D-Xylononitrile | 52387-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: D-Xylononitrile
• 英文别名: D-xylonitrile；Xylononitrile；(2S,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanenitrile
• CAS: 52387-25-4
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: SWNJRURQYJZVFL-VPENINKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-木糖 在 O-苯基羟胺 盐酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 重水 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到D-Xylononitrile
  参考文献：
  名称：

  以邻苯羟胺为氮源在水介质中将醛转化为腈

  摘要：

  在缓冲水溶液中使用O-苯基羟胺盐酸盐可以有效地将醛转化为腈。报告的方法专门针对包括碳水化合物在内的水溶性底物进行了优化。包括单糖、二糖和甲硅烷基保护的糖在内的几种还原糖以高产率转化为氰醇。反应条件也适用于从各种类型的疏水醛底物形成腈。此外，通过使用易于去除的弱碱性树脂作为促进剂，可以从氰醇中消除氰化物，类似于 Wohl 降解。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108282

文献信息

• Two new compounds from the roots of <i>Ilex pubescens</i>
  作者：Ting Wu、Qing-Wen Zhang、Xiao-Qi Zhang、Ge Liu、Lei Wang、Miao-Miao Jiang、Yi-Fan Feng、Wen-Cai Ye

  DOI：10.1080/14786419.2011.598155

  日期：2012.8.1

  A new triterpenoid glycoside, heterobetulinic acid 3-O-beta-D-glucopyranosyl (1 -> 2)-beta-D-xylopyranoside (1), together with a new phenylacrylic acid derivative, 3'S,4'-dihydroxyl-2'-methylene-but-1'-enyl caffeate (2), were isolated from the roots of Ilex pubescens. Their structures were elucidated by HR-ESI-MS, 1-D and 2-D NMR analyses and chemical methods. In addition, the absolute configuration of 2 was established by the application of a modified Mosher's method.
• Transformation of aldehydes into nitriles in an aqueous medium using O-phenylhydroxylamine as the nitrogen source
  作者：Thamrongsak Cheewawisuttichai、Robert D. Hurst、Matthew Brichacek

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108282

  日期：2021.4

  The conversion of an aldehyde into a nitrile can be efficiently performed using O-phenylhydroxylamine hydrochloride in buffered aqueous solutions. The reported method is specifically optimized for aqueous-soluble substrates including carbohydrates. Several reducing sugars including monosaccharides, disaccharides, and silyl-protected saccharides were transformed into cyanohydrins in high yields. The

  在缓冲水溶液中使用O-苯基羟胺盐酸盐可以有效地将醛转化为腈。报告的方法专门针对包括碳水化合物在内的水溶性底物进行了优化。包括单糖、二糖和甲硅烷基保护的糖在内的几种还原糖以高产率转化为氰醇。反应条件也适用于从各种类型的疏水醛底物形成腈。此外，通过使用易于去除的弱碱性树脂作为促进剂，可以从氰醇中消除氰化物，类似于 Wohl 降解。