4-(1-naphthyl)-3,5-dimethylisoxazole | 154822-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(1-naphthyl)-3,5-dimethylisoxazole
• 英文别名: 3,5-dimethyl-4-(1-naphthyl)isoxazole；3,5-dimethyl-4-(naphthalen-1-yl)isoxazole；3,5-dimethyl-4-(1-naphtyl)isoxazole；3,5-Dimethyl-4-naphthalen-1-yl-1,2-oxazole
• CAS: 154822-69-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: ACHKJIDMAOPETC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-naphthyl)-3,5-dimethylisoxazole 在 镍 氢气 、 草酸 作用下， 生成 3-(1-naphthyl)-2,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-2,4-pentanediones from 3,5-Dimethyl-4-iodoisoxazoles: An Application of a Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  3,5-Dimethyl-4-iodoisoxazole readily undergoes palladium-catalyzed coupling with arylboronic acids and organostannanes to form 4-aryl-3,5-dimthylisoxazoles. The unique nature of the isoxazole-ring is exploited to convert 4-aryl-3,5-dimethylisoxazoles to 3-aryl-2,4-pentanediones.

  DOI：

  10.1080/00397919408012650
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 、 1-氯萘 在 palladium diacetate potassium phosphate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到4-(1-naphthyl)-3,5-dimethylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  富电子杂环与芳基氯化物的钯催化芳基化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]钯催化的CH活化：廉价的芳基氯化物现在可用于多种电子富集的杂环的芳基化。该反应成功的关键是使用庞大的富含电子的膦配体。不需要铜添加剂。

  DOI：

  10.1021/ol0702324

文献信息

• Ferrocenyl palladacycles derived from unsymmetrical pincer-type ligands: evidence of Pd(0) nanoparticle generation during the Suzuki–Miyaura reaction and applications in the direct arylation of thiazoles and isoxazoles
  作者：Ankur Maji、Anshu Singh、Aurobinda Mohanty、Pradip K. Maji、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1039/c9dt03465j

  日期：——

  Mechanistic investigation authenticated the generation of Pd(0) nanoparticles during the catalytic cycle and the nanoparticles were characterized by XPS, SEM and TEM analysis. Direct C–H arylation of thiazole and isoxazole derivatives employing these ferrocenyl-palladacycle complexes was examined. The reaction model for the arylation reaction implicating the in situ generation of Pd(0) nanoparticles was

  合成了新的二茂铁基-Paladacycle配合物家族Pd（L 1）Cl（Pd1）和Pd（L 2）Cl（Pd2），并通过紫外可见，IR，ESI-MS和NMR光谱研究对其进行了表征。Pd1和Pd2的分子结构通过X射线晶体学研究确定。利用苯硼酸和取代的氯苯衍生物研究了Palladacycle催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。机理研究证实了催化循环过程中Pd（0）纳米粒子的生成，并通过XPS，SEM和TEM分析对纳米粒子进行了表征。使用这些二茂铁基-palladacycle配合物检测了噻唑和异恶唑衍生物的直接CH芳基化反应。提出了芳基化反应涉及Pd（0）纳米粒子的原位生成的反应模型。
• USE OF ARYL CHLORIDES IN PALLADIUM-CATALYZED C-H BOND FUNCTIONALIZATION
  申请人：Daugulis Olafs

  公开号：US20090012293A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  A one-step method for efficiently converting carbon-hydrogen bonds into carbon-carbon bonds using chloroarenes and palladium catalysts is disclosed. This method allows faster introduction of complex molecular entities, a process that would otherwise require many more steps. This invention is particularly relevant for the organic synthesis of complex molecules such as, but not limited to, pharmacophores.

  一种将氯代芳烃和钯催化剂高效地将碳氢键转化为碳碳键的一步法方法被揭示。该方法可以更快地引入复杂的分子实体，而这个过程通常需要更多的步骤。这一发明特别适用于有机合成复杂分子，例如但不限于药用分子。
• Ligand-Free-Palladium-Catalyzed Direct 4-Arylation of Isoxazoles Using Aryl Bromides
  作者：Yacoub Fall、Céline Reynaud、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200900309

  日期：2009.8

  palladium-catalysed C–H bond activation/arylation of 3,5-disubstituted isoxazoles using aryl or heteroaryl bromides. Good yields were generally obtained by using 0.1–0.5 mol-% of the air-stable PdCl2 complex as the catalyst. A range of functional groups such as acetyl, formyl, ester, fluoro, nitro, trifluoromethyl or nitrile on the aryl bromide is tolerated. This reaction is environmentally attractive, as the

  4-芳基异恶唑可以很容易地通过钯催化的 C-H 键活化/使用芳基或杂芳基溴化物对 3,5-二取代异恶唑进行芳基化来制备。通常使用 0.1-0.5 mol% 的空气稳定 PdCl2 配合物作为催化剂可以获得良好的产率。允许芳基溴上的一系列官能团，例如乙酰基、甲酰基、酯、氟、硝基、三氟甲基或腈。该反应对环境具有吸引力，因为主要废物是 KBr/AcOH，而不是传统交叉偶联过程中产生的金属盐。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• US8114993B2
  申请人：——

  公开号：US8114993B2

  公开（公告）日：2012-02-14
• Palladium-Catalyzed Arylation of Electron-Rich Heterocycles with Aryl Chlorides
  作者：Hendrich A. Chiong、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ol0702324

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] Palladium-catalyzed C-H activation: cheap aryl chlorides can now be used for the arylation of a wide variety of electron-rich heterocycles. The key to the success of this reaction is the use of a bulky, electron-rich phosphine ligand. No copper additives are needed.

  [反应：见正文]钯催化的CH活化：廉价的芳基氯化物现在可用于多种电子富集的杂环的芳基化。该反应成功的关键是使用庞大的富含电子的膦配体。不需要铜添加剂。