[(6-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalenyl)oxy](triethyl)silane | 582300-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(6-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalenyl)oxy](triethyl)silane
• 英文别名: triethyl((6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)oxy)silane；Triethyl-[(6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)oxy]silane
• CAS: 582300-14-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂Si
• 分子量: 290.478
• InChiKey: DMNMLBDIZQJJDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(6-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalenyl)oxy](triethyl)silane 在 triphenylmethylium hexachloroantimonate(V) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S)-2-{(1S,5R)-5-isopropenyl-2-methyl-3-(triethylsilyloxy)-2-cyclohexen-1-yl}-6-methoxy-1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  合成C，D-顺式偶联类固醇和C，D-顺式偶联d-类固醇骨架的新方法

  摘要：

  已经开发了一种短而有效的程序来合成C，D-顺式偶联的类固醇和d-均质类固醇骨架。Mukaiyama反应是将起始甲硅烷基烯醇醚的甲硅烷基转移至加合物的烯醇，然后将溴化乙烯基镁加成至未保护的羰基，从而生成可以被ZnBr 2环化的加合物。用这种方法可以在四个步骤中以约50％的总产率合成官能化的类固醇骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00629-x
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 6-甲氧基-1-萘满酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到[(6-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalenyl)oxy](triethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基醚的α-芳基化在异喹啉和菲啶的合成中

  摘要：

  通过开发两步，一锅法，构成了区域选择性的钯催化的甲硅烷基醚的Kuwajima-Urabeα-芳基化和酸介导的脱保护，环化和芳构化，已经获得了各种各样的异喹啉和菲啶。甲硅烷基醚的结构多样性导致了三类不同的异喹啉和菲啶，可以从中衍生出相关的天然产物。还证明了通过快速组装天然产物三鸟苷可实现该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03776

文献信息

• A new approach toward the synthesis of C,D-cis coupled steroid and C,D-cis coupled d-homosteroid skeletons
  作者：Svetlana Dratch、Tanya Charnikhova、Florence C.E Sarabèr、Ben J.M Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00629-x

  日期：2003.6

  procedure has been developed for the synthesis of C,D-cis coupled steroid and d-homo steroid skeletons. A Mukaiyama reaction with transfer of the silyl group of the starting silyl enol ether to the enol of the adduct followed by addition of vinyl magnesium bromide to the unprotected carbonyl group leads to adducts which can be cyclized with ZnBr2. The synthesis of functionalized steroid skeletons in overall

  已经开发了一种短而有效的程序来合成C，D-顺式偶联的类固醇和d-均质类固醇骨架。Mukaiyama反应是将起始甲硅烷基烯醇醚的甲硅烷基转移至加合物的烯醇，然后将溴化乙烯基镁加成至未保护的羰基，从而生成可以被ZnBr 2环化的加合物。用这种方法可以在四个步骤中以约50％的总产率合成官能化的类固醇骨架。
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Silylenol Ethers in the Synthesis of Isoquinolines and Phenanthridines
  作者：Gaurav Saini、Pravin Kumar、Gangam Srikanth Kumar、Arun Raj Kizhakkayil Mangadan、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03776

  日期：2018.1.19

  A diverse array of isoquinolines and phenanthridines have been accessed by developing a two-step, one-pot method constituting regioselective palladium-catalyzed Kuwajima–Urabe α-arylation of silylenol ethers and acid-mediated deprotection, annulation, and aromatization. Structural diversity in the silylenol ethers leads to three different classes of isoquinolines and phenanthridines from which related

  通过开发两步，一锅法，构成了区域选择性的钯催化的甲硅烷基醚的Kuwajima-Urabeα-芳基化和酸介导的脱保护，环化和芳构化，已经获得了各种各样的异喹啉和菲啶。甲硅烷基醚的结构多样性导致了三类不同的异喹啉和菲啶，可以从中衍生出相关的天然产物。还证明了通过快速组装天然产物三鸟苷可实现该方法的合成效用。