(E)-4-methyl-2-tributylstannyl-2-penten-1-ol | 1078731-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (E)-4-methyl-2-tributylstannyl-2-penten-1-ol
• 英文别名: 4-methyl-2-tributylstannylpent-2-en-1-ol
• CAS: 1078731-67-5
• 化学式: C₁₈H₃₈OSn
• 分子量: 389.209
• InChiKey: WXBPGZQGTANYPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-2-tributylstannyl-2-penten-1-ol 在 三苯胂 、 水 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 对苯醌 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (Z)-2-(hydroxymethyl)-4-methylpent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  硫霉素 A–C 和硫霉素 E（一类有效的 RNA 病毒抑制（环）缩酚肽）的全合成

  摘要：

  描述了硫霉素 A-C 和 E 的首次全合成，这是一组有趣的天然产物，具有抗病毒活性和酸不稳定的 C2 外甲氨酸位置。克服了开链变体不可分离的非对映异构体的问题，通过打开环状硫霉素A和B获得了硫霉素C和E。

  DOI：

  10.1002/anie.202305445
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔-1-醇,4-甲基- 、 三正丁基氢锡 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 not given 为溶剂， 以74%的产率得到(E)-4-methyl-2-tributylstannyl-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于对映体纯的α-乙炔基取代的丝氨酸衍生物对4-亚甲基吡咯烷酮的自由基环化，一种新的（+）-lactacystin合成方法。

  摘要：

  用Bu（3）SnH-AlBN处理衍生自对映纯α-氨基醇40的炔属溴酰胺42c，可有效地将5-exo dig自由基环化为4-亚甲基吡咯烷酮43/44（2：1）。使用O（3）-Me（2）S在43/44中裂解烯烃键，然后得到相应的4-酮吡咯烷酮45/46。使用S-甲基-对-甲苯硫代磺酸盐-Et（3）N进行45/46的α-苯磺酰化反应，以立体选择性方式进行，并生成了甲基硫烷基衍生物48（选择性约为9：1）。使用两个单独的序列对48中的功能进行操作，然后生成取代的吡咯烷酮49b，50和53，它们是先前（+）-lactacystin 1合成中的高级中间体。在相关研究中，炔属溴酰胺28a包含所有乳酸菌素中的碳原子被合成，但是该底物未能进行预期的自由基环化成4-亚甲基吡咯烷酮30，类似于43/44。相反，仅产生了还原产物28a，即28b，这可能是由于从以碳为中心的自由基中间体29即32至33和/或31至34的不定分子内氢吸氢过程产生的。

  DOI：

  10.1039/b806681g

文献信息

• Aoyagi, Sakae; Wang, Tzu-Chueh; Kibayashi, Chihiro, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 24, p. 11393 - 11409
  作者：Aoyagi, Sakae、Wang, Tzu-Chueh、Kibayashi, Chihiro

  DOI：——

  日期：——
• Palladium(II)-Catalyzed Tandem Cyclic Carbopalladation-Vinylation of Enyne Compounds
  作者：Hironari Yamada、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi*

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00526-1

  日期：1997.4

  Upon treatment with catalytic Pd-2(dba)(3) . CHCl3 in the presence of AcOH, the enyne compounds were subjected to hydropalladation followed by cyclic carbopalladation to form the homoallylpalladium complexes, which subsequently underwent in situ Stille type cross coupling with various vinyltin reagents to give the cyclized products bearing allyl appendages. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A new synthetic approach to (+)-lactacystin based on radical cyclisation of enantiopure α-ethynyl substituted serine derivatives to 4-methylenepyrrolidinones
  作者：Gerald Pattenden、Gwenaëlla Rescourio

  DOI：10.1039/b806681g

  日期：——

  stereoselective manner and led to the methylsulfanyl derivative 48 (ca. 9:1 selectivity). Manipulation of the functionality in 48, using two separate sequences, then led to the substituted pyrrolidinones 49b, 50 and 53 which are advanced intermediates in a previous synthesis of (+)-lactacystin 1. In related studies, the acetylenic bromoamide 28a containing all the carbon atoms in lactacystin was synthesised

  用Bu（3）SnH-AlBN处理衍生自对映纯α-氨基醇40的炔属溴酰胺42c，可有效地将5-exo dig自由基环化为4-亚甲基吡咯烷酮43/44（2：1）。使用O（3）-Me（2）S在43/44中裂解烯烃键，然后得到相应的4-酮吡咯烷酮45/46。使用S-甲基-对-甲苯硫代磺酸盐-Et（3）N进行45/46的α-苯磺酰化反应，以立体选择性方式进行，并生成了甲基硫烷基衍生物48（选择性约为9：1）。使用两个单独的序列对48中的功能进行操作，然后生成取代的吡咯烷酮49b，50和53，它们是先前（+）-lactacystin 1合成中的高级中间体。在相关研究中，炔属溴酰胺28a包含所有乳酸菌素中的碳原子被合成，但是该底物未能进行预期的自由基环化成4-亚甲基吡咯烷酮30，类似于43/44。相反，仅产生了还原产物28a，即28b，这可能是由于从以碳为中心的自由基中间体29即32至33和/或31至34的不定分子内氢吸氢过程产生的。
• Total Synthesis of Thiamyxins A–C and Thiamyxin E, a Potent Class of RNA‐Virus‐Inhibiting (Cyclo)depsipeptides
  作者：Kevin Bauer、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/anie.202305445

  日期：2023.8.7

  A first total synthesis of thiamyxins A–C and E, an interesting group of natural products with antiviral activity and an acid-labile C2 exomethine position, is described. Overcoming the problem of inseparable diastereomers of the open-chain variants, thiamyxin C and E were obtained by opening the cyclic thiamyxins A and B.

  描述了硫霉素 A-C 和 E 的首次全合成，这是一组有趣的天然产物，具有抗病毒活性和酸不稳定的 C2 外甲氨酸位置。克服了开链变体不可分离的非对映异构体的问题，通过打开环状硫霉素A和B获得了硫霉素C和E。