N-<3-(trimethylsilyl)propyl>butylamine | 40964-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-<3-(trimethylsilyl)propyl>butylamine
• 英文别名: N-(3-(trimethylsilyl)propyl)butan-1-amine；Trimethyl-(3-n-butylpropyl)silan；butyl-(3-trimethylsilanyl-propyl)-amine；N-(3-trimethylsilylpropyl)butan-1-amine
• CAS: 40964-88-3
• 化学式: C₁₀H₂₅NSi
• 分子量: 187.401
• InChiKey: NLSXOLJPOYUIKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.786±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<3-(trimethylsilyl)propyl>butylamine 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-butyl-2,2-dimethyl-1-aza-2-silacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Nametkin,N.S. et al., Doklady Chemistry, 1972, vol. 207, p. 920 - 922

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基丁胺 、 乙烯基三甲基硅烷 在 (3-(tert-butyl)-2-oxoimidazolidin-1-ide)Ta(CH₂SiMe₃)₃CI 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-<3-(trimethylsilyl)propyl>butylamine 、
  参考文献：
  名称：

  用于与脂肪胺优先加氢氨基烷基化的环状脲酸钽催化剂。对底物控制反应性的机理洞察

  摘要：

  未活化的烯烃与简单的仲烷基胺的有效和催化胺化优先实现。制备了空间可接近的 N，O 螯合环脲酸钽催化剂，并通过 X 射线晶体学表征。这种优化的催化剂可用于 1-辛烯与各种芳基胺和烷基胺的加氢氨基烷基化反应，但可以通过具有挑战性的 N-烷基仲胺底物实现显着增强的催化活性。该催化剂提供高达 60 h-1 的转换频率，使用这些亲核胺在大约 20 分钟内以 5 mol% 催化剂负载提供完全转化。包括动力学同位素效应 (KIE) 研究在内的机理研究表明，催化转化受到中间 5 元氮杂金属环的质子分解的限制。哈米特动力学分析表明，催化转化是由富电子胺底物促进的，这些底物能够促进催化转化。这种活性更高的催化剂被证明对后期药物修饰是有效的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04579

文献信息

• Nametkin,N.S. et al., Doklady Chemistry, 1972, vol. 207, p. 920 - 922
  作者：Nametkin,N.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• PERCHENKO, V. N.;KAMNEVA, G. L.;NAMETKIN, N. S., ZH. OBSHCH. XIMII, 1982, 52, N 2, 362-370
  作者：PERCHENKO, V. N.、KAMNEVA, G. L.、NAMETKIN, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Perchenko, V. N.; Kamneva, G. L.; Nametkin, N. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 2, p. 313 - 320
  作者：Perchenko, V. N.、Kamneva, G. L.、Nametkin, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclic Ureate Tantalum Catalyst for Preferential Hydroaminoalkylation with Aliphatic Amines: Mechanistic Insights into Substrate Controlled Reactivity
  作者：Pargol Daneshmand、Sorin-Claudiu Roşca、Rosalie Dalhoff、Kejun Yin、Rebecca C. DiPucchio、Ryan A. Ivanovich、Dilan E. Polat、André M. Beauchemin、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/jacs.0c04579

  日期：2020.9.16

  accessible, N,O-chelated cyclic ureate tantalum catalyst was prepared and characterized by X-ray crystallography. This opti-mized catalyst can be used for the hydroaminoalkylation of 1-octene with a variety of aryl and alkyl amines, but notably enhanced catalytic activity can be realized with challenging N-alkyl secondary amine substrates. This catalyst offers turnover frequencies of up to 60 h-1, affording

  未活化的烯烃与简单的仲烷基胺的有效和催化胺化优先实现。制备了空间可接近的 N，O 螯合环脲酸钽催化剂，并通过 X 射线晶体学表征。这种优化的催化剂可用于 1-辛烯与各种芳基胺和烷基胺的加氢氨基烷基化反应，但可以通过具有挑战性的 N-烷基仲胺底物实现显着增强的催化活性。该催化剂提供高达 60 h-1 的转换频率，使用这些亲核胺在大约 20 分钟内以 5 mol% 催化剂负载提供完全转化。包括动力学同位素效应 (KIE) 研究在内的机理研究表明，催化转化受到中间 5 元氮杂金属环的质子分解的限制。哈米特动力学分析表明，催化转化是由富电子胺底物促进的，这些底物能够促进催化转化。这种活性更高的催化剂被证明对后期药物修饰是有效的。