2-(2-naphthyl)ethynyl methyl sulfide | 1391948-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-naphthyl)ethynyl methyl sulfide
• 英文别名: methyl(naphthalen-2-ylethynyl)sulfane；2-(2-Methylsulfanylethynyl)naphthalene；2-(2-methylsulfanylethynyl)naphthalene
• CAS: 1391948-68-7
• 化学式: C₁₃H₁₀S
• 分子量: 198.288
• InChiKey: MBZHUNRNQIHDLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醯亞胺酸 、 2-(2-naphthyl)ethynyl methyl sulfide 在 [Au(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)(CH₃CN)]SbF₆ 作用下， 反应 8.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过炔基硫醚的区域选择性环化，金 (I)-催化合成 3-亚硫基吡咯和吲哚

  摘要：

  亲核氮烯类化合物和 π 酸催化的结合已成为杂环合成中的有力工具。通过在不同炔烃之间保持相同的反应途径来获得更多不同的杂环取代模式仍然是一个挑战。在这里，我们展示了使用炔基硫醚对基于异恶唑的氮烯类化合物的 Au(I) 催化提供了通过将 β 区域选择性加成到亚磺基来控制进入 (3 + 2) 环化的方法。与含异恶唑的氮烯类化合物的反应将磺基化的吡咯和吲哚作为带有有用官能团和结构多样性的单一区域异构体提供。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01457
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-naphthyl)ethanonyl methyl sulfide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-naphthyl)ethynyl methyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  芳乙炔基硫化物和双(芳基乙炔基)硫化物的一锅法制备

  摘要：

  芳基乙炔基硫化物 1 和双（芳基乙炔基）硫化物 2 的有效制备已通过一锅三步策略完成，该策略分别从芳基乙炔基硫化物和双（芳基乙炔基）硫化物开始，无需使用各种末端芳基乙炔作为底物. 当将六甲基二硅氮烷锂 (LHMDS)、ClP(O)(OEt)2 和 LHMDS 依次加入不同底物 [芳基乙酮硫化物或双（芳基乙炔基）硫化物] 的四氢呋喃溶液中时，以中等至良好的收率获得 1 或 2。反应过程包括烯醇磷酸酯的形成和随后的碱诱导消除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201422

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Quinoline-4-thiols from Diaryliodonium Salts, Alkynyl Sulfides, and Nitriles
  作者：Shunqin Chang、Donghui Xing、Yuzhen Zheng、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01929

  日期：2023.7.21

  A three-component cascade cyclization catalyzed by copper was employed to synthesize quinoline-4-thiols using easily available diaryliodonium salts, alkynyl sulfides, and nitriles as starting materials. Sulfur atoms play an important role in controlling the regioselectivity, by stabilizing the high-valent vinyl copper intermediate. Meanwhile, the sulfide group at position 4 of quinoline could be further

  采用铜催化的三组分级联环化反应，以容易获得的二芳基碘鎓盐、炔基硫醚和腈为起始原料，合成了喹啉-4-硫醇。硫原子通过稳定高价乙烯基铜中间体，在控制区域选择性方面发挥着重要作用。同时，喹啉4位的硫醚基团可以进一步用作原位转化的可转化基团和C-H官能化的导向基团，得到各种多功能喹啉衍生物。
• Synthesis of Aryl Thioalkynes Enabled by Electrophilic Sulfenylation of Alkynes and the Following Elimination
  作者：Meizhong Tang、Ye Wang、Shenlin Huang、Lan-Gui Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01592

  日期：2023.11.3

  provides a new synthesis of aryl thioalkynes directly from terminal alkynes via the electrophilic activation of the carbon–carbon triple bonds. The conditions are well compatible with various functional-group-substituted aryl alkynes. The direct elimination from the thiirenium ion intermediate, or its tautomer, benzyl vinyl carbocation, is supported by control experiments and labeling reaction.

  提出了一种意想不到的铊离子去质子化过程，该过程提供了一种通过碳-碳三键的亲电活化直接从末端炔烃合成芳基硫代炔烃的新方法。该条件与各种官能团取代的芳基炔烃良好相容。对照实验和标记反应支持直接消除铊离子中间体或其互变异构体苄基乙烯基碳阳离子。
• Lewis Acid-Catalyzed Formal [4 + 2] Reaction of Alkynyl Sulfides and 2-Pyrones To Access Polysubstituted Aryl Sulfides
  作者：Bin Huang、Donghui Xing、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00288

  日期：2024.5.17

  practical and efficient method to access polysubstituted aryl sulfides has been discovered via a Lewis acid-catalyzed reaction between alkynyl sulfide and 2-pyrone, involving a Diels–Alder/retro-Diels–Alder pathway. Alkynyl sulfide as an electron-rich dienophile and 2-pyrones as electron-poor dienes are conjunctively transformed into a series of polysubstituted aryl sulfides with broad functional group compatibility

  通过炔基硫醚和 2-吡喃酮之间的路易斯酸催化反应，发现了一种实用且有效的获取多取代芳基硫醚的方法，涉及 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 途径。作为富电子亲二烯体的炔硫醚和作为缺电子二烯的2-吡喃酮联合转化为一系列具有广泛官能团相容性的多取代芳基硫醚，产率良好到优异（40个例子，产率43-88%）。该协议的稳健性和实用性已通过克级合成和所得产品的易于转化得到证明。