6-tert-butyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthol | 80485-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-tert-butyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthol
• 英文别名: 6-hydroxy-2-(tert-butyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；6-Tert-butyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenol；6-tert-butyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 80485-49-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: PUVATNIMTUQEIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 Raney Ni (W₂) 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-tert-butyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]用活性亚甲基酮对4-双（甲硫基）-3-丁烯-2-酮进行环芳构化：一种简单且简便的酚环化方法。

  摘要：

  已经报道了一种新的β-苯酚环化方法，涉及碱诱导的[4C + 2C]环芳烃化，该环化是易于获得的带有各种环状和非环状活性亚甲基酮的4-双（甲硫基）-3-丁烯-2-酮。酮的适当选择允许多样框架如dihydroindan，四氢萘，它们的高级同系物，二氢/ octahydrophenanthrenes，蒽和heteroannulated类似物以高收率和的酚官能团区域控制的合成。

  DOI：

  10.1021/jo020219r

文献信息

• Aromatic Annelation. II. Synthesis of phenols.
  作者：Marcus A. Tius、Andrew Thurkauf、Joel W. Truesdell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88422-1

  日期：1982.1

  The preparation of substituted phenols from cycloalkanones by elaboration of an aromatic ring is described.

  描述了通过芳香环的精制由环烷酮制备取代的酚的方法。
• Reactions of 3-(phenylthio)-3-buten-2-one with cycloalkanones. A new approach to fused phenols
  作者：Ken Takaki、Michikazu Okada、Michio Yamada、Kenji Negoro

  DOI：10.1021/jo00346a012

  日期：1982.3
• TIUS, M. A.;THURKAUF, A.;TRUESDELL, J. W., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 28, 2823-2824
  作者：TIUS, M. A.、THURKAUF, A.、TRUESDELL, J. W.

  DOI：——

  日期：——
• [4 + 2] Cycloaromatization of 4-Bis(methylthio)-3-buten-2-one with Active Methylene Ketones: A Simple and Facile Phenol Annulation
  作者：Okram Barun、Sukumar Nandi、Kausik Panda、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1021/jo020219r

  日期：2002.7.1

  readily available 4-bis(methylthio)-3-buten-2-one with a variety of cyclic and acyclic active methylene ketones has been reported. Appropriate choice of ketones allows synthesis of diverse frameworks such as dihydroindan, tetrahydronaphthalenes, their higher homologues, dihydro/octahydrophenanthrenes, anthracene, and heteroannulated analogue in high yields with regiocontrol of phenolic functionality.

  已经报道了一种新的β-苯酚环化方法，涉及碱诱导的[4C + 2C]环芳烃化，该环化是易于获得的带有各种环状和非环状活性亚甲基酮的4-双（甲硫基）-3-丁烯-2-酮。酮的适当选择允许多样框架如dihydroindan，四氢萘，它们的高级同系物，二氢/ octahydrophenanthrenes，蒽和heteroannulated类似物以高收率和的酚官能团区域控制的合成。