(2E)-2-(3-oxo-5-thiophen-2-ylthiophen-2-ylidene)-5-thiophen-2-ylthiophen-3-one | 135097-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: (2E)-2-(3-oxo-5-thiophen-2-ylthiophen-2-ylidene)-5-thiophen-2-ylthiophen-3-one
• CAS: 135097-74-4
• 化学式: C₁₆H₈O₂S₄
• 分子量: 360.502
• InChiKey: QHRUHNPPJMUZHK-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 丁二酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以75 g的产率得到1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of α-Terthienyl and α-Quinquethienyl via a Friedel-Crafts Route

  摘要：

  噻吩和二噻吩通过在二氯甲烷或1,2-二氯乙烷中与琥珀酰氯/氯化铝进行酰化，转化为1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮和相应的双(二噻吩基)取代的二酮。二酮与罗韦森试剂反应可以高产率地得到2,2′:5′,2″-三噻吩或2,2′:5′,2″:5″,2′′′:5′′′,2′′′′-五噻吩（α-三噻吩或α-五噻吩）。对α-三噻吩的酰化尝试导致5,5-双[5-(2,2′:5′,2″-三噻吩)]四氢呋喃-2-酮的形成。作为噻吩的弗里德尔-克拉夫茨酰化的副产物，分离出一种新型的类靛蓝蓝色染料，具有α-四噻吩骨架。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26494

文献信息

• Convenient Synthesis of α-Terthienyl and α-Quinquethienyl via a Friedel-Crafts Route
  作者：Andreas Merz、Franz Ellinger

  DOI：10.1055/s-1991-26494

  日期：——

  Thiophene and bithiophene are converted into 1,4-bis(2-thienyl)-1,4-butanedione and the corresponding bis(bithienyl) substituted diketone, respectively, by acylation with succinyl chloride/aluminum chloride in dichloromethane or 1,2-dichloroethane. Reaction of the diketones with Lawesson's reagent gives 2,2′: 5′,2″-terthiophene or 2,2′:5′,2″:5″,2′′′:5′′′,2′′′′-quinquethiophene (α -terthienyl or α-quinquethienyl) in high yields. Attempted acylation of α-terthienyl leads to 5,5-bis[5-(2,2′:5′,2″-terthienyl)] tetrahydrofuran-2-one. As a side-product of the Friedel-Crafts acylation of thiophene a new indigo-like blue dye with α-quaterthienyl framework is isolated.

  噻吩和二噻吩通过在二氯甲烷或1,2-二氯乙烷中与琥珀酰氯/氯化铝进行酰化，转化为1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮和相应的双(二噻吩基)取代的二酮。二酮与罗韦森试剂反应可以高产率地得到2,2′:5′,2″-三噻吩或2,2′:5′,2″:5″,2′′′:5′′′,2′′′′-五噻吩（α-三噻吩或α-五噻吩）。对α-三噻吩的酰化尝试导致5,5-双[5-(2,2′:5′,2″-三噻吩)]四氢呋喃-2-酮的形成。作为噻吩的弗里德尔-克拉夫茨酰化的副产物，分离出一种新型的类靛蓝蓝色染料，具有α-四噻吩骨架。