tris(methylseleno)borane | 29634-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tris(methylseleno)borane
• 英文别名: Tris(methylseleno)boran；tris(methylselanyl)borane
• CAS: 29634-51-3
• 化学式: C₃H₉BSe₃
• 分子量: 292.795
• InChiKey: FHXINMJCLNKXGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(methylseleno)borane 在 三碘化硼 作用下， 生成 bis(methylseleno)iodoborane
  参考文献：
  名称：

  Siebert,W.; Ospici,A., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 454 - 463

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl trimethylsilyl selenide 在 三氯化硼 作用下， 生成 tris(methylseleno)borane
  参考文献：
  名称：

  硒酚的甲硅烷基和生殖基衍生物及相关物种

  摘要：

  硒酚，SiH 3（SePh），GeH 3（SePh）和SiH 2（SePh）2的甲硅烷基和种基衍生物，以及甲基化类似物MMe n H 3– n（SePh）（M = Si，n = 2或3 ； M = Ge，n = 1-3； M = Sn，n = 3）已经制备并表征。比较的合成路线包括卤化物与苯硒酸锂，四（苯基硒代）铝酸锂和三甲基（苯基硒代）硅烷的反应，以及硒酚与双杀菌基碳二亚胺的反应。这些物质的光谱性质已被报道和讨论。硒硼烷B（SePh）3和B（SeMe）3通过相应的氯化物与SiMe 3（SePh）和SiMe 3（SeMe）的反应形成-膦，P（SePh）3和-砷化砷（SePh）3。三甲基硅烷对B（SePh）3的还原是定量的，但不会发生与甲硅烷的类似反应。

  DOI：

  10.1039/dt9760001730
• 作为试剂：
  描述：

  trans-2,3-epoxyoctane 在 tris(methylseleno)borane 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 反-2-辛烯 、 (2S,3R)-3-methylselanyloctan-2-ol 、
  参考文献：
  名称：

  Unusual reactivity of selenoboranes towards epoxides: new selective routes to b-hydroxyselenides and allylalcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92941-7

文献信息

• Zur kenntnis von tris(alkyl- und -arylseleno)boranen
  作者：Max Schmidt、H.D. Block

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86199-9

  日期：1970.11

  Aliphatic selenols and selenophenol form tris(organoseleno)boranes with the boron halides, BCl3, BBr3 and BI3. They may also be synthesized from boron halides and sodium organoselenolate in heterogeneous reactions. Reactions of these compounds, easily formed by this method, with some nucleophiles and electrophiles are reported.

  脂肪族硒醇和硒酚与卤化硼，BCl 3，BBr 3和BI 3形成三（有机硒基）硼烷。它们也可以在异相反应中由卤化硼和有机硒酸钠合成。据报道，通过这种方法容易形成的这些化合物与一些亲核试剂和亲电试剂的反应。
• Synthesis of 1,1-Bis(seleno)-2-alkenes
  作者：R. Dieden、L. Hevesi

  DOI：10.1055/s-1988-27654

  日期：——

  The success of the direct conversion of α,β-unsaturated carbonyl compounds into the corresponding diselenoacetals by means of selenol/zinc chloride or tris(seleno)borane greatly depends on the starting carbonyl derivative. Enals and cyclic enones are transformed most efficiently, whereas acyclic enones mainly produce 1,4-addition compounds.

  直接将α,β-不饱和羰基化合物转化为对应的双硒缩醛的成功程度，很大程度上取决于起始羰基衍生物的性质。烯醛和环烯酮转化效率最高，而非环状烯酮主要生成1,4-加成产物。
• Reductive alkylation of a selenoacetal in the elaboration of steroid side chains: Stereochemistry and application in a synthesis of 1α-hydorxyvitamin D3
  作者：Martin J Calverley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95364-4

  日期：1987.1

  selenoacetal intermediate () was prepared by functional group modification of the side chain in 1α-hydroxyvitamin D2 derivatives. Alkylation with isoamyl bromide gave two diastereoisomers whose configurations were deduced by 13C n.m.r. spectoscopy. A photo-induced deselenation reaction was adopted in order to generate the D3 side chain to the title compound.

  通过在1α-羟基维生素D 2衍生物中对侧链进行官能团修饰，制备了一种多功能的硒缩醛中间体（）。用异戊基溴烷基化得到两种非对映异构体，其构型通过13 C nmr光谱法推导。为了产生标题化合物的D 3侧链，采用了光诱导的脱硒反应。
• Vinyl radical generation with selenoborane and its application to cyclization reaction of enynes
  作者：Tadashi Kataoka、Mitsuhiro Yoshimatsu、Hiroshi Shimizu、Mikio Hori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97996-6

  日期：1990.1

  Tris(methylseleno)- and tris(phenylseleno)boranes added to acetylenes to afford methylseleno- and phenylseleno-substituted -vinylselenides in high yields. The addition reactions proceeded by way of free radicals and were applied to cyclization reactions of enyne compounds. The radical cyclization provided pyrrolidine derivatives diastereoselectively.

  将三（甲基硒代）-和三（苯基硒代）硼烷加到乙炔中，以高收率得到甲基硒代和苯基硒代取代的乙烯基硒化物。加成反应通过自由基进行，并用于烯炔化合物的环化反应。自由基环化非对映选择性地提供了吡咯烷衍生物。
• Synthesis of selenoacetals
  作者：M. Clarembeau、A. Cravador、W. Dumont、L. Hevesi、A. Krief、J. Lucchetti、D. Van Ende

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96719-5

  日期：1985.1