tributyl (1-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)stannane | 793719-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: tributyl (1-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)stannane
• CAS: 793719-90-1
• 化学式: C₂₀H₃₈Sn
• 分子量: 397.232
• InChiKey: GWYXLTDSQDWIGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.7±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 三正丁基氢锡 在 Cp*Fe(1,2-Ph₂PC₆H₄NH) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.28h， 以94%的产率得到tributyl (1-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  炔烃的铁催化区域发散氢化锡化：Fe(IV)-H 与 Fe(II)-亚乙烯基的中间体

  摘要：

  我们报告了一种铁系统 Cp*Fe(1,2-R2PC6H4X)，它通过调节离子金属-杂原子键 (Fe-X) 的反应性来控制炔烃的马尔科夫尼科夫和反马尔科夫尼科夫氢氢化。将 nBu3SnH 依次添加到铁-酰胺基催化剂 (1, X = HN-, R = Ph) 中提供了二锡基 Fe(IV)-H 物种，负责跨 C≡C 键的 Sn-H 键的顺式加成生产支链α-乙烯基锡烷。通过芳基氧化铁催化剂 (2, X = O-, R = Cy) 活化炔烃的 C(sp)-H 键，得到亚乙烯基铁 (II) 中间体，允许 Sn-H 与产生β-乙烯基锡烷的末端碳。这些催化反应表现出优异的区域选择性和广泛的官能团兼容性，能够大规模合成多种乙烯基锡烷。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11448

文献信息

• 一种末端炔烃马氏锡氢化合成高区域选择性的α-烯基锡烷的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN114853804A

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种末端炔烃马氏锡氢化合成高区域选择性的α‑烯基锡烷的方法：惰性气体保护下，式I所示的炔烃类化合物和式II所示的三取代氢化锡为原料，以钴盐CoY2作为金属盐催化剂，以酰胺噁唑啉作为配体，在有机溶剂中反应，制得式III所示的α‑烯基锡烷类化合物；反应式如下式所示。本发明方法使用廉价金属钴作为中心金属，非对称三齿含氮配体喹啉酰胺偕二甲基噁唑啉作为配体，配体简单易得，不需要预制备催化剂，利用金属盐和配体原位络合即可。反应所涉及的配体和金属盐对水、氧均不敏感，增加了该催化体系的实用性。本发明方法反应条件温和，操作简便，原子经济性高，且的产率比较优秀(44％‑>99％)，区域选择性高(≥97:3)，官能团兼容性优秀点。
• Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of Alkynylstannanes with Migration of the Stannyl Group
  作者：Eiji Shirakawa、Ryotaro Morita、Teruhisa Tsuchimoto、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1021/ja0458827

  日期：2004.10.1

  Molecular hydrogen adds to aliphatic and aromatic alkynylstannanes in the presence of a ruthenium catalyst, pushing the stannyl group to the adjacent carbon atom to give alpha-substituted vinylstannanes. This is the first achievement of hydrogenation of alkynylstannanes, which is applicable also to the deuteration affording precursors for an important class of deuterium-labeled compounds.
• Iron-Catalyzed Regiodivergent Hydrostannation of Alkynes: Intermediacy of Fe(IV)–H versus Fe(II)–Vinylidene
  作者：Jianguo Liu、Heng Song、Tianlin Wang、Jiong Jia、Qing-Xiao Tong、Chen-Ho Tung、Wenguang Wang

  DOI：10.1021/jacs.0c11448

  日期：2021.1.13

  iron-aryloxide catalyst (2, X = O-, R = Cy) affords an iron(II) vinylidene intermediate, allowing for gem-addition of the Sn-H to the terminal-carbon producing β-vinylstannanes. These catalytic reactions exhibit excellent regioselectivity and broad functional group compatibility and enable the large-scale synthesis of diverse vinylstannanes. Many new reactions have been established based on such a synthetic

  我们报告了一种铁系统 Cp*Fe(1,2-R2PC6H4X)，它通过调节离子金属-杂原子键 (Fe-X) 的反应性来控制炔烃的马尔科夫尼科夫和反马尔科夫尼科夫氢氢化。将 nBu3SnH 依次添加到铁-酰胺基催化剂 (1, X = HN-, R = Ph) 中提供了二锡基 Fe(IV)-H 物种，负责跨 C≡C 键的 Sn-H 键的顺式加成生产支链α-乙烯基锡烷。通过芳基氧化铁催化剂 (2, X = O-, R = Cy) 活化炔烃的 C(sp)-H 键，得到亚乙烯基铁 (II) 中间体，允许 Sn-H 与产生β-乙烯基锡烷的末端碳。这些催化反应表现出优异的区域选择性和广泛的官能团兼容性，能够大规模合成多种乙烯基锡烷。