mariami、Mahtab Edrisi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.09.007

  日期：2014.1

  environmentally-benign one-pot reaction of salicylaldehyde and malononitrile with various nucleophiles, including indoles, thiols, secondary amines, cyanide and azide were efficiently achieved in choline chloride based deep eutectic solvent (DES). Products distribution of the current green protocol depend on the nature of the nucleophile used in the reaction. The one-pot reaction of salicylaldehyde derivatives

  绿色溶剂（例如深共熔溶剂）是常规有害有机溶剂的新兴替代品，在工业和化学过程中可能会发现许多有趣的应用。水杨醛和丙二腈与各种亲核试剂（包括吲哚，硫醇，仲胺，氰化物和叠氮化物）的简便，原子经济和环境友好的一锅反应在基于氯化胆碱的深共熔溶剂（DES）中得以有效实现。当前绿色方案的产物分布取决于反应中所用亲核试剂的性质。水杨醛衍生物和丙二腈与硫醇，吲哚和氰化物的一锅反应可得到2-氨基-3-氰基-4H-色烯衍生物。仲胺导致苯并吡喃并[2,3-d]嘧啶的形成，由于在相同的反应条件下水杨醛与4H-色烯的进一步反应。DES被循环使用，而活性或收率均未降低。因此，在室温下在无催化剂的条件下在绿色溶剂中合成色烯基染料是一种有前途的替代方法。
• Efficient synthesis of chromenopyridine and chromene via MCRs
  作者：Hai-Feng Gan、Wei-Wei Cao、Zheng Fang、Xin Li、Shi-Gui Tang、Kai Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.05.008

  日期：2014.10

  MCRs for preparation of chromenopyridines under reflux conditions and chromenes at room temperature conditions from different salicylaldehydes, malononitrile and different thiols (mol ratio = 1:2:1) were established. Mechanistic investigation suggests that the MCRs undergo different pathways at different temperatures and catalyzed by different organic bases. The structure of chromenopyridine and chromene are confirmed by crystal X-ray crystallography. (C) 2014 Kai Guo. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.