1,1-bis(methylseleno)-4-tert-butyl cyclohexane | 71518-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1-bis(methylseleno)-4-tert-butyl cyclohexane
• 英文别名: 4-Tert-butyl-1,1-bis(methylselanyl)cyclohexane
• CAS: 71518-69-9
• 化学式: C₁₂H₂₄Se₂
• 分子量: 326.243
• InChiKey: NWSFXXMYPIZQPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 0.025 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(methylseleno)-4-tert-butyl cyclohexane 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-1-phenylselenenyl-4-tert-butylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis and reactions of 1-seleno-4-tert-butyl cyclohexyllithiums

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93818-3
• 作为产物：
  描述：

  tris(methylseleno)borane 、 4-叔丁基环己酮 以 氯仿 为溶剂， 反应 31.0h， 以84%的产率得到1,1-bis(methylseleno)-4-tert-butyl cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of selenoacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96719-5

文献信息

• Stereochemical outcome of reactions involving 1,1-bis(seleno) 4-tert-butyl cyclohexanes
  作者：Alain Krief、Elie Badaoui、Willy Dumont、Laszlo Hevesi、Bernard Hennans、Reiner Dieden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79731-0

  日期：1991.7

  axial face on sequential reaction of 1 with alkyllithiums, copper iodide-dimethyl sulfide and allyl bromides and (ii) from the equatorlal face on reaction with allyl stannanes or -silanes in the presence of a Lewis acid. The synthesis of 1-selenocyclohexane has been achieved from 1 via the “carbanionic route” or with tin hydride through a “radical route”. The former reaction leads selectively to the

  构象刚性的4-叔丁基-1,1，-双（甲基硒代）环己烷1的立体选择性烯醇缩已经（i）从1与烷基锂，碘化亚铜-二甲基硫化铜和烯丙基溴和（ii）在路易斯酸存在下与烯丙基锡烷或-硅烷反应时从赤道面上产生。1-硒代环己烷的合成是通过1的“碳阴离子途径”或氢化锡通过“自由基的途径”实现的。前者反应选择性地产生反式硒化物，而两种立体异构体均在后者过程中产生。
• Cleavage (Deprotection) of Selenoacetals to Carbonyl Compounds; A Comparative Study
  作者：A. Burton、L. Hevesi、W. Dumont、A. Cravador、A. Krief

  DOI：10.1055/s-1979-28856

  日期：——
• Conversion of aldehydes and ketones into selenoacetals: use of tris(phenylseleno)borane and tris(methylseleno)borane
  作者：Derrick L. J. Clive、Steven M. Menchen

  DOI：10.1021/jo01338a013

  日期：1979.11
• Cleavage of the CSe bond of cyclic selenoacetals derived from 4-t-butyl cyclohexanone with butyllithiums and tin and silyl hydrides
  作者：Alain Krief、Elie Badaoui、Willy Dumont

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61373-4

  日期：1993.1

  Selenoacetals derived from 1,3-propanediselenol and 1,2-ethanediselenol are much less Hone to be cleaved by butyllithiums than their open chain analogues. The stereochemistry of the products resulting from these reactions as well as from the cleavage of the C-Se bond under radical conditions is disclosed.
• Synthesis of α-selenoalkyllithium compounds
  作者：A. Krief、W. Dumont、M. Clarembeau、G. Bernard、E. Badaoui

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80063-6

  日期：1989.1